cis-(+)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one | 42399-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: cis-(+)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(2R,3R)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(+/-)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-5H-1,5-benzothiazepin-4-one；cis-(+)-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one；(+)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(+)-cis-3-hydroxy-2,3-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one；(2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 42399-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: LHBHZALHFIQJGJ-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 沸点：
  545.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(+)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepine-3,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  地尔硫卓中间体副产物L-cis-内酰胺的回收工 艺

  摘要：

  本发明涉及地尔硫卓中间体副产物L-cis-内酰胺的回收工艺，其以L-cis-内酰胺为原料，IBX为氧化剂，含水量为5-15%的DMSO为溶剂，反应，TLC检测至原料消失后停止反应，冲入水中，搅拌1h后过滤，收集滤饼，滤饼用乙酸乙酯洗涤，母液干燥，减压浓缩得到2-(4-甲氧苯基)-1,5-苯并硫氮杂卓-3,4-(2H,5H)-二酮，滤饼干燥回收得到IBA。本发明使用了高选择性的氧化剂IBX，反应条件温和，无需绝对的无水无氧，反应时间较短，后处理简单，无环境污染，IBX的还原产物IBA可以重新氧化为IBX循环套用，降低成本。因此，此法具有便捷、高效、经济的特点，目标产品的收率可到90%以上。

  公开号：

  CN103755663B
• 作为产物：
  描述：

  Ca(II)-salt of (2R,3R)-3-(2-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 cis-(+)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-3-乙酰氧基-5-（二甲基氨基乙基）-2-（4-甲氧基苯基）-2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪-4（5 H）-的绝对构型和构型氯化物（盐酸地尔硫卓）

  摘要：

  通过辛可尼定盐3和brucine盐4拆分外消旋顺式-3-（2-氨基苯硫基）-2-羟基-3-（4-甲氧基苯基）丙酸（2），分离钙盐（+）-和描述了（-）- 5以及它们对对映体1,5-苯并噻氮杂（（+）-和（-）- 1的环化。X射线单晶分析揭示了（+）- 1的（2 S，3 S）绝对构型，是根据CD数据与已知的1,4-苯并二氮杂pine衍生物（+）- 8的CD数据的初步比较得出的。配置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670333

文献信息

• Novel Protocol for the Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one via Bakers’ Yeast Reduction
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.3987/com-05-s(k)57

  日期：——

  A novel protocol for the asymmetric synthesis of 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one is reported. Darzens condensation reactions of anisaldehyde with dichloroacetates, followed substitution reaction of sodium o-nitrophenylthiolate and bakers' yeast reduction furnished 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-nitrophenylsulfanyl)-propionates. Further reduction of a nitro

  报道了一种不对称合成 3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 的新方案。茴香醛与二氯乙酸酯的 Darzens 缩合反应，随后邻硝基苯硫醇钠的取代反应和面包酵母还原提供 2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-3-(2-硝基苯硫基)-丙酸酯。进一步还原硝基并环化得到标题化合物。
• Process for the recycle of a waste product of diltiazem synthesis
  申请人：Zamon Group S.p.A.

  公开号：US06114523A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  A process which allows the re-use of compounds of formula ##STR1## in diltiazem synthesis through a process of conversion to a mixture of enantiomers III-(2R,3R) and III-(2S,3S) is described.

  描述了一种允许在地尔地平合成中通过将化合物##STR1##转化为对映体混合物III-(2R,3R)和III-(2S,3S)的过程的方法。
• Method of preparing benzothiazepine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04438035A1

  公开（公告）日：1984-03-20

  A benzothiazepine derivative of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or acetyl, is prepared by condensing a compound of the formula: ##STR2## wherein R is the same as defined above, with 2-(diamethylamino)ethyl halide (i) in the presence of potassium hydroxide in acetone; or (ii) in the presence of potassium carbonate in acetone, lower alkyl acetate, a mixture of acetone and water or a mixture of lower alkyl acetate and water.

  根据以下公式制备出的苯噻二唑衍生物：##STR1## 其中R为氢或乙酰基，通过将以下公式的化合物与2-(二甲基氨基)乙基卤化物(i)在丙酮中的存在下，用氢氧化钾进行缩合反应；或者(ii)在丙酮、低碳酸钾醋酸酯、丙酮和水的混合物或低碳酸钾醋酸酯和水的混合物的存在下，进行缩合反应。
• Process for preparing diltiazem using a heterogeneous trifunctional catalyst
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040127704A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention comprises a simplified synthesis of (+)-diltiazem through IE-PdOsW wherein IE is ion-exchanger, catalyzed three-component coupling reaction and Fe 3+ -exchanged clay catalyzed ring opening of sulfite with 2-aminothiophenol followed by cyclization as key steps.

  本发明包括通过IE-PdOsW简化合成（+）-地尔他非辛，其中IE是离子交换剂，催化三组分偶联反应和Fe3+-交换粘土催化亚硫酸盐与2-氨基硫酚的环开启反应，然后进行环化作为关键步骤。
• Process for preparing 1,5-benzothiazepine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05128469A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  This disclosure describes a process for the preparation of 1,5-benzothiazepinone derivatives. The process involves the use of sulfonic acids as catalysts to effect ring closure to form the 1,5-benzothiazepinone ring. The resulting compounds have well known pharmaceutical properties.

  本文描述了一种制备1,5-苯并噻吩啉衍生物的过程。该过程涉及使用磺酸作为催化剂，以形成1,5-苯并噻吩啉环的环闭合。所得化合物具有众所周知的药物性质。