N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00641713
• 分子量: 330.41
• InChiKey: BMHFYKFUMFQHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)benzamide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作用方式的新型2-（4-氨基苯基）苯并噻唑衍生物以半卡巴zone和硫代半卡巴moiety作为有效的抗菌剂

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列带有半卡巴zone和硫代半卡巴zone部分的取代苯并噻唑的新系列，并评估了它们的抗菌活性和可能的​​作用方式。通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱数据阐明了合成的化合物的结构。结果表明，化合物SC06，SC09，TS05和TS07对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株均具有有效的抗菌活性。化合物TS05对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的活性最高，MIC值为3.91、7.81和1.56 µg / ml 。， 分别。针对临床相关病原体金黄色葡萄球菌和大肠杆菌进行的细胞质膜通透性测定，FACS研究以及DNA结合测定的结果表明，此类化合物具有膜扰动以及细胞内作用方式。另外，测量化合物的溶血活性，表明它们的细胞毒性低。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1479-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)benzothiazole 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选鉴定和化学优化的取代2-芳基苯并咪唑类新的非锌结合MMP-2抑制剂。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115257

文献信息

• 1H and13C chemical shifts for 2-aryl and 2-N-arylamino benzothiazole derivatives
  作者：S. Billeau、F. Chatel、M. Robin、R. Faure、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1704

  日期：2006.1

  The 1H and 13C NMR resonances for forty‐three 2‐aryl and 2‐N‐arylamino benzothiazole derivatives were completely assigned using a concerted application of one‐ and two‐dimensional experiments (DEPT, gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  43 种 2-芳基和 2-N-芳基氨基苯并噻唑衍生物的 1H 和 13C NMR 共振完全使用一维和二维实验（DEPT、gs-COSY、gs-HMQC 和 gs-HMBC ）。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• 2-arylbenzazole compounds
  申请人：Cancer Research Campaign Technology Limited

  公开号：US06034246A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  There are disclosed herein 2-phenylbenzazole compounds having a 3'-substituent and a 4'-NR.sup.2 R.sup.6 substituent in the phenyl group where R.sup.5 and R.sup.6 are each hydrogen or alkyl, or where the $'-NR.sup.5 R.sup.6 substituent is N-acyl (or N-benzoyl). There are also disclosed 2-phenylbenzazole compounds in the form of 4'-N sulphamate salts. Such compounds exhibit significant selective cytotoxic activity in respect of tumor cells and provide potentially useful chemotherapeutic agents for selective treatment of a range of cancers.

  本文披露了含有3'-取代基和4'-NR.sup.2 R.sup.6取代基的2-苯基苯并咪唑化合物，其中苯基中的R.sup.5和R.sup.6分别为氢或烷基，或者4'-NR.sup.5 R.sup.6取代基为N-酰基（或N-苯甲酰基）。还披露了以4'-N磺酸盐形式存在的2-苯基苯并咪唑化合物。这些化合物在肿瘤细胞中表现出显著的选择性细胞毒活性，并为选择性治疗多种癌症提供了潜在有用的化疗药物。
• Design, synthesis and mode of action of some benzothiazole derivatives bearing an amide moiety as antibacterial agents
  作者：Meenakshi Singh、Sudhir K. Singh、Mayank Gangwar、Gopal Nath、Sushil K. Singh

  DOI：10.1039/c4ra02649g

  日期：——

  Schematic outline of the most potent compound, benzothiazole bearing amide moiety A07, showing antibacterial activity and its mode of action.

  最有效化合物苯噻唑携带酰胺基团A07的示意轮廓，显示其抗菌活性及作用方式。
• LIGANDS FOR AGGREGATED TAU MOLECULES
  申请人：Kemp Steven John

  公开号：US20110171739A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Provided are certain benzothiazole, imidazothiazole, imidazopyrimidine and imidazopyridine compounds, including, for example: formula (I) and pharmaceutically and physiologically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof. Such compounds can be used as diagnostic ligands or labels of tau protein and PHF.

  提供了某些苯并噻唑、咪唑噻唑、咪唑嘧啶和咪唑吡啶化合物，包括例如：式（I）和其药学和生理学上可接受的盐、水合物和溶剂化物。这些化合物可用作tau蛋白和PHF的诊断配体或标记。