5-isothiocyanatopentanol | 168893-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 5-isothiocyanatopentanol
• 英文别名: 5-isothiocyanatopentan-1-ol；5-hydroxypentyl isothiocyanate
• CAS: 168893-98-9
• 化学式: C₆H₁₁NOS
• 分子量: 145.225
• InChiKey: SCFICHLHKGZABS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124-125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5-isothiocyanatopentanol 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-amino-1-[5-hydroxypentylamino(thiocarbonyl)]-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivative and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  一种用于预防和治疗免疫相关疾病，特别是免疫抑制剂，一种用于预防和治疗过敏疾病的药剂，一种用于预防和治疗嗜酸性粒细胞相关疾病和嗜酸性粒细胞增多抑制剂，包括以下式（I）的一系列三唑衍生物作为活性成分，或以下式（III）的一系列三唑衍生物作为活性成分，其中每个符号如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。一种新颖的单环或双环三唑衍生物。本发明的预防和治疗免疫相关疾病，特别是免疫抑制剂，预防和治疗过敏疾病的药剂，预防和治疗嗜酸性粒细胞相关疾病的药剂，嗜酸性粒细胞增多抑制剂和新型三唑衍生物，均具有优越的嗜酸性粒细胞抑制作用和淋巴细胞活化抑制作用。它们毒性低且持久作用。它们在治疗嗜酸性粒细胞和淋巴细胞的积聚和活化、炎症性呼吸道疾病、嗜酸性粒细胞相关疾病如嗜酸性粒细胞增多以及免疫相关疾病方面特别有效。

  公开号：

  US05750545A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 硫光气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-isothiocyanatopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'ISOTHIOCYANATE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2008082692A9

文献信息

• Regioselective Covalent Modification of Hemoglobin in Search of Antisickling Agents
  作者：Soobong Park、Brittany L. Hayes、Fatima Marankan、Debbie C. Mulhearn、Linda Wanna、Andrew D. Mesecar、Bernard D. Santarsiero、Michael E. Johnson、Duane L. Venton

  DOI：10.1021/jm020361k

  日期：2003.3.1

  the resulting increase in solubility of the modified hemoglobin. Depending on the attached R-group, the isothiocyanates were found to react either with the Cysbeta93 or the N-terminal amine of the alpha-chain. One of the most effective compounds in the series, 2-(N,N-dimethylamino)ethyl isothiocyanate, selectively reacts with the thiol of Cysbeta93 which, in conjunction with the cationic group, was seen

  尽管镰状血红蛋白产生镰状细胞疾病的分子缺陷已经知道了数十年，但仍然没有有效的药物治疗作用于血红蛋白本身。在这项工作中，检查了一系列不同取代的异硫氰酸盐（R-NCS）与血红蛋白的区域选择性反应，试图改变镰刀型血红蛋白的溶解性。电喷雾质谱，分子建模，X射线晶体学和常规蛋白质化学用于研究这种区域选择性以及由此产生的修饰血红蛋白溶解度的增加。取决于所连接的R基团，发现异硫氰酸酯与Cysbeta93或α链的N端胺反应。该系列中最有效的化合物之一，2-（N，N-二甲基氨基）乙基异硫氰酸酯，与Cysbeta93的巯基发生选择性反应，后者与阳离子基团一起干扰了局部的血红蛋白结构。这种改性的HbS在完全脱氧状态下显示出约30％的溶解度增加，同时氧亲和力也显着增加。该化合物和相关的类似物似乎很容易穿过红细胞膜。讨论了这些结构变化与抑制胶凝的关系。增强HbS氧亲和力并直接抑制脱氧HbS聚合的双重活性，以及​​易
• Synthesis of Hydroxyalkyl Isothiocyanates
  作者：Hirokuni Tajima、Ge Li

  DOI：10.1055/s-1997-5778

  日期：1997.7

  Hydroxyalkyl isothiocyanates are prepared in high yields by treating aqueous hydrogen peroxide with a mixture of the corresponding hydroxy primary amine, carbon disulfide, and a catalytic amount of triethylamine, in a water-miscible organic solvent at 0~10 °C.

  氢氧烷基异硫氰酸酯通过将含有相应氢氧基初级胺、二硫化碳和催化量三乙胺的混合物在水溶性有机溶剂中，在0~10°C下与水相过氧化氢处理，获得高产率。
• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed synthesis of isothiocyanates from amines and carbon disulfide
  作者：Hao-Jie Rong、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yu Shang、Yong-Qiang Wang、Cui-Feng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152868

  日期：2021.3

  Isothiocyanates were synthesized by reactions between primary amines and CS2 in the presence of 4-dimethylaminopyridine as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. Various aryl, benzyl, alkyl, and hydroxyl amines were transformed into the corresponding isothiocyanates in 41–82% yields.

  通过在4-二甲基氨基吡啶作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂的存在下，伯胺与CS 2之间的反应合成异硫氰酸酯。各种芳基，苄基，烷基和羟胺均以41-82％的产率转化为相应的异硫氰酸酯。
• 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors useful for the treatment of diabetes, obesity and dyslipidemia
  申请人：Balkovec M. James

  公开号：US20050070720A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  Compounds having Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof: are selective inhibitors of the 11β-HSD1 enzyme. They inhibit the 11β-HSD1-mediated conversion of cortisone and other 11-keto-glucocorticoids to cortisol and other 11β-hydroxy-glucocorticoids. The 11β-HSD1 inhibitors therefore decrease the amount of cortisol in target tissues, thereby modulating the effects of cortisol. Modulation of cortisol may be effective in controlling non-insulin-dependent diabetes (NIDDM), hyperglycemia, obesity, insulin resistance, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypertension, Syndrome X, and other symptoms associated with NIDDM or with excess cortisol in the body.

  化合物公式为（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和前药：是11β-HSD1酶的选择性抑制剂。它们抑制11β-HSD1介导的可的松和其他11-酮基-糖皮质激素转化为皮质醇和其他11β-羟基-糖皮质激素的过程。因此，11β-HSD1抑制剂减少了目标组织中皮质醇的含量，从而调节了皮质醇的效应。调节皮质醇可能对控制非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、肥胖症、胰岛素抵抗、血脂异常、高脂血症、高血压、X综合征和与体内过多皮质醇有关的其他症状有效。
• Isothiocyanates as Tubulin Polymerization Inhibitors—Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Renata Grzywa、Mateusz Psurski、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Łukasz Janczewski

  DOI：10.3390/ijms241813674

  日期：——

  antiproliferative activity, tubulin polymerization inhibition potential, and influence on cell cycle progression. The antiproliferative activity of most of the newly tested compounds exceeded the action of natural isothiocyanates, with four structures being more potent as tubulin polymerization inhibitors than BITC. As a confirmation of anti-tubulin activity, the correlation between polymerization inhibition and

  在干扰微管形成过程的各种物质中，异硫氰酸盐（ITC）是一组其结合模式和作用机制尚未得到解释的化合物。为了更好地理解微管蛋白-异硫氰酸酯相互作用的构效关系，我们设计并合成了一系列16种已知的和新颖的、结构多样的ITC，包括氨基酸酯衍生的异硫氰酸酯、双异硫氰酸酯、异硫氰酸苄酯的类似物和磷类似物萝卜硫素。所有合成的化合物和选定的天然异硫氰酸酯（BITC、PEITC、AITC 和 SFN）均经过体外测试，以评估其抗增殖活性、微管蛋白聚合抑制潜力以及对细胞周期进程的影响。大多数新测试化合物的抗增殖活性超过了天然异硫氰酸酯的作用，其中四种结构作为微管蛋白聚合抑制剂比 BITC 更有效。作为抗微管蛋白活性的证实，对于最具活性的化合物，观察到聚合抑制与 G2/M 期细胞周期停滞之间的相关性。鉴于生物学结果表明结构多样的异硫氰酸酯对微管蛋白聚合的影响存在显着差异，因此进行了计算机分析以分析异硫氰酸酯-微管蛋