1-(1-萘基)-2-丙醇 | 27653-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘基)-2-丙醇
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-2-propanol
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)propan-2-ol；1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol
• CAS: 27653-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AWRNNDMJROEECC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C(Press: 2.999 Torr)
• 密度：
  1.0848 g/cm3
• 保留指数：
  1712

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘基)-2-丙醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 偏二甲肼 、 碘甲烷 作用下， 生成 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Chemical, Kinetic, and Spectroscopic Evidence for the Reaction of 1-Naphthylcarbene with Acetonitrile to form a Nitrile Ylid.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88234-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-2-propanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(1-萘基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  选择性交叉脱氢C（sp3）-H与芳烃的芳基化。

  摘要：

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00588

文献信息

• Photochemistry of 2-(1-Naphthyl)-2<i>H</i>-azirines in Matrixes and in Solutions:  Wavelength-Dependent C−C and C−N Bond Cleavage of the Azirine Ring
  作者：Hiroshi Inui、Shigeru Murata

  DOI：10.1021/ja040109x

  日期：2005.3.1

  The photochemistry of 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine (1a) was investigated by the direct observation of reactive intermediates in matrixes at 10 K and by the characterization of reaction products in solutions. As already reported, the photolysis of the azirine 1a with the short-wavelength light (>300 nm) caused the C-C bond cleavage of the 2H-azirine ring to produce the nitrile ylide 2. However

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• Arylsulfonamide ethers, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096826A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof are described. The use of the novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme and other cysteine proteases in the ICE family is also decribed. In addition, methods of treating stroke, inflammatory diseases, septic shock, repurfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis using a compound of the invention or a pharmaceutical composition thereof are described.

  描述了新型芳基磺酰胺醚化合物及其药物组合物。还描述了将这些新型芳基磺酰胺醚化合物和药物组合物用作干扰素γ转化酶和其他ICE家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的用途。此外，还描述了使用本发明的化合物或其药物组合物治疗中风、炎症性疾病、脓毒性休克、再灌注损伤、阿尔茨海默病和志贺氏菌病的方法。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Acetone with Aryl Halides and Tosylates
  作者：Kevin D. Hesp、Rylan J. Lundgren、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/ja200009c

  日期：2011.4.13

  selective Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone employing aryl chlorides, bromides, iodides, and tosylates. The use of appropriately designed P,N-ligands proved to be the key to controlling the reactivity and selectivity. The reaction affords good yields with substrates containing a range of functional groups at modest Pd loadings using Cs(2)CO(3) as the base and employing acetone as both a reagent and

  我们报告了第一个使用芳基氯化物、溴化物、碘化物和甲苯磺酸盐选择性 Pd 催化的丙酮单α-芳基化的例子。使用适当设计的 P,N 配体被证明是控制反应性和选择性的关键。该反应使用 Cs(2)CO(3) 作为碱并使用丙酮作为试剂和溶剂，在适度的 Pd 负载下，使用含有一系列官能团的底物提供良好的产率。
• Indole derivatives
  申请人：Yamasaki Noritsugu

  公开号：US20050171185A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  A novel indole derivative or a salt thereof is provided, which is represented by the formula: wherein R 1 represents an aryl lower alkyl group, said aryl group may be substituted with one or more groups selected from the group consisting of a halogen atom, an aryl group, a heterocyclic group, an aryl lower alkyl group, an aryl lower alkenyl group, a halo-lower alkyl group, a lower cycloalkyl-lower alkoxy group, a lower cycloalkoxy-lower alkyl group, an aryl lower alkynyl group, an aryloxy lower alkyl group, an aryl lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a lower alkoxy group, and an alkenyl group; and R 2 represents a lower alkyl group, a lower alkenyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, each of which may be substituted with a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or an aryl group. The compound of the present invention has blood sugar level-depressing activity and PDE5-inhibiting activity, and is useful as medicine.

  本发明提供了一种新的吲哚衍生物或其盐，其表示为以下公式：其中，R1表示芳基低烷基基团，所述芳基基团可以用以下一种或多种基团替代：卤原子、芳基基团、杂环基团、芳基低烷基基团、芳基低烯基基团、卤代低烷基基团、低环烷基低烷氧基团、低环烷氧基低烷基基团、芳基低炔基基团、芳氧基低烷基基团、芳基低烷氧基团、低烷基硫基团、低烷氧基团和烯基基团；R2表示低烷基基团、低烯基基团、芳基基团或杂环基团，每个基团可以用氢原子、低烷基基团、低烯基基团或芳基基团替代。本发明化合物具有降低血糖水平的活性和PDE5抑制活性，并可用作药物。