N⁶-(4-methylphenyl)adenosine | 29204-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(4-methylphenyl)adenosine
• 英文别名: N-p-tolyl-Adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(4-methylanilino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 29204-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: NCYHIILDKSQWGE-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  190.5-192 °C
• 沸点：
  701.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N⁶-(4-methylphenyl)adenosine 在 甲醇 、 potassium fluoride 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N⁶-(4-methylphenyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  6-溴和6-氯嘌呤核苷的钯催化芳基胺化反应。

  摘要：

  描述了6-溴-以及6-氯嘌呤核糖核苷和2'-脱氧类似物与芳基胺的钯催化的CN键形成反应。在100°C的PhMe中，使用Pd（OAc）（2）/ Xantphos / Cs（2）CO（3）观察到了有效的转化。溴核苷衍生物的反应可以在较低的催化负载下进行（5 mol％Pd （OAc）（2）/7.5 mol％Xantphos），而当使用氯代类似物时，催化剂负载较高时（10 mol％Pd（OAc）（2）/ 15 mol％Xantphos）获得良好的产品收率。在所评估的实施例中，与乙酰基相比，对羟基的甲硅烷基保护看起来更好。该方法已通过与各种芳基胺的反应以及生物学上相关的脱氧腺苷和腺苷二聚体的合成进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900728

文献信息

• A Highly Facile and Efficient One-Step Synthesis of <i>N</i>⁶-Adenosine and <i>N</i>⁶-2‘-Deoxyadenosine Derivatives
  作者：Zhao-Kui Wan、Eva Binnun、Douglas P. Wilson、Jinbo Lee

  DOI：10.1021/ol052424+

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A highly facile and efficient one-step synthesis of N6-adenosine and N6-2'-deoxyadenosine derivatives has been developed. Treatment of inosine or 2'-deoxyinosine, without protection of sugar hydroxyl groups, with alkyl or arylamines, in the presence of BOP and DIPEA in DMF, led to the formation of N6-adenosine and N6-2'-deoxyadenosine derivatives in good to excellent yields. Carcinogenic

  [反应：见正文]已开发出一种高度容易和高效的一步合成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。在DMF中存在BOP和DIPEA的情况下，在没有烷基糖基或芳基胺的情况下用烷基或芳基胺处理肌苷或2'-脱氧肌苷，导致形成N6-腺苷和N6-2'-脱氧腺苷衍生物，优异的产量。因此，由2'-脱氧肌苷直接以98％的产率直接合成了致癌的多环芳烃（PAH）N6-2'-脱氧腺苷加合物10和稀有DNA成分11。
• <i>O</i>⁶-(Benzotriazol-1-yl)inosine Derivatives:  Easily Synthesized, Reactive Nucleosides
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja064682n

  日期：2007.1.1

  additional nucleophile, the released 1-hydroxybenzotriazole undergoes reaction with the formed phosphonium salt leading to the requisite O6-(benzotriazol-1-yl)inosine or 2'-deoxyinosine derivatives. Isolation and characterization of the phosphonium salt as well as analysis by 31P1H} NMR appear to be consistent with this reaction pathway. The resulting O6-(benzotriazol-1-yl)inosine derivatives are effective

  一类新的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷以及相应的 2'-脱氧衍生物可以通过糖保护或未保护的肌苷或 2'-脱氧肌苷核苷与 1H-苯并三唑- 1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)。该反应似乎是通过核苷鏻盐进行的，并且在没有任何其他亲核试剂的情况下，释放的 1-羟基苯并三唑与形成的鏻盐发生反应，生成必需的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷或 2'-脱氧肌苷衍生物。鏻盐的分离和表征以及 31 P1H} NMR 分析似乎与该反应途径一致。所得的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物作为亲电子核苷是有效的，与各种亲核试剂如醇、酚、胺和硫醇发生轻松反应。还从 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷衍生物合成了不寻常且具有挑战性的核苷衍生物，例如芳基桥接二聚体、核苷-氨基酸偶联物和核苷-核苷二聚体。最后，已制备出完全受保护的 DNA 构件 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷 5'-O-DMT
• SMALL MOLECULE MYRISTATE INHIBITORS OF BCR-ABL AND METHODS OF USE
  申请人：GRAY Nathanael S.

  公开号：US20150094275A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention provides novel heteroaryl compounds having a pyrimidine-containing core that is linked to a 4-trifluoromethoxyphenyl group via an amine linker. Such compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明提供了一种新颖的杂环芳基化合物，其具有含嘧啶的核心，通过胺连接剂与4-三氟甲氧基苯基团相连。这种化合物在癌症治疗中非常有用。
• <i>O</i>⁶-(Benzotriazol-1-yl)inosine Derivatives: Easily Synthesized, Reactive Nucleosides
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja909083p

  日期：2009.12.16
• N6-Phenyladenosines: pronounced effect of phenyl substituents on affinity for A2 adenosine receptors
  作者：Madan M. Kwatra、Edward Leung、M. Marlene Hosey、Richard D. Green

  DOI：10.1021/jm00388a039

  日期：1987.5

  A number of N6-phenyladenosines with various substitutions on the phenyl ring have been synthesized and tested for their affinities toward brain A1 and A2 adenosine receptors. Compounds with meta substituents, such as (m-hydroxy- and m-iodophenyl)adenosine, were found to have high A1 selectivity. Meta substitution caused a selective decrease in the affinity of these compounds for A2 receptors. The results suggest that, in contrast to what is commonly held, certain N6-substituents have pronounced effects on affinity for brain A2 adenosine receptors. Thus, brain A2 receptors may have a well-defined region that recognizes N6-substitutions.