(+)-(R)-ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate | 14185-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[(1R)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 14185-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: TVSAQMXTJQSGAC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 potassium anti-(R)-1-phenylethanediazoate
  参考文献：
  名称：

  White, Emil H.; Field, Kurt W.; Hendrickson, William H., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 21, p. 8023 - 8031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 在 enantiopure spiroborate ester 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-(R)-ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-氧化柠檬烯 在 (+)-(R)-ethyl N-(1-phenylethyl)carbamate 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane-1,2-diol 、 (+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  由 ( R )-(+)-α-甲基苄胺和 (+)-柠檬烯 1,2-环氧化物合成柠檬烯 β-氨基醇

  摘要：

  以( R )-(+)-α-甲基苄胺为起始原料，转化为两种胺，得到两种新的β-氨基醇化合物。在作为催化剂的水的存在下，这些化合物中的每一种都与顺式和反式-柠檬烯氧化物的1:1混合物过量反应。获得的产物表明，获得了衍生自反式-柠檬烯氧化物的β-氨基醇，并且获得了来自反应混合物的未反应的顺式-柠檬烯氧化物以及胺。而在水的存在下，将合成的相同伯胺的氨基甲酸酯添加到顺式和反式柠檬烯氧化物的 1:1 混合物中会导致水解产物和未反应的回收反式柠檬烯氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130691

文献信息

• Cyanative self-condensation of aromatic aldehydes promoted by VO(OiPr)3–Lewis base as a cooperative catalyst
  作者：Koichi Kodama、Hiroaki Kawamata、Naoya Takahashi、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c2ob26811f

  日期：——

  Self-condensation of aromatic aldehydes with trimethylsilyl cyanide proceeded by the cooperative catalytic effect of VO(OiPr)3 and a Lewis base to give the corresponding O-acylated cyanohydrins. The reaction conversion and selectivity were strongly dependent on the solvent used, the Lewis base, and the presence of oxygen. All the nine kinds of aromatic aldehydes considered herein afforded the O-acylated cyanohydrins with excellent selectivity under an O2 atmosphere.

  芳香醛与三甲基硅基氰的自缩合反应在VO(OiPr)3和路易斯碱的协同催化作用下进行，生成相应的O-酰基化氰醇。反应的转化率和选择性强烈依赖于所使用的溶剂、路易斯碱以及氧气的存在。本文考虑的九种芳香醛在氧气氛围下均以优异的选择性生成了O-酰基化氰醇。
• Intensification of Double Kinetic Resolution of Chiral Amines and Alcohols via Chemoselective Formation of a Carbonate–Enzyme Intermediate
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.3390/molecules27144346

  日期：——

  preparative synthesis, but additionally the catalytic mechanism was discussed and the clear impact of this rarely observed carbonate-derived acyl enzyme was shown. The presented protocol is characterized by atom efficiency, acyl donor sustainability, easy acyl group removal, mild reaction conditions, and biocatalyst recyclability, which significantly decreases the cost of the reported process.

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。
• Diastereoselective carbozincation of propargylic amines
  作者：Hadi Rezaei、Ilan Marek、Jean F Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00069-2

  日期：2001.3

  The carbometalation of propargylic amines derived from methylbenzylamine takes place with good 1,3-diastereoselection in the presence of Lewis acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Ott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 488, p. 186,196-199
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——
• Revision of azoxy assignments in LL-BH872.alpha. and elaiomycin based on circular dichroism studies on synthetic azoxy compounds
  作者：W. J. McGahren、M. P. Kunstmann

  DOI：10.1021/jo00971a019

  日期：1972.3