4-piperidin-1-ylbutyl (Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate | 1355062-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-piperidin-1-ylbutyl (Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1355062-28-0
• 化学式: C₄₇H₆₁NO₈
• 分子量: 768.003
• InChiKey: HHVDVNJHGHGGHI-LDNSNGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藤黄酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-piperidin-1-ylbutyl (Z)-4-[(1S,2S,8R,17S,19R)-12-hydroxy-8,21,21-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-8-(4-methylpent-3-enyl)-14,18-dioxo-3,7,20-trioxahexacyclo[15.4.1.02,15.02,19.04,13.06,11]docosa-4(13),5,9,11,15-pentaen-19-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸新型衍生物作为抗肝细胞癌药物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型的藤黄酸（GA）衍生物，并评估了其对人肝细胞癌（HCC）细胞的体外细胞毒性。所有衍生物均显示出比GA更好的水溶性，化合物3a，3e和3f对HCC细胞增殖的抑制作用强（对Bel-7402细胞，IC 50：0.045-0.59μM；对HepG2细胞，0.067-0.94μM），优于GA和紫杉醇。此外，最有效的化合物3e不会显着影响非肿瘤肝细胞的增殖，表明它可能选择性抑制HCC增殖。此外，3e诱导Bel-7402细胞凋亡的高频率。我们的发现表明，这些新颖的GA衍生物作为治疗人类HCC的治疗剂可能具有广阔的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.016

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel derivatives of gambogic acid as anti-hepatocellular carcinoma agents
  作者：Liqin He、Yong Ling、Li Fu、Dengke Yin、Xiaoshan Wang、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.016

  日期：2012.1

  A series of novel derivatives of gambogic acid (GA) were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against human hepatocellular carcinoma (HCC) cells. All derivatives showed better aqueous solubility than GA, and compounds 3a, 3e, and 3f displayed potent inhibition of HCC cell proliferation (IC50: 0.045–0.59 μM on Bel-7402 cells and 0.067–0.94 μM on HepG2 cells) superior to GA and taxol

  合成了一系列新型的藤黄酸（GA）衍生物，并评估了其对人肝细胞癌（HCC）细胞的体外细胞毒性。所有衍生物均显示出比GA更好的水溶性，化合物3a，3e和3f对HCC细胞增殖的抑制作用强（对Bel-7402细胞，IC 50：0.045-0.59μM；对HepG2细胞，0.067-0.94μM），优于GA和紫杉醇。此外，最有效的化合物3e不会显着影响非肿瘤肝细胞的增殖，表明它可能选择性抑制HCC增殖。此外，3e诱导Bel-7402细胞凋亡的高频率。我们的发现表明，这些新颖的GA衍生物作为治疗人类HCC的治疗剂可能具有广阔的前景。