3-n-butyl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride | 1092822-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-n-butyl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-(2-pyrimidyl)-3-n-butylimidazolium chloride
• CAS: 1092822-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₄*Cl
• 分子量: 238.72
• InChiKey: QUVGZIHTGAILRE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 3-n-butyl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到fac-[Re(CO)3(3-n-butyl-1-(2-pyrimidine)imidazol-2-ylidene)Cl]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and luminescent properties of rhenium(I) carbonyl complexes containing pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  Synthesis, structures and photophysical properties of a series of neutral fac-[Re(CO)(3)(C boolean AND N)Cl] complexes, where C boolean AND N is a pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene [3-methyl-1-(2-pyrimidine)imidazol-2-ylidene, 1; 3-n-butyl-1-(2-pyrimidine) imidazol-2-ylidene, 2; 3-benzyl-1-(2-pyrimidine) imidazol-2-ylidene, 3; 3-mesityl-1-(2-pyrimidine)-imidazol-2-ylidene, 4] are reported. These complexes have been characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, elemental analysis, and IR spectra. Their electrochemical and photophysical behaviors, along with the X-ray crystal structures of 2 and 4, are also reported. In both degassed CH2Cl2 solutions and solid state at room temperature, complexes 1-4 exhibit the emissions at 515-570 nm. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 N-丁基咪唑 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-n-butyl-1-(2-pyrimidine)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization, and catalytic behaviour in Heck coupling of palladium(ii) complexes containing pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  通过[Ag(L1)2]PF6 (1)和[Ag2(L2)2](PF6)2 (2)分别与钯盐的卡宾转移反应制备得到[Pd(L1)2(CH3CN)](PF6)2 (L1 = 1-n-丁基-3-(2-嘧啶基)亚咪唑啉，3)和[Pd(L2)2](PF6)2 (L2 = 1-(2-吡啶基甲基)-3-(2-嘧啶基)亚咪唑啉，4)，并通过1H和13C NMR波谱技术以及元素分析进行了全面表征。本文报道了配合物1-4的X射线晶体结构。配合物3是一个不寻常的五配位钯配合物，其中钯通过两个亚咪唑啉、两个吡啶和一个乙腈分子以方形锥体几何结构配位。顶点位置被一个嘧啶氮原子占据，具有相对较长的Pd–N距离(2.762(6) Å)。配合物4是一个典型的方形平面钯配合物，其钯由两个顺排的吡啶和亚咪唑啉配体对包围。这些配合物在温和条件下对芳基溴和活性芳基氯的Heck耦合反应表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b801264d

文献信息

• Iridium and Ruthenium Complexes with Chelating N-Heterocyclic Carbenes: Efficient Catalysts for Transfer Hydrogenation, β-Alkylation of Alcohols, and N-Alkylation of Amines
  作者：Dinakar Gnanamgari、Effiette L. O. Sauer、Nathan D. Schley、Chase Butler、Christopher D. Incarvito、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om800821q

  日期：2009.1.12

  and Ru complexes of a chelating pyrimidine-functionalized N-heterocyclic carbene were synthesized. The complexes were characterized by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction and were found to be catalytically active for transfer hydrogenation, β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols, and N-alkylation of amines with primary alcohols. Notably, the Ir complexes were found

  合成了螯合嘧啶官能化的N-杂环卡宾的空气稳定的Ir和Ru络合物。该配合物通过NMR光谱和单晶X射线衍射表征，并且发现对于转移氢化，仲醇与伯醇的β-烷基化以及胺与伯醇的N-烷基化具有催化活性。值得注意的是，发现Ir配合物使用温和的碱NaHCO 3催化胺的N-烷基化。