2-(2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4-naphthoquinone | 123475-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-((4-hydroxyphenethyl)amino)naphthalene-1,4-dione；2-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 123475-71-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: SURKIAYVEQTLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4-naphthoquinone 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到2-Chloro-3-[2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin生物碱的仿生方法：Discorhabdins C和E和Dethiadiscorhabdin D的总合成。

  摘要：

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9815397
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌氨基醇衍生物的抗氧化，抗增殖和乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  天然和合成的萘醌已显示出许多生物活性。因此，它们为药物化学家寻找新药提供了一个有趣的支架。合成，表征和评估了一系列由具有游离（2a - e）和乙酰化（3a - d）羟基的1,4-萘醌的氨基醇衍生物，并使用1,1-二苯基-2-吡啶二酰肼（ DPPH）和2-2'-叠氮基双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）（ABTS· +）测定法，是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗增殖化合物。在DPPH分析中，化合物3d表现出更好的结果，在1 mg / mL时抗氧化剂活性为51.52％，而在ABTS·+为2e（47.12％）。评估了针对六种不同肿瘤细胞系的抗增殖活性，其中对子宫颈癌HeLa产品2a，2c和2e的最佳效果最好，分别具有5.6、15.0和17.0μM的50％生长抑制（GI 50）。 。所有合成的化合物均表现出不同程度的响应，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，其中一些具有相似的结果。产品对AChE的抑制

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02617-1

文献信息

• A synthetic approach to discorhabdin alkaloids: Hypervalent iodine oxidation of -substituted phenol derivatives to azacarbocyclic spirodienones
  作者：Yasuyuki Kita、Takayuki Yakura、Hirofumi Tohma、Kazumi Kikuchi、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80375-0

  日期：1989.1

  Hypervalent iodine oxidation of -silylated -substituted phenols by phenyliodosyl bis (trifluoroacetate) (PIFA) in 2,2,2-trifluoroethanol gave azacarbocyclic spirodienones inn good yields.

  在2,2,2-三氟乙醇中，苯基碘基双（三氟乙酸盐）（PIFA）将甲硅烷基化的取代酚进行高价碘氧化，制得的氮杂碳环螺二烯酮具有良好的收率。
• Sharma, Upendra; Katoch, Deepali; Sood, Swati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 1431 - 1440
  作者：Sharma, Upendra、Katoch, Deepali、Sood, Swati、Kumar, Neeraj、Singh, Bikram、Thakur, Archana、Gulati, Arvind

  DOI：——

  日期：——
• A New H₂O₂/Acid Anhydride System for the Iodoarene-Catalyzed C−C Bond-Forming Reactions of Phenols
  作者：Toshifumi Dohi、Yutaka Minamitsuji、Akinobu Maruyama、Satoshi Hirose、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol801321f

  日期：2008.8.21

  We have succeeded in the first versatile iodoarene-catalyzed C-C bond-forming reactions by development of a new reoxidation system at low temperatures using stoichiometric bis(trifluoroacetyl) peroxide A in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE). The catalytic system supplies a wide range of substrates and functional availabilities sufficient to be used in the key synthetic process of producing biologically important Amaryllidaceae alkaloids.
• KITA, YASUYUKI;YAKURA, TAKAYUKI;TOHMA, HIROFUMI;KIKUCHI, KAZUMI;TAMURA, Y+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1119-1120
  作者：KITA, YASUYUKI、YAKURA, TAKAYUKI、TOHMA, HIROFUMI、KIKUCHI, KAZUMI、TAMURA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• A Biomimetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:  Total Syntheses of Discorhabdins C and E and Dethiadiscorhabdin D
  作者：Kelly Marshall Aubart、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9815397

  日期：1999.1.1

  The characteristic spirodienone structure of the discorhabdin alkaloids is readily formed by reaction of the tyramine-substituted indoloquinonimines 26, 35, and 36 with cupric chloride, triethylamine, and oxygen. This cyclization provides a possibly biomimetic route to discorhabdins C and E (41 and 42). The unbrominated spirodienone 40 reacts with hydrogen over Pd/C to give enone 46. Bromination at

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。