4-benzylthiobutylamine | 100056-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylthiobutylamine
• 英文别名: 4-(benzylthio)butan-1-amine；4-Benzylmercapto-butylamin；4-benzylsulfanyl-butylamine；4-[(phenylmethyl)thio]butanamine；1-Butanamine, 4-[(phenylmethyl)thio]-；4-benzylsulfanylbutan-1-amine
• CAS: 100056-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: QFNDLPZXVNWPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-168 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylthiobutylamine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 N-(4-(benzylthio)butyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecyl)dodecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOESTER CATIONIC LIPIDS
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES DE THIOESTER

  摘要：

  本文披露了具有化合物公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的阳离子脂质。本文提供的阳离子脂质可用于传递和表达mRNA和编码的蛋白质，例如作为脂质体传递载体的组成部分，并因此可用于治疗各种疾病、疾患和病况，如与一个或多个蛋白质缺乏相关的疾病。

  公开号：

  WO2019226925A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-benzylthiobutylamine
  参考文献：
  名称：

  硫醚类辣根素化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一系列新颖的硫醚类辣根素化合物，具有以下结构通式：同时提供一条简单、快速合成硫醚类辣根素的工艺路线，利用两端卤代烷烃为起始原料，依次与邻苯二甲酰亚胺钾反应引入N原子，与硫氢化钠反应制备硫醇后与溴苄反应，或与具有巯基的杂环化合物反应引入硫醚结构，与水合肼反应得到伯胺，与碱、二硫化碳、甲基磺酰氯等反应制备具有含氮杂环结构的硫醚类辣根素，合成路线具有步骤少、易操作、产物易纯化、产率高的优点。本发明的一系列化合物对肿瘤细胞有明显的杀灭活性，对宫颈癌细胞、肺癌细胞都有明显的杀灭活性。

  公开号：

  CN105237451A

文献信息

• Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids
  作者：Gal Bitan、Dan Muller、Ron Kasher、Evgenia V. Gluhov、Chaim Gilon

  DOI：10.1039/a608389g

  日期：——

  A new method for the synthesis of protected Nα-(ω-Y-alkyl) amino acids (Y is a thio, amino or carboxy group) and related compounds by reductive alkylation of natural amino acids is reported. These new amino acids serve as building units for the synthesis of backbone-cyclic peptides. They are orthogonally protected at the α-amino position by butoxycarbonyl (Boc) or 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), using trimethylsilyl temporary protection, to allow for their incorporation into peptides by solid phase peptide synthesis.

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。
• Dimethyl tyrosyl amide sulfides, sulfoxides and sulfones
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0361482A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  Dimethyl tyrosyl amide sulfides, sulfoxides and sulfones that are useful as opioid analgesics.

  可用作阿片类镇痛剂的二甲基酪氨酰硫化物、硫醚和砜。
• The Synthesis of 5'-Deoxy-5'-S-(3-methylthiopropylamine)sulfoniumadenosine (“Decarboxylated S-Adenosylmethionine”)
  作者：G. A. Jamieson

  DOI：10.1021/jo01044a061

  日期：1963.9
• Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents
  作者：Kun Hu、Yan-jie Qi、Juan Zhao、He-fei Jiang、Xin Chen、Jie Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.045

  日期：2013.6

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Building units for N-Backbone cyclic peptides. 2. Synthesis of protected N-(ω-thioalkylene) amino acids and their incorporation into dipeptide units
  作者：Gal Bilan、Chaim Gilon

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00663-s

  日期：1995.9