5-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 583-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 中文别名: 6-氟-1H-苯并咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-fluoro-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 583-42-6
• 化学式: C₇H₅FN₂S
• mdl: MFCD07432806
• 分子量: 168.195
• InChiKey: XTTJBCKSGKYUMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  261.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 Rose Bengal sodium salt 、 重水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-d
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 镍 一水合肼 作用下， 生成 5-氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  含桥头氮原子的杂环系统。第LXVIII部分。5-氟苯并咪唑基-2-硫酮与氯乙酸的反应：6-氟和7-氟噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3（2-H）-ones合成中环化方向的研究

  摘要：

  连续乙酰化，硝化和水解后的4-氟苯胺得到4-氟-2-硝基苯胺，将其用阮内镍和水合肼还原，然后用二硫化碳原位处理所得的二胺，得到5-氟苯并咪唑基-2-硫酮。硫酮在与氯乙酸缩合后生成[（5-氟-2-苯并咪唑基）-硫代]乙酸，其在乙酸酐和吡啶的混合物中环化后提供两种异构体，即。6-氟-和7-氟噻唑[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-ones。硫酮与1,2-二溴乙烷的缩合得到对称双-（5-氟苯并咪唑-2-基-巯基）乙烷。通过1 H NMR光谱数据，使用两种不同方法对6-氟-和7-氟噻唑并[3,2-a]苯并咪唑-3（2H）-进行了结构分配。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81001-5

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• Therapeutically active fluoro substituted benzimidazoles
  申请人：Aktiebolaget Hassle

  公开号：US05049674A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The novel compounds of the formulas I and I' ##STR1## wherein F is in 5 or 6 position and ##STR2## wherein in both formulas R is the group --CH.sub.2 OCOOR.sup.1, wherein R.sup.1 is a straight or branched alkyl containing 1-6 carbon atoms or benzyl, or R.sup.1 is the group ##STR3## --(CH.sub.2).sub.n COOH or --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H wherein n is 1-6 and physiologically acceptable salts thereof as well as intermediates, pharmaceutical compositions containing such compounds as active ingredient, and the use of the compounds in medicine.

  这些公式I和I'的新化合物如下所示：其中F位于5或6位置，以及在两个公式中R均为--CH.sub.2 OCOOR.sup.1基团，其中R.sup.1是含有1-6个碳原子的直链或支链烷基或苄基，或者R.sup.1是##STR3##基团--(CH.sub.2).sub.n COOH或--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H，其中n为1-6，以及其生理学上可接受的盐，以及包含这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及这些化合物在医学上的用途。
• Potent, Selective, and Cell Active Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5) Inhibitor Developed by Structure-Based Virtual Screening and Hit Optimization
  作者：Ruifeng Mao、Jingwei Shao、Kongkai Zhu、Yuanyuan Zhang、Hong Ding、Chenhua Zhang、Zhe Shi、Hualiang Jiang、Dequn Sun、Wenhu Duan、Cheng Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00587

  日期：2017.7.27

  been validated as an anticancer target in mantle cell lymphoma. In this study, we found a potent and selective PRMT5 inhibitor by performing structure-based virtual screening and hit optimization. The identified compound 17 (IC50 = 0.33 μM) exhibited a broad selectivity against a panel of other methyltransferases. The direct binding of 17 to PRMT5 was validated by surface plasmon resonance experiments

  PRMT5在多种细胞过程中起着重要作用，并在几种人类恶性肿瘤中被上调。此外，PRMT5已被确认为套细胞淋巴瘤的抗癌靶标。在这项研究中，我们通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，发现了一种有效的选择性PRMT5抑制剂。鉴定出的化合物17（IC 50 = 0.33μM）对一组其他甲基转移酶表现出广泛的选择性。通过表面等离振子共振实验验证了17与PRMT5的直接结合，K d为0.987μM。动力学实验表明17是除底物以外的SAM竞争性抑制剂。另外17提示对MV4-11细胞具有选择性的抗增殖作用，进一步的研究表明，细胞抗肿瘤活性的机制是由于PRMT5介导的SmD3甲基化的抑制。17可能是一种有前途的先导化合物，可以进一步了解PRMT5，并可能有助于开发白血病适应症的治疗方法。
• Benzimidazole compound
  申请人：Miyazawa Shuhei

  公开号：US20070010542A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  An object of the present invention is to provide a novel chemical compound useful as a therapeutic or prophylactic agent for acid-related diseases, having an excellent inhibitory effect against gastric acid secretion, an excellent effect of maintaining the inhibitory effect against gastric acid secretion, thereby maintaining intragastric pH high for a long time, and having more safety and appropriate physicochemical stability. Provided is a compound represented by where R 1 and R 3 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; R 2 represents (5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy group, 5,7-dioxaspiro[2.5]oct-6-ylmethoxy group, 1,5,9-trioxaspiro[5.5]undec-3-ylmethoxy group, or (2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy group; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 represent a hydrogen atom, halogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C1-C6 alkoxy group or C1-C6 haloalkoxy group; and W 1 represents a single bond, methylene or ethylene group, a salt thereof or a solvate of these.

  本发明的目的是提供一种新型化合物，可用作治疗或预防酸相关疾病的药物，具有出色的抑制胃酸分泌作用，保持抑制胃酸分泌作用的出色效果，从而长时间保持胃内pH值高，并具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 提供的化合物表示为 其中R 1 和R 3 可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基；R 2 表示(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲氧基基团，5,7-二氧杂螺[2.5]辛-6-基甲氧基基团，1,5,9-三氧杂螺[5.5]十一烷-3-基甲氧基基团，或(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-基)甲氧基基团； R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 代表氢原子，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；W 1 表示单键，亚甲基或乙烯基，其盐或这些的溶剂化合物。
• Three-Component Synthesis of 2-Alkylthiobenzoazoles in Aqueous Media
  作者：Zhi-Bing Dong、Jin-Quan Chen、Jia Guo

  DOI：10.1055/s-0039-1690854

  日期：2020.7

  A highly efficient three-component protocol for the synthesis of the 2-alkylthiobenzoazoles is described. Tetramethylthiuram disulfide (TMTD) cyclized with o-aminothiophenols, generating the intermediate 2-mercaptobenzothiazoles, and the successive C–S coupling with halogenated alkanes afforded a series of 2-alkyl-substituted thiobenzothiazoles smoothly in a one-pot process. This procedure could also

  描述了一种用于合成2-烷基硫代苯并唑的高效三组分方案。四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）与邻氨基硫酚进行环化，生成中间体2-巯基苯并噻唑，并与卤代烷烃连续进行C-S偶联，从而在一个一锅过程中平稳地获得了一系列2-烷基取代的硫代苯并噻唑。该方法也可用于制备2-烷基取代的硫代苯并恶唑和2-烷基取代的硫代苯并咪唑。廉价且容易获得的原料，无金属催化剂，广泛的底物范围以及以水为溶剂是该协议的特点。