2-(4-Methoxyphenyl)-3-acetoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on | 34933-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-acetoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on
• 英文别名: cis(+)-3-acetyloxy-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；2-(4'-methoxyphenyl)-3-acetoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one；3-acetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one；cis-(+)-2-(4-methoxyphenyl)-3-acetoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-yl acetate；2-(4'-methoxyphenyl)-3-acetoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；Benzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one, 2,3-dihydro-3-acetoxy-2-(4-methoxyphenyl)-；[2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-3-yl] acetate
• CAS: 34933-05-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: WKLRIRQZTCFCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-3-acetoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5 g的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的动态还原动力学拆分：关键地尔硫卓前体及其类似物的不对称合成

  摘要：

  由于具有以 100% 最大理论产率生成两个立体中心、温和的反应条件和环境友好等相关优势，酮还原酶 (KRED) 催化的动态还原动力学拆分 (DYRKR) 是一种多功能且有吸引力的合成方法，可获取有价值的手性化合物含有两个或多个立构中心的醇。尽管该研究领域已经取得了相当大的进展，但之前的研究主要集中在结构相对简单的酮底物上。在本研究中，通过酶筛选鉴定了酮还原酶 YDR368w 和 YGL039w，并将其应用于空间位阻 2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4(2H,5H)-二酮的 KRED 催化 DYRKR (1)。十一种结构不同的手性顺-(2S,3S)-2,3-二氢-3-羟基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮(cis-(2S,3S)-2)，包括钙通道阻滞剂地尔硫卓和克硫卓的关键合成中间体，其分离收率为 50-90%，具有优异的立体选择性（全部 >20 : 1 dr 和 ≥99%

  DOI：

  10.1039/d4gc01478b
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyloxy-3-(2-aminophenyl)sulfanyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-3-acetoxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  NAGAO, SUSUMU;KURABAYASHI, KATSUHIKO;FUTAMURA, NOBUYUKI;KINOSHITA, HIDEFU+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 1,5-benzothiazephine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04416819A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  A process for preparing 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula: ##STR1## wherein Ar is a phenyl substituted with a lower alkoxy, R is a lower alkyl, R.sup.1 and R.sup.2 are each a lower alkyl, and Y is a lower alkylene, which have excellent coronary vasodilating and psychoneurotic activities and are useful particularly as a Ca.sup.++ -antagonistic coronary vasodilator.

  制备1,5-苯并噻吩衍生物的过程，其化学式为：##STR1## 其中Ar是带有较低烷氧基的苯基，R是较低烷基，R.sup.1和R.sup.2均为较低烷基，Y是较低烷基，这些化合物具有出色的冠状动脉扩张和精神神经活性，特别适用于作为Ca.sup.++ -拮抗剂冠状动脉扩张剂。
• 1,5 benzothiazepinone dervatives their preparation and pharmaceutical use
  申请人：Istituto Luso Farmaco d'Italia S.p.A.

  公开号：US05571807A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  This invention relates to diltiazem analogs having the formula: ##STR1## where the substituents are defined in the specification. These compounds are useful in treating cardiovascular problems. The invention also relates to a process for preparing the compounds and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及具有以下式子的地尔硫卓类似物：##STR1## 其中取代基在规范中定义。这些化合物在治疗心血管问题方面是有用的。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及包含这些化合物的制药组合物。
• Novel method of preparing benzothiazepine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0081234A1

  公开（公告）日：1983-06-15

  A benzothiazepine derivative of the formula: wherein R is hydrogen or acetyl, is prepared by condensing a compound of the formula: wherein R is the same as defined above, with 2-(dimethylamino)-ethyl halide (i) in the presence of potassium hydroxide in acetone; or (ii) in the presence of potassium carbonate in acetone, lower alkyl acetate, a mixture of acetone and water or a mixture of lower alkyl acetate and water.

  式中：其中 R 为氢或乙酰基的苯并硫氮杂卓衍生物，是由式中：其中 R 与上文所定义的相同的化合物与 2-（二甲基氨基）-乙基卤化物（i）在丙酮中的氢氧化钾存在下；或（ii）在丙酮、低级烷基乙酸酯、丙酮和水的混合物或低级烷基乙酸酯和水的混合物中的碳酸钾存在下缩合制备的。
• Process for preparing 1,5-benzothiazepine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0098892A1

  公开（公告）日：1984-01-25

  A process for preparing 1,5-benzothiazepine derivatives of the formula wherein Ar is a phenyl substituted with a lower alkoxy, R is a lower alkyl, R1 and R2 are each a lower alkyl, and Y is a lower alkylene, which have excellent coronary vasodilating and psychoneurotic activities and are useful particularly as a Ca++-antagonistic coronary vasodilator.

  一种制备式中 Ar 为被低级烷氧基取代的苯基、R 为低级烷基、R1 和 R2 均为低级烷基、Y 为低级亚烷基的 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的工艺，该衍生物具有优异的冠状动脉血管扩张活性和精神神经活性，尤其可用作 Ca++ 拮抗冠状动脉血管扩张剂。
• Method for the preparation of 3-hydroxy-5-(2-(dimethylamino)-ethy1)-2,3-dihydro-4-(methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one and use of the product for making pharmaceutically active compounds
  申请人：Orion Corporation Fermion

  公开号：EP0702009A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  A method for the preparation of 3-hydroxy-5-[2-(dimethylamino)-ethyl]-2,3-dihydro-4-(methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one and use of the product prepared by this method for making pharmaceutical compositions and pharmaceutically active compounds is disclosed starting with N-alkylation of 3-hydroxy-2,3-dihydro-4-(methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one with a (dimethylamino)ethyl halide wherein the N-alkylation reaction is carried out in a reaction mixture comprising 2-butanone and water. The product of this reaction and its salts have utility as pharmaceutically active compounds and as intermediates for making pharmaceutically active compounds. The disclosed method and use is simpler, more efficient and safer than prior known methods and produces a product of superior purity.

  本发明公开了一种制备 3-羟基-5-[2-(二甲基氨基)-乙基]-2,3-二氢-4-(甲氧基苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮的方法，以及使用该方法制备的产物制造药物组合物和药物活性化合物的用途、3-二氢-4-(甲氧基苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮与(二甲基氨基)乙基卤化物的 N-烷基化反应，其中 N-烷基化反应在由 2-丁酮和水组成的反应混合物中进行。该反应的产物及其盐类可用作药用活性化合物和制造药用活性化合物的中间体。所公开的方法和用途比以前已知的方法更简单、更有效、更安全，并能生产出纯度更高的产品。