bis(α-phenylethyl)thiourea | 29876-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(α-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-bis(1-phenylethyl)thiourea；N,N'-bis-(1-phenyl-ethyl)-thiourea；N,N'-Bis-(1-phenyl-aethyl)-thioharnstoff；1,3-Bis-<α-phenyl-aethyl>-thioharnstoff；N,N-Bis-<α-phenyl-aethyl>-thioharnstoff；opt.akt.-1,3-Bis-α-methylbenzyl-2-thiourea；1,3-bis(1-phenylethyl)thiourea
• CAS: 29876-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: OCIUEYSMBBAERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  409.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(α-phenylethyl)thiourea 、 溴乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-(1-phenylethyl)-2-(1-phenylethylimino)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫脲及其环化衍生物：合成、构象分析和抗菌评价

  摘要：

  摘要 几种单一的对映异构体硫脲已被合成并转化为它们的环状衍生物：2-imino-thiazolidin-4-ones。硫脲的构象已在溶液和固态中测定。在溶液中；已经观察到 E,Z 和 Z,E 构象之间的相互转换，ΔG≠ 值约为 50 kJ/mol，而在固态下它们显示具有 Z,Z 构象。已发现 thiazolidin-4-ones 仅存在于反构象中。筛选所有化合物对 4 种细菌的抗微生物活性。对于具有最高抗菌活性的三种化合物，使用更多参考菌株和临床分离株扩大了抗菌评估。在研究的化合物中，5-苯亚甲基-噻唑烷-4-酮 15RR，15SS 和带有苄基吡咯烷支架的硫脲 5RR 显示出比其他更好的抗菌活性。发现所有化合物的杀真菌活性均优于杀菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.10.055
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 水 作用下， 生成 bis(α-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Kallenberg, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 2061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and highly efficient synthesis of thioureas in biocompatible basic choline hydroxide
  作者：Najmedin Azizi、Elham Farhadi

  DOI：10.1080/17415993.2017.1327591

  日期：2017.9.3

  ABSTRACT A straightforward and convenient synthesis of symmetrical thiourea derivatives by the reaction of primary amines and carbon disulfide in biocompatible basic choline hydroxide is presented. A variety of biologically important thiourea derivatives can be obtained in good to excellent yields without a tedious work-up under mild reaction conditions. A series of primary aliphatic and aromatic amines

  摘要介绍了通过伯胺和二硫化碳在生物相容性碱性氢氧化胆碱中的反应直接和方便地合成对称硫脲衍生物。无需在温和的反应条件下进行繁琐的后处理，即可以良好至极好的收率获得多种具有生物学意义的硫脲衍生物。一系列具有不同取代官能团的脂肪族和芳香族伯胺已在较温和的反应条件和较短的反应时间内转化为硫脲衍生物。图形概要
• Transamidation of primary carboxamides, phthalimide, urea and thiourea with amines using Fe(OH)₃@Fe₃O₄ magnetic nanoparticles as an efficient recyclable catalyst
  作者：Marzban Arefi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c5ra27680b

  日期：——

  The highly efficient transamidation of primary amides, phthalimide, urea and thiourea with amines catalyzed by magnetic Fe(OH)3@Fe3O4 nanoparticles is described. This magnetic nanocomposite is able to catalyze transamidation reactions of a wide range of the above-mentioned substrates with amines, generating a new amide bond in moderate to good yields. The catalyst exhibited very good recyclability

  描述了由磁性Fe（OH）3 @Fe 3 O 4纳米粒子催化的胺与伯酰胺，邻苯二甲酰亚胺，脲和硫脲的高效氨基转移。该磁性纳米复合材料能够催化多种上述底物与胺的氨基转移反应，以中等至良好的产率产生新的酰胺键。该催化剂显示出非常好的可循环性和可重复使用性，直至五次运行，而其催化活性没有明显损失。
• Synthesis of thioureas in ionic liquid medium
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Fataneh Farahbakhsh

  DOI：10.1080/17415993.2012.739623

  日期：2013.6.1

  A highly efficient procedure for the synthesis of symmetrical thioureas by means of simple condensation of primary amines and carbon disulfide in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride [BMIM][Cl] as a cheap and commercially available ionic liquid is presented. This procedure works for aromatic and aliphatic primary amines and give high to excellent yields of symmetrical thioureas without need for any catalyst or tedious work-up.
• A Concise Synthesis of Substituted Thiourea Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Mahagundappa R. Maddani、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1021/jo1001593

  日期：2010.4.2

  An efficient method for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical substituted thiourea derivatives by means of simple condensation between available building blocks such Lis airlines and carbon disulfide in aqueous medium is presented. This protocol works smoothly with aliphatic primary amines to afford various di- and trisubstituted thiourea derivatives. The present method is also useful ill synthesizing various substituted 2-mercapto imidazole heterocycles. This method proceeds through a xanthate (amino dithiol deivative) intermediate, unlike isothiocyanate as in all earlier known method.
• Michaelis; Linow, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2168
  作者：Michaelis、Linow

  DOI：——

  日期：——