2-phenoxymethylepisulfide | 3221-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxymethylepisulfide
• 英文别名: 2-(phenoxymethyl)thiirane；phenoxymethylthiirane
• CAS: 3221-14-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: AJSVLJJVMLIBOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94.5 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.1375 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxymethylepisulfide 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到烯丙基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Mo(CO)6 对硫杂丙环进行选择性高效脱硫

  摘要：

  摘要 Mo(CO)6 在中性条件下以高产率将范围广泛的硫杂丙烷转化为相应的烯烃。已经发现该协议具有化学选择性，并且可以耐受多种官能团，例如氯、溴、氟、酯、甲氧基、醚和酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1654476
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 碘 、 硫氰酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-phenoxymethylepisulfide
  参考文献：
  名称：

  碘是一种温和，高效且经济高效的催化剂，可用于从环氧乙烷中合成噻喃类化合物

  摘要：

  我们开发了一种使用催化量的分子碘从环氧乙烷合成噻吩的有效方案。该方法的显着特征是温和的反应条件，高转化率，较短的反应时间，试剂的经济可行性，与各种功能的相容性以及简单的实验/产物分离程序，使其成为合成一系列化合物的有用且有吸引力的方法硫烷。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0925-1

文献信息

• Efficient Synthesis of Episulfones and of SO₂ with Any Variation of Oxygen Isotopes Using HOF·CH₃CN
  作者：Tal Harel、Elizabeta Amir、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol060087e

  日期：2006.3.1

  successfully employed in converting episulfides to episulfones. Unlike other oxidizing agents, no episulfoxides were formed under standard conditions. Reacting H(18)OF.CH(3)CN with either an episulfide or an episulfoxide leads to the corresponding episulfone with all combinations of oxygen isotopes. Decomposition of such episulfones gives any desirable variation of S(18)O(x)()O (x = 16, 18).

  [反应：见正文]表砜非常不稳定，很难制造化合物。HOF.CH（3）CN是一种在非常温和的条件下运行的强大的氧气转移剂，已成功地用于将环硫化物转化为环砜。与其他氧化剂不同，在标准条件下没有形成过亚砜。H（18）OF.CH（3）CN与环硫化物或环氧化亚砜反应生成相应的环砜以及所有氧同位素组合。此类表面砜的分解会产生S（18）O（x）（）O（x = 16，18）的任何所需变化。
• Isolation of the key intermediates in the catalyst-free conversion of oxiranes to thiiranes in water at ambient temperature
  作者：Christian M. Kleiner、Luise Horst、Christian Würtele、Raffael Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/b820232j

  日期：——

  Herein we shed light on the mechanism of the reaction of epoxides with ammonium thiocyanate to give the corresponding thiiranes in water, and we present a computational mechanistic model for this highly useful reaction.

  本文揭示了环氧化物与硫氰酸铵在水溶液中反应生成相应硫杂环丙烷的机理，并为这一极其实用的反应提供了一个计算性机理模型。
• Design, synthesis, characterization, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 1,2-aminopropanthiols substituted derivatives as selective carbonic anhydrase, acetylcholinesterase and α-glycosidase enzymes inhibitors
  作者：Afat Huseynova、Ruya Kaya、Parham Taslimi、Vagif Farzaliyev、Xadija Mammadyarova、Afsun Sujayev、Burak Tüzün、Umit M. Kocyigit、Saleh Alwasel、İlhami Gulçin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1811772

  日期：2022.1.2

  an anti-Alzheimer’s disease substance were also recorded revealing strong carbonic anhydrase I, and II, α-glycosidase, and acetylcholinesterase inhibitory effects. These synthesized novel 1,2-aminopropanthiols substituted derivatives (1a–g) were found to be effective inhibitors for the α-glycosidase, human carbonic anhydrase I and II, and acetylcholinesterase enzymes, with Ki values in the range of

  摘要 在本文中，1,2-氨基丙硫醇 ( 1a-g ) 的各种取代衍生物已通过一种通用且有效的方法一步制备，从可用的硫杂环丙烷和芳族胺（苯胺、邻甲苯胺）作为一种方便的硫和氮的来源。合成的化合物通过光谱和分析数据进行了充分表征。合成了七种新化合物。还记录了表明它们构成抗阿尔茨海默病物质的潜力的生化特性，显示出强的碳酸酐酶 I 和 II、α-糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制作用。这些合成的新型 1,2-氨基丙硫醇取代衍生物 ( 1a-g) 被发现是 α-糖苷酶、人碳酸酐酶 I 和 II 以及乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂，α-糖苷酶的 K i值范围为 11.47 ± 0.87–24.09 ± 6.37 µM，29.30 ± 4.67-79.01 hCA I 为 ± 4.49 µM，hCA II 为 14.27 ± 2.82-30.85 ± 12.24 µM，AChE 为 5.76 ± 1.55–55.39 ±
• An Expeditious Synthesis of 1-Substituted and Cyclic Taurines
  作者：Jiaxi Xu、Jiaxing Huang、Fei Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1055/s-2005-869994

  日期：——

  A series of 1-substituted taurines, including optically active taurines, were synthesized expeditiously from epoxides via episulfidation with potassium sulfocyanate, ring-opening with dibenzylamine, followed by oxidation with performic acid, and hydrogenolysis in the presence of palladium hydroxide on carbon powder. This method was also used for the synthesis of trans-cyclic taurines.

  一系列1-取代的牛磺酸，包括光学活性牛磺酸，是由环氧化物通过硫氰酸钾环硫化、二苄胺开环、过甲酸氧化和在碳粉上氢氧化钯存在下氢解迅速合成的。该方法也用于合成反环牛磺酸。
• Mild and efficient desulfurization of thiiranes with MoCl₅/Zn system
  作者：Byung Woo Yoo、Yeong Jin Lee、Jeong Won Shin

  DOI：10.1080/17415993.2021.1994573

  日期：2022.3.4

  Desulfurization of a variety of thiiranes to alkenes occurs chemoselectively in high yields upon treatment with MoCl5/Zn system under mild conditions. The new methodology demonstrates high functional group tolerance toward chloro, bromo, fluoro, methoxy, ester, ether and keto groups.

  在温和条件下用 MoCl 5 /Zn 系统处理后，多种硫杂丙环脱硫为烯烃以高产率化学选择性发生。新方法显示出对氯、溴、氟、甲氧基、酯、醚和酮基的高官能团耐受性。

表征谱图