5α-cholestan-3α-yl tosylate | 26948-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3α-yl tosylate
• 英文别名: 3α-cholestanyl tosylate；3-α-tosyloxycholestane；3α-(toluene-sulfonyl-(4)-oxy)-5α-cholestane；3α-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-5α-cholestan；3α-p-Tosyloxy-5α-cholestan；[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26948-31-2
• 化学式: C₃₄H₅₄O₃S
• 分子量: 542.867
• InChiKey: IAEKFZXJTDNGTI-JGFQZTGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  610.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3α-yl tosylate 在 Amberlyst A-26 NO₃^(1-) form 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-nitrooxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸根离子促进的亲核取代使醇的构型反转。

  摘要：

  在温和的条件下，通过硝酸根离子的亲核取代，已经完成了生物学上重要结构中羟基官能团构型的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98300-x
• 作为产物：
  描述：

  5α（H）-Cholestan-3α醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 5α-cholestan-3α-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝（TMA）有效地重排仲烷基S-甲基黄药

  摘要：

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00339-5

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Steroids Using a Novel Fluorinating Reagent Tetrabutylammonium Difluorodimethylphenylsilicate (TAMPS)
  作者：Pavel Herrmann、Jaroslav Kvíčala、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1135/cccc20081825

  日期：——

  Steroidal 3-fluoroderivatives were prepared from corresponding tosylates using tetrabutylammonium difluorodimethylphenylsilicate as fluorinating agent. The reaction was tested on all four possible C-3 and C-5 stereoisomers of cholestane and 17-oxoandrostane skeletons. In this reaction only one isomer was always formed with opposite configuration at C-3 to starting tosylate. The reaction is accompanied by elimination which affords a mixture of corresponding olefines.

  使用四丁基铵二氟二甲基苯基硅酸酯作为氟化试剂，从相应的tosylates制备了类固醇3-氟衍生物。该反应在胆甾烷和17-氧基雄甾烷骨架的所有四个可能的C-3和C-5立体异构体上进行了测试。在这个反应中，只形成了一个异构体，其C-3位置的构型与起始的tosylate相反。该反应伴随着消除作用，产生相应的烯烃混合物。
• Steroidal sulphur compounds. Part I. Pyrolysis and absolute configuration of steroidal phenyl sulphoxides
  作者：D. Neville Jones、M. J. Green

  DOI：10.1039/j39670000532

  日期：——

  eight steroidal sulphoxides has been shown to influence the direction of pyrolytic elimination to give olefins. Consideration of the product ratios and relative stabilities of the transition states lead to the assignment of absolute configuration to the sulphoxides, and provided evidence that the incipient double bonds are well developed in the transition states. Axial sulphoxides eliminate faster

  已显示八种甾族亚砜中硫原子的手性会影响热解消除生成烯烃的方向。考虑过渡态的产物比率和相对稳定性导致将绝对构型分配给亚砜，并提供证据表明初始双键在过渡态中得到了很好的发展。轴向亚砜比赤道亚砜消除得更快。记录了亚砜的紫外和旋光分散特性；的[R -和小号-sulphoxides显示正的和负的影响棉，分别，这是独立于甾体残基的构型。
• Optical rotatory dispersion studies—CXII thiosteroids (20)
  作者：Carl Djerassi、D.A. Lightner、D.A. Schooley、Ken'ichi Takeda、T. Komeno、K. Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96806-1

  日期：1968.1

  Optical rotatory dispersion and circular dichroism measurements of a number of steroidal thiocyanates have demonstrated that a low intensity absorption near 250 nm is optically active. On the assumption that this transition of thiocyanates is qualitatively similar to the n → π* transition of azides, an octant rule is proposed for thiocyanates, which leads to the prediction of the sign of the Cotton

  多种甾族硫氰酸酯的旋光色散和圆二色性测量表明，在250 nm附近的低强度吸收具有光学活性。假设硫氰酸盐的这种过渡在质量上与叠氮化物的n→π *过渡相似，提出了针对硫氰酸盐的辛烷值规则，从而可以预测棉花效应的征兆。通过分析各种甾体硫氰酸酯的旋转异构体贡献证明了其潜在用途。
• A simple method for tosylation with inversion.
  作者：Igor Galynker、W.Clark Still

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85628-2

  日期：1982.1
• Stoll, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1937, vol. 246, p. 1,14
  作者：Stoll

  DOI：——

  日期：——