benzyl 2-(benzyloxy)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-3-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(benzyloxy)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-3-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate
• 英文别名: (2R,3S)-2-cyclopropyl-2-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid benzyl ester；benzyl (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-3-(4-methoxyanilino)-2-phenylmethoxypropanoate
• 化学式: C₃₃H₃₂ClNO₄
• 分子量: 542.074
• InChiKey: BMHFARJKKVYWCK-CQTOTRCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl cyclopropyl diazoacetate 、 1-(4-氯苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 苯甲醇 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以30%的产率得到benzyl 2-(benzyloxy)-3-(4-chlorophenyl)-2-cyclopropyl-3-((4-methoxyphenyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种含β-氨基酯的三元环衍生物及其合成方法 和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含β‑氨基酯的三元环衍生物及其化学合成方法，以环丙基重氮化合物、苄醇和亚胺为原料，以分子筛为吸水剂，以手性BINOL磷酸和醋酸铑为共催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应得到产物。本发明合成方法具有高原子经济性、高选择性的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明制备得到的含β‑氨基酯的三元环衍生物是重要的化工和医药中间体，并具有生物活性，适用于抗肿瘤药物的制备应用。

  公开号：

  CN104649917B

文献信息

• A transformation of cyclopropyl carbene: a highly enantioselective three-component reaction via trapping oxonium ylide by imine
  作者：Mingfeng Li、Qing Zheng、Weifeng Jin、Shunying Liu、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.006

  日期：2016.6

  A transformation of cyclopropyl carbene generated from 2-cyclopropyl-2-diazoacetate via oxonium ylide was found by trapping the resulting ylide with imine. The asymmetric three-component reaction of cycloproyl diazoacetates, benzenemethanols and imines afforded a rapid and efficient method to synthesize complex cyclopropane derivatives with excellent diastereoselectivity and enantioselectivity.

  通过用亚胺捕获所得的叶立德，发现了由2-环丙基-2-重氮乙酸酯经由叶立德鎓叶立德生成的环丙基卡宾的转化。环丙酰基重氮乙酸酯，苯甲醇和亚胺的不对称三组分反应提供了一种快速，有效的方法，以优异的非对映选择性和对映选择性合成复杂的环丙烷衍生物。
• 一种含β-氨基酯的三元环衍生物及其合成方法 和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104649917B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及一种含β‑氨基酯的三元环衍生物及其化学合成方法，以环丙基重氮化合物、苄醇和亚胺为原料，以分子筛为吸水剂，以手性BINOL磷酸和醋酸铑为共催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应得到产物。本发明合成方法具有高原子经济性、高选择性的优势，并且反应条件温和，操作简单安全。本发明制备得到的含β‑氨基酯的三元环衍生物是重要的化工和医药中间体，并具有生物活性，适用于抗肿瘤药物的制备应用。