(+/-)-1-(1-naphthyl)propan-2-amine | 48140-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1-(1-naphthyl)propan-2-amine
• 英文别名: 1-(naphthalen-5-yl)propan-2-amine；1-(naphthalen-8-yl)propan-2-amine；1-(1-naphthyl)-2-aminopropane；1-naphthyl-2-aminopropane；PAL-287；1-methyl-2-[1]naphthyl-ethylamine；1-(Naphthalen-1-YL)propan-2-amine；1-naphthalen-1-ylpropan-2-amine
• CAS: 48140-69-8；52617-01-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ODTJDLMNBKMVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(1-naphthyl)propan-2-amine 生成 1,3-dimethylbenzisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Schleigh,W.R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1157 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基-2-硝基丙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(+/-)-1-(1-naphthyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  直接制备对映体富集形式的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺†

  摘要：

  由于开发单一对映异构体的立体选择性合成的重要性，因此制备了一组外消旋的具有生物活性的1-芳基-和1-杂芳基丙烷-2-胺，并随后对其在酶动力学拆分（KR）过程中的行为进行了研究。 。为此目的，证明南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）是理想的生物催化剂，其允许通过氨解反应制备相应的对映体富集的（R）-酰胺和（S）-胺。同样，结合使用CAL-B和Shvo's催化剂已成功实现了动态动力学拆分（DKR）。这项研究构成了β-取代的异丙胺在脂肪酶催化的DKR过程中的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c0ob00800a

文献信息

• Heterocyclic Analogs of Amphetamine: Thioureas, Dithiocarbamates, and Negatively Substituted Amides
  作者：William O. Foye、Suchinta Tovivich

  DOI：10.1002/jps.2600680520

  日期：1979.5

  A series of heterocyclic analogs of amphetamine was synthesized. The heterocycles employed included the 2-furyl, 2-thienyl, 3-methyl-2-thienyl, 3-pyridyl, and 6-methyl-2-pyridyl rings. The aliphatic amine group was converted to the N-methylthiourea, dithiocarbamate, methanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, and trifluoracetyl functions since similar conversions of the beta-phenethylamine structure

  合成了一系列苯丙胺的杂环类似物。所用的杂环包括2-呋喃基，2-噻吩基，3-甲基-2-噻吩基，3-吡啶基和6-甲基-2-吡啶基环。脂族胺基团已转化为N-甲基硫脲，二硫代氨基甲酸酯，甲磺酰基，三氟甲磺酰基和三氟乙酰基官能团，因为类似的β-苯乙胺结构转化显示出降血压作用和一些行为作用损失。对氯苯基和1-萘类似物也被转化为这些衍生物。观察到行为和其他生物学效应，包括抗关节炎，被动皮肤过敏和抗菌作用。苯丙胺的3-甲基-2-噻吩基类似物可显着增加乳头肌的收缩力，而不会产生心律不齐。
• NITROGENOUS COMPOUNDS AND ANTIVIRAL DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1273571A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  The present invention provides novel compounds having antiviral activities and antiviral drugs containing the compounds as the active ingredient. The compounds are shown by the following general formula (1), wherein typically A1 and A2 are each guanidine or a group of the general fomula (ia) ; A3 is a mono- or poly-cyclic heteroaromatic ring contining 1 or 2 heteroatoms ; B1 is a single bond or alkylene group; R1 is hydrogen or alkyl group; W is an alkylene having 2-3 carbons, a cycloalkylene having 5-10 carbons, aromatic ring having 6-10 carbons, or a heteroaromatic ring having 5-10 carbons; y is C(=O)-; x is -C(=O)-NH-; n1 is an integer of 1-2; n2 is an integer of 2-3; D is a substituent selected from among various groups.

  本发明提供了具有抗病毒活性的新化合物以及含有这些化合物作为活性成分的抗病毒药物。这些化合物由以下一般式（1）所示，其中通常A1和A2分别是胍或一般式（ia）的基团；A3是含有1个或2个杂原子的单环或多环杂芳环；B1是单键或烷基基团；R1是氢或烷基基团；W是具有2-3个碳的烷基、具有5-10个碳的环烷基、具有6-10个碳的芳香环或具有5-10个碳的杂芳环；y是C(=O)-；x是-C(=O)-NH-；n1是1-2的整数；n2是2-3的整数；D是从各种基团中选择的取代基。
• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• N-Octanoyldimethylglycine Trifluoroethyl Ester, an Acyl Donor Leading to Highly Enantioselective Protease-Catalysed Kinetic Resolution of Amines
  作者：Severine Queyroy、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1002/adsc.201100993

  日期：2012.6.18

  The use of N‐octanoyldimethylglycine trifluoroethyl ester as acyl donor in the kinetic resolution of aliphatic amines catalysed by proteases led to enantiomeric ratios >200 in most cases. The resolutions mediated by Protex 6L were shown to be much faster than the resolutions achieved with the most efficient commercially available serine proteases, i.e., alkaline protease, Properase 1600L, and Subtilisin

  在大多数情况下，在蛋白酶催化的脂肪族胺的动力学拆分中，使用N-辛酰基二甲基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体会导致对映体比率> 200。已证明，由Protex 6L介导的分辨率比使用最有效的市售丝氨酸蛋白酶（即碱性蛋白酶，Properase 1600L和枯草杆菌蛋白酶）获得的分辨率快得多。
• BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20200131228A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。