2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one | 27068-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-5H-1,5-benzothiazepine-4-one；3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one；(2R,3R)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin4(5H)-one；(2S,3S)-2.3-Dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on；(+)-(2S,3S)-2.3-Dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(+)-(2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；dl-cis-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(+)-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；3-hydroxy 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro 1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(+)-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4-(5H)-one；cis(+)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(2S,3S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one；3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 27068-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: LHBHZALHFIQJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以66%的产率得到E-2-(4-methoxyphenyl)-3-chloro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2-aromatic-3-halobenzothiazepines

  摘要：

  2-芳香基-3-卤代苯并噻唑烷是通过2,3-二氢-2-芳香基-3-羟基苯并噻唑烷与硫酰卤反应制备的。例如，dl-cis-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-3-羟基-1,5-苯并噻唑烷-4(5H)-酮与氯化硫酰反应可制备E-2-(4-甲氧基苯基)-3-氯-1,5-苯并噻唑烷-4(5H)-酮，收率为66%。

  公开号：

  US04983733A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-环氧乙烷羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING DILTIAZEM USING A HETEROGENEOUS TRIFUNCTIONAL CATALYST<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DILTIAZEM UTILISANT UN CATALYSEUR TRIFONCTIONNEL HETEROGENE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004058734A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention comprises a simplified synthesis of (+)-diltiazem through IE-PdOsW wherein IE is ion-exchanger, catalyzed three-component coupling reaction and Fe3+-exchanged clay catalyzed ring opening of sulfite with 2-aminothiophenol followed by cyclization as key steps.

  该发明包括通过IE-PdOsW的简化合成(+)-地尔硫卓，其中IE是离子交换剂，催化的三组分偶联反应和Fe3+交换的粘土催化的亚硫酸盐环开启反应与2-氨基噻吩后接着环化作为关键步骤。
• Process for the recycle of a waste product of diltiazem synthesis
  申请人：Zamon Group S.p.A.

  公开号：US06114523A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  A process which allows the re-use of compounds of formula ##STR1## in diltiazem synthesis through a process of conversion to a mixture of enantiomers III-(2R,3R) and III-(2S,3S) is described.

  描述了一种允许在地尔地平合成中通过将化合物##STR1##转化为对映体混合物III-(2R,3R)和III-(2S,3S)的过程的方法。
• Process for preparing diltiazem using a heterogeneous trifunctional catalyst
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040127704A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention comprises a simplified synthesis of (+)-diltiazem through IE-PdOsW wherein IE is ion-exchanger, catalyzed three-component coupling reaction and Fe 3+ -exchanged clay catalyzed ring opening of sulfite with 2-aminothiophenol followed by cyclization as key steps.

  本发明包括通过IE-PdOsW简化合成（+）-地尔他非辛，其中IE是离子交换剂，催化三组分偶联反应和Fe3+-交换粘土催化亚硫酸盐与2-氨基硫酚的环开启反应，然后进行环化作为关键步骤。
• Benzothiazepines
  申请人：Marion Laboratories, Inc.

  公开号：US05001236A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  Certain 1,5-benzothiazepines are useful intermediates or pharamceuticals.

  某些1,5-苯并噻吩化合物是有用的中间体或药物。
• Solid Phase Synthesis of Hydroxy Benzothiazepinones through Cyclative Release under Thermolysis
  作者：H. M. Sampath Kumar、P. Pawan Chakravarthy、M. Shesha Rao、Sipak Joyasawal、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.2004.888

  日期：2004.7

  Hydroxy benzothiazepinones were synthesized by a simple procedure involving epoxidation of polymer bound cinnamic acids followed by nucleophilic opening of the resulting glycidic ester by o-aminothiophenol to afford the intermediate hydroxy anilino-esters which underwent cyclization cleavage on heating in DMF to release the product completely.

  羟基苯并硫氮杂酮通过简单的程序合成，包括聚合物结合的肉桂酸的环氧化，然后通过邻氨基苯硫酚对所得缩水甘油酯进行亲核开环，得到中间体羟基苯胺基酯，该中间体在DMF中加热时进行环化裂解，以完全释放产物。

表征谱图