4-(2-氨基乙基)-2-碘苯酚 | 3953-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氨基乙基)-2-碘苯酚
• 英文名称: 4-(2-amino-ethyl)-2-iodo-phenol
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)-2-iodophenol
• CAS: 3953-14-8
• 化学式: C₈H₁₀INO
• 分子量: 263.078
• InChiKey: XJAUFQWJQUNMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-碘苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Heavy-Atom-Modified Fluorescent Dyes for Base-Calling in DNA-Sequencing Applications Using Temporal Discrimination

  摘要：

  我们制备了一系列近红外荧光染料，这些染料含有一个分子内重金属原子，可改变荧光寿命，从而产生一组适合单道 DNA 测序格式中碱基调用的探针。重原子修饰包括位于发色团偏远部分的分子内卤素，以尽量减少对荧光寿命和荧光量子产率的干扰。此外，染料系列还具有异硫氰酸酯官能团，可以方便地连接到测序引物上。非共轭染料显示出相似的吸收和发射最大值（λabs = 765-768 nm；λem = 794-798 nm）以及荧光量子产率，这些量子产率在实验误差范围内与重原子无关。然而，研究发现这些染料的寿命随卤素取代物的特性而变化（I，τf = 947 ps；F，τf = 843 ps，在甲醇中测量），染料系列内的平均变化为 35 ps。在 DNA 测序基质（含有甲酰胺的变性凝胶）中测定了游离染料和与寡核苷酸 5'- 端测序引物共轭的染料的光谱特性。结果表明，在这种特定基质中，游离染料的荧光特性与染料/引物共轭物的荧光特性略有不同。对基态吸收光谱的检测显示，游离染料在该溶液中出现了明显的聚集现象，但由于寡核苷酸的高阴离子性质，共轭染料没有出现聚集的迹象。染料/引物共轭物的荧光寿命从 735 到 889 ps 不等，平均变化为 51 ps，这种差异足以让这些染料在 DNA 测序条件下被轻松区分。此外，还发现原生重原子修饰染料的自由溶液电泳迁移率非常相似。当染料/原体共轭物在交联聚丙烯酰胺凝胶电泳毛细管柱中电泳时，它们会结合在一起，这表明在单道测序应用中，当使用这些染料时，无需进行运行后校正来纠正染料依赖性迁移率偏移。

  DOI：

  10.1021/ac980018g
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 碘 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(2-氨基乙基)-2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Heavy-Atom-Modified Fluorescent Dyes for Base-Calling in DNA-Sequencing Applications Using Temporal Discrimination

  摘要：

  我们制备了一系列近红外荧光染料，这些染料含有一个分子内重金属原子，可改变荧光寿命，从而产生一组适合单道 DNA 测序格式中碱基调用的探针。重原子修饰包括位于发色团偏远部分的分子内卤素，以尽量减少对荧光寿命和荧光量子产率的干扰。此外，染料系列还具有异硫氰酸酯官能团，可以方便地连接到测序引物上。非共轭染料显示出相似的吸收和发射最大值（λabs = 765-768 nm；λem = 794-798 nm）以及荧光量子产率，这些量子产率在实验误差范围内与重原子无关。然而，研究发现这些染料的寿命随卤素取代物的特性而变化（I，τf = 947 ps；F，τf = 843 ps，在甲醇中测量），染料系列内的平均变化为 35 ps。在 DNA 测序基质（含有甲酰胺的变性凝胶）中测定了游离染料和与寡核苷酸 5'- 端测序引物共轭的染料的光谱特性。结果表明，在这种特定基质中，游离染料的荧光特性与染料/引物共轭物的荧光特性略有不同。对基态吸收光谱的检测显示，游离染料在该溶液中出现了明显的聚集现象，但由于寡核苷酸的高阴离子性质，共轭染料没有出现聚集的迹象。染料/引物共轭物的荧光寿命从 735 到 889 ps 不等，平均变化为 51 ps，这种差异足以让这些染料在 DNA 测序条件下被轻松区分。此外，还发现原生重原子修饰染料的自由溶液电泳迁移率非常相似。当染料/原体共轭物在交联聚丙烯酰胺凝胶电泳毛细管柱中电泳时，它们会结合在一起，这表明在单道测序应用中，当使用这些染料时，无需进行运行后校正来纠正染料依赖性迁移率偏移。

  DOI：

  10.1021/ac980018g

文献信息

• Halogenated Phenols for Diagnostics, Antioxidant Protection and Drug Delivery
  申请人：Latham Keith R.

  公开号：US20180117164A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compositions and methods for the targeted delivery, release and/or formation of a drug compound at a target site(s) within the body of an individual, such as a diseased and/or inflamed tissue in the body of the individual. These compositions may comprise a halogenated phenol ring cleavably linked to a core structure of a drug compound. Due to the variety of substituents that may be utilized in forming the different types of linkages, numerous examples of drug compounds linked to a halogenated phenol ring are proposed. The present invention further provides compositions comprising halogenated phenol starting compounds that do not undergo cleavage during a dehalogenation reaction to form a drug compound in a targeted tissue when administered to an individual. Methods of administering these non-cleaving compounds are further provided.

  本发明提供了用于在个体体内的目标部位（如个体体内的患病和/或发炎组织）定向传递、释放和/或形成药物化合物的组合物和方法。这些组合物可能包括可被切断连接到药物化合物的核结构的卤代酚环。由于在形成不同类型的连接时可以利用的取代基的多样性，提出了与卤代酚环连接的药物化合物的众多示例。本发明还提供了包含卤代酚起始化合物的组合物，当向个体施用时，在靶向组织中不会在去卤反应期间发生切断以形成药物化合物。进一步提供了施用这些非切断化合物的方法。
• [EN] INHIBITOR IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS D'IMAGERIE
  申请人：AMERSHAM PLC

  公开号：WO2005049005A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention discloses that imaging agents which comprise a specific type of matrix metalloproteinase inhibitors (MMPi's) of the sulphonamide hydroxamate class labelled with an imaging moiety, are useful diagnostic imaging agents for in vivo imaging and diagnosis of the mammalian body.

  本发明揭示了一种成像试剂，其中包括一种特定类型的矩阵金属蛋白酶抑制剂（MMPi's），属于磺胺基羟肟类，并标记有成像基团，可用于哺乳动物体内成像和诊断的诊断成像试剂。
• Solid-phase synthesis of diaryl ketones through a three-component Stille coupling reaction
  作者：Weiya Yun、Shiming Li、Bingbing Wang、Li Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01937-7

  日期：2001.1

  A three-component Stille coupling reaction on solid phase is described. Diaryl ketones bearing a wide variety of functional groups were prepared with polymer-bound organostannane and aryl halides in the presence of carbon monoxide.

  描述了在固相上的三组分Stille偶联反应。在一氧化碳的存在下，用聚合物结合的有机锡烷和芳基卤化物制备带有多种官能团的二芳基酮。
• Determination of Serum Biotinidase Activity with Biotinyl Derivatives of lodotyramines as Substrates
  作者：Stavros A. Evangelatos、Sotiris E. Kakabakos、Gregory P. Evangelatos、Dionyssis S. Ithakissios

  DOI：10.1002/jps.2600821209

  日期：1993.12

  radioactive counterparts and used these substances as substrates to estimate serum biotinidase activity in a radioassay system. The Km values determined for mono- and di-iodobiotinyl derivatives were 15.8 and 25.9 microM, respectively, whereas, the maximum velocities of the enzymatic reaction were 27.0 and 8.7 nmol.min-1.mL-1, respectively. Both substrates competed with biocytin for the same active site

  我们合成了生物素化的一碘和二碘吡啶胺及其放射性对应物，并使用这些物质作为底物来估计放射测定系统中的血清生物素酶活性。测定的单碘和二碘生物素衍生物的Km值分别为15.8和25.9 microM，而酶促反应的最大速度分别为27.0和8.7 nmol.min-1.mL-1。两种底物都与生物胞素竞争相同的酶活性位点，单碘和二碘化底物的Ki值分别为7.30和9.56 microM。使用[125I]生物素-单碘代乙胺作为底物可获得更高的测定灵敏度，并且所得值与采用公认的比色法测定的值直接相关（r = 0.9377，n = 31）。但是，对于常规使用，该测定可以通过用生物胞素而不是其“冷”对应物稀释放射性示踪剂来完成，因为它是可商购的试剂。在这种情况下获得的值也与通过比色测定法确定的值非常相关（r = 0.9289，n = 31）。
• Synthesis and radioiodination of some 9-aminoacridine derivatives for potential use in radionuclide therapy
  作者：Senait Ghirmai、Eskender Mume、Hans Lundqvist、Vladimir Tolmachev、Stefan Sjöberg

  DOI：10.1002/jlcr.960

  日期：2005.10.30

  This thesis describes the synthesis and radiohalogenation of compounds of potential use for tumor targeting. The first section describes the synthesis and radioiodination of DNA intercalating compounds. The compounds are derivatives of 9-aminoacridine, and the anthracyclins daunorubicin and doxorubicin. The precursor compounds were labeled with 125I (T1/2 = 60 days), which is an Auger emitting nuclide

  本论文描述了可能用于肿瘤靶向的化合物的合成和放射性卤化。第一部分描述了 DNA 嵌入化合物的合成和放射性碘化。该化合物是9-氨基吖啶和蒽环类药物柔红霉素和多柔比星的衍生物。前体化合物用 125I (T1/2 = 60 天) 标记，这是一种俄歇发射核素。已知在 DNA 附近衰变的 125I 比在细胞质中衰变的 125I 具有更高的细胞杀伤作用，并且本论文中制备的一些标记化合物目前正在测试用于癌症的靶向放射性核素治疗。第二部分描述了通过使用 [76Br] 溴化物使相应的碘化化合物进行钯催化的卤素交换来对 closo-carboranes 进行放射性溴化。76Br 同位素 (T1/2 = 16.2 h) 是一种适用于 PET 研究的正电子发射核素。通过卤素交换反应，获得了放射性溴化的 closo-carboranes 良好的放射化学产率。本研究的结果可能证明适用于碳硼烷及其衍生物的药代动力学研究