N-叔-丁氧羰基3-碘酪胺 | 788824-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: N-叔-丁氧羰基3-碘酪胺
• 英文名称: [2-(4-hydroxy-3-iodo-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(3-iodo-4-hydroxyphenyl)ethylamine tert-butylcarbamate；tert-butyl 4-hydroxy-3-iodophenethylcarbamate；N-t-butoxycarbonyl-3-iodotyramine；N-t-Boc-3-iodotyramine；tert-butyl N-[2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 788824-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₃
• mdl: MFCD07779453
• 分子量: 363.195
• InChiKey: VJMBWFNUOPTEOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130°C
• 沸点：
  412.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔-丁氧羰基3-碘酪胺 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 一氯化碘 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3,3’,5-triiodothyronamine
  参考文献：
  名称：

  碘代酶模拟物对碘胸苷胺（内源性甲状腺激素衍生物）的区域选择性脱碘

  摘要：

  碘甲状腺素脱碘酶（IDs）是哺乳动物的硒酶，在甲状腺激素的活化和失活中起着重要的作用。众所周知，由甲状腺激素脱羧产生的碘代甲状腺素胺（TnAMs）可作为脱碘酶的底物。为了了解脱羧是否通过使用合成的脱碘酶模拟物来改变脱碘的速率和/或区域选择性，我们研究了不同碘代甲状腺素胺的脱碘作用。三碘衍生物3,3'，5-triiodothyronamine（T3 AM）在内环被基于萘基的碘化酶模拟物去碘化，这类似于3,3'，5-triiodothyronine（T3）的碘化作用。但是，T3 AM的脱碘作用比T3慢得多。详细的实验和理论研究表明，T3 AM与硒供体形成的卤素键比T3弱。T3和T3 AM的动力学研究和X射线单晶结构表明，分子间I⋅⋅⋅I相互作用可能在脱碘中起重要作用。氢键合和卤素键合的形成导致溶液中T3的二聚体形成，从而促进了硒原子与碘原子之间的相互作用。相反，没有I⋅⋅⋅I相互作用的T3 AM的去碘化速度要慢得多。

  DOI：

  10.1002/chem.201403248
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-叔-丁氧羰基3-碘酪胺
  参考文献：
  名称：

  碘代酶模拟物对碘胸苷胺（内源性甲状腺激素衍生物）的区域选择性脱碘

  摘要：

  碘甲状腺素脱碘酶（IDs）是哺乳动物的硒酶，在甲状腺激素的活化和失活中起着重要的作用。众所周知，由甲状腺激素脱羧产生的碘代甲状腺素胺（TnAMs）可作为脱碘酶的底物。为了了解脱羧是否通过使用合成的脱碘酶模拟物来改变脱碘的速率和/或区域选择性，我们研究了不同碘代甲状腺素胺的脱碘作用。三碘衍生物3,3'，5-triiodothyronamine（T3 AM）在内环被基于萘基的碘化酶模拟物去碘化，这类似于3,3'，5-triiodothyronine（T3）的碘化作用。但是，T3 AM的脱碘作用比T3慢得多。详细的实验和理论研究表明，T3 AM与硒供体形成的卤素键比T3弱。T3和T3 AM的动力学研究和X射线单晶结构表明，分子间I⋅⋅⋅I相互作用可能在脱碘中起重要作用。氢键合和卤素键合的形成导致溶液中T3的二聚体形成，从而促进了硒原子与碘原子之间的相互作用。相反，没有I⋅⋅⋅I相互作用的T3 AM的去碘化速度要慢得多。

  DOI：

  10.1002/chem.201403248

文献信息

• Biomimetic deiodination of thyroid hormones and iodothyronamines – a structure–activity relationship study
  作者：Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c6ob01375a

  日期：——

  ring deiodination of thyroid hormones (THs) and play an important role in maintaining the TH concentration throughout the body. These enzymes also accept the decarboxylated thyroid hormone metabolites, iodothyronamines (TAMs), as substrates for deiodination. Naphthalene-based selenium and/or sulphur-containing small molecules have been shown to mediate the regioselective tyrosyl ring deiodination of

  哺乳动物的硒酶碘甲状腺素脱碘酶（DIOs）催化甲状腺激素（THs）的酪氨酰和酚环碘化作用，并在维持全身TH浓度中起重要作用。这些酶还接受脱羧甲状腺激素代谢物碘甲状腺素（TAMs）作为脱碘的底物。已显示基于萘的硒和/或含硫的小分子介导甲状腺激素及其代谢产物的区域选择性酪氨酰环去碘化。在此，我们报道了一系列用于甲状腺激素和碘代乙胺的碘化的周边取代的含硒萘衍生物的结构-活性关系研究。单晶X射线晶体学和77Se NMR光谱研究表明，分子内Se⋯X（X = N，O和S）相互作用在合成模拟物的脱碘酶活性中起重要作用。此外，已观察到萘基硒和/或含硫的合成脱碘酶模拟物对脱羧代谢物TAMs的酪氨酰环脱碘作用比THs慢，这是基于Se⋯I卤素键的强度进行了解释。由TH和TAM组成。
• 一种用于检测溶液中金属离子含量的有机化 合物及其应用
  申请人：苏州福来兹检测科技有限公司

  公开号：CN104829593B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明涉及一种用于检测溶液中金属离子含量的有机化合物，可应用于生物医学、环境监测等。通过在2‑(2'‑取代苯基)‑吡啶‑6‑甲酸的2‑取代苯基的邻位或对位引入显色或荧光基团，利用分子内电荷转移(ICT)原理或光引发电子转移(PET)原理，当溶液中离子含量改变时，其显色或荧光强度随之改变，由此可从紫外吸收值或荧光强度计算出溶液中金属离子的含量。该有机化合物可固定在高聚物表面，制作成可逆的、可以多次使用的金属离子传感器，实现了对微量金属离子含量即时监测，使整个分析过程自动化，大大提高了效率。
• [¹⁸F]Fluoro-Hydroxyphenethylguanidines: Efficient Synthesis and Comparison of Two Structural Isomers as Radiotracers of Cardiac Sympathetic Innervation
  作者：Yong-Woon Jung、Keun Sam Jang、Guie Gu、Robert A. Koeppe、Phillip S. Sherman、Carole A. Quesada、David M. Raffel

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00051

  日期：2017.7.19

  report an efficient synthesis of 18F-hydroxyphenethylguanidines consisting of nucleophilic aromatic [18F]fluorination of a protected diaryliodonium salt precursor followed by a single deprotection step to afford the desired radiolabeled compound. This approach has been shown to reliably produce 4-[18F]fluoro-m-hydroxyphenethylguanidine ([18F]4F-MHPG, [18F]1) and its structural isomer 3-[18F]fluoro-p-

  氟18标记的苯乙基胍目前正在我们的实验室中开发，作为放射性示踪剂，用于使用PET成像技术定量局部心脏交感神经密度。在这项研究中，我们报告了一种18 F-羟基苯乙基胍的有效合成方法，该方法由受保护的二芳基碘鎓盐前体的亲核芳族[ 18 F]氟化反应组成，然后再进行单个脱保护步骤，即可得到所需的放射性标记化合物。这种方法已被证明可靠地产生4- [ 18 F]氟-米-hydroxyphenethylguanidine（[ 18 F] 4F-MHPG，[ 18 F] 1）和其结构异构体的3- [ 18 F]氟- p-羟基苯乙基胍（[ 18 F] 3F-PHPG，[ 18 F] 2）具有良好的放射化学收率。在非人类灵长类动物中进行[ 18 F] 2的临床前评价，以比较其与先前使用[ 18 F] 1获得的成像特性，代谢和心肌动力学。这些研究的结果表明[ 18 F] 2表现出与[ 18 F] 1相当的成像
• Synthesis and radioiodination of some 9-aminoacridine derivatives for potential use in radionuclide therapy
  作者：Senait Ghirmai、Eskender Mume、Hans Lundqvist、Vladimir Tolmachev、Stefan Sjöberg

  DOI：10.1002/jlcr.960

  日期：2005.10.30

  This thesis describes the synthesis and radiohalogenation of compounds of potential use for tumor targeting. The first section describes the synthesis and radioiodination of DNA intercalating compounds. The compounds are derivatives of 9-aminoacridine, and the anthracyclins daunorubicin and doxorubicin. The precursor compounds were labeled with 125I (T1/2 = 60 days), which is an Auger emitting nuclide

  本论文描述了可能用于肿瘤靶向的化合物的合成和放射性卤化。第一部分描述了 DNA 嵌入化合物的合成和放射性碘化。该化合物是9-氨基吖啶和蒽环类药物柔红霉素和多柔比星的衍生物。前体化合物用 125I (T1/2 = 60 天) 标记，这是一种俄歇发射核素。已知在 DNA 附近衰变的 125I 比在细胞质中衰变的 125I 具有更高的细胞杀伤作用，并且本论文中制备的一些标记化合物目前正在测试用于癌症的靶向放射性核素治疗。第二部分描述了通过使用 [76Br] 溴化物使相应的碘化化合物进行钯催化的卤素交换来对 closo-carboranes 进行放射性溴化。76Br 同位素 (T1/2 = 16.2 h) 是一种适用于 PET 研究的正电子发射核素。通过卤素交换反应，获得了放射性溴化的 closo-carboranes 良好的放射化学产率。本研究的结果可能证明适用于碳硼烷及其衍生物的药代动力学研究
• Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof
  申请人：Scanlan S. Thomas

  公开号：US20050096485A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Thyronamine derivatives and analogs, methods of using such compounds, and pharmaceutical compositions containing them are disclosed. Methods of preparing such compounds are also disclosed

  本发明揭示了甲状腺胺衍生物和类似物，使用这些化合物的方法，以及含有它们的制药组合物。还揭示了制备这些化合物的方法。