1-chloroethyl dodecanoate | 65657-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-chloroethyl dodecanoate
• CAS: 65657-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₇ClO₂
• 分子量: 262.82
• InChiKey: AYPQFMJLODVSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  米替福星 、 1-chloroethyl dodecanoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-(((1-(dodecanoyloxy)ethoxy)(hexadecyloxy)phosphoryl)oxy)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤烷基磷脂前药的合成与评价。

  摘要：

  目的溶血是抗肿瘤烷基磷脂（APL）的严重副作用，它限制了剂量水平，并限制了其在治疗方案中的使用。合成了九种有前途的杀伤人员地雷药（米特磷，periposine和芥酸），以降低它们的膜活性并改善其毒性，同时保留其抗肿瘤药的效力。 方法从亲本APL开始，一步就直接实现了亲APL的合成。测定了前药的关键聚集浓度，它们在各种pH条件下的水解稳定性，它们在三种不同细胞系中的血液相容性和细胞毒性，并将其与亲本抗肿瘤脂质进行比较。 结果APL前药显示出与母体烷基磷脂相似的抗肿瘤活性，但没有相关的溶血毒性。 结论前APL化合物可以被认为是APL的静脉内注射衍生物。因此，由于最大耐受剂量有限，它们可以解决涉及抗肿瘤脂质的癌症治疗中遇到的主要问题之一，并限制其用于口服和局部给药。

  DOI：

  10.1007/s11095-020-02830-y
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 草酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-chloroethyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Bioresponsive Deciduous-Charge Amphiphiles for Liposomal Delivery of DNA and siRNA

  摘要：

  生物可降解阳离子脂质是为高效递送DNA和siRNA到细胞内而开发的。这些化合物的设计起点是膜脂DOPC，设计思路是使其在遭受酸性或酶促刺激时，如lipoplex在生物介质中行进过程中遇到的那些刺激，可能失去其阳离子电荷。它们在多种细胞系（BHK-21、Calu-3、NCI-H292和A549）中显示出卓越的DNA递送效率，同时没有显著的细胞毒性。此外，其中两种化合物（碳酸酯基DOPC衍生物）能够将小干扰RNA递送至U87Luc和A549Luc癌细胞，并能介导稳定转染的荧光素酶基因有选择性地70-80%的knockdown效果。结果表明，所述的生物响应性阳离子脂质具有高度的DNA和siRNA递送活性，这对于在体内向肺部组织递送治疗性核酸来说是一个令人鼓舞的发现。

  DOI：

  10.1007/s11095-013-0976-9

文献信息

• [EN] PHOSPHOLIPID-DETERGENT CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PHOSPHOLIPIDE-DÉTERGENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013014073A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to novel compounds, in particular novel O-substituted phospholipids that are useful for the in vitro and in vivo delivery of drugs as well as nucleic acids into cells. The invention also relates to pharmaceutical compositions and supramolecular complexes comprising said compounds and the use of these compounds in therapeutic treatment, in particular in gene therapy.

  这项发明涉及新型化合物，特别是新型O-取代磷脂类化合物，可用于体外和体内将药物以及核酸输送到细胞内。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物和超分子复合物，以及这些化合物在治疗治疗中的使用，特别是在基因治疗中。
• Erufosine (ErPC3) Cationic Prodrugs as Dual Gene Delivery Reagents for Combined Antitumor Therapy
  作者：Boris Gaillard、Cendrine Seguin、Jean‐Serge Remy、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/chem.201903976

  日期：2019.12.5

  Sixteen cationic prodrugs of the antitumor alkylphospholipid (APL) erufosine were rationally synthesized to provide original gene delivery reagents with improved cytotoxicity profile. The DNA complexation properties of these cationic lipids were determined and associated transfection rates were measured. Furthermore, the self-assembly properties of the pro-erufosine compounds were investigated and

  合理地合成了十六种抗肿瘤烷基磷脂（APL）肌苷的阳离子前药，以提供具有改善的细胞毒性特征的原始基因递送试剂。确定了这些阳离子脂质的DNA络合特性，并测量了相关的转染率。此外，研究了芥子油苷化合物的自组装性能，并确定了其临界聚集浓度。在模拟细胞外环境和晚期内体环境的pH条件下，测量了它们的水解稳定性。研究了这些化合物的溶血活性和细胞毒性。在各种细胞系中获得的结果表明，芥子碱的前药显示出与母体抗肿瘤药相似的抗肿瘤活性，但与溶血毒性无关，这是APL的剂量限制性副作用，是其在APL中使用的主要障碍抗癌治疗方案。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的质粒DNA制备的脂质复合物，提供了对肿瘤细胞的选择性细胞毒性而非肿瘤细胞具有抗性的证据。这项研究表明，包括良好耐受的芥酸阳离子前药和癌症基因治疗的组合方法在肿瘤治疗中具有重大前景。此外，通过使用由芥酸前药和编码促凋亡蛋白（TRAIL）的
• Unsaturated Cyclic Ureas as New Nontoxic Biodegradable Transdermal Penetration Enhancers I: Synthesis
  作者：Ooi Wong、J. Huntington、R. Konishi、J.H. Rytting、T. Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600771115

  日期：1988.11

  A new concept was implemented to reduce the toxicity of some new biodegradable transdermal penetration enhancers. These enhancers consist of 1-alkyl-4-imidazolin-2-one and a long-chain alkyl ester group at the N-3 position. The synthesis involves N-alkylation of the parent compound with soft alkylating agents which were prepared in high yields by an improved method. A phase transfer catalysis technique

  实施了新概念以减少某些新型可生物降解的透皮渗透促进剂的毒性。这些增强剂由1-烷基-4-咪唑啉-2-酮和在N-3位置的长链烷基酯基组成。该合成涉及用软烷基化剂对母体化合物进行N-烷基化，该软烷基化剂是通过改进的方法高产率制备的。发现在N-烷基化步骤中使用KOH作为碱，溴化四丁基铵作为催化剂，和甲苯作为溶剂的相转移催化技术是最有效的。
• Optically active compounds and a process for producing these compounds
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0372891A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  The invention provides optically active compounds which are starting materials of physiologically active substances, functional materials and the which which compounds have the formula: R²---CH₂-OX      (I) wherein R¹ is a hydrogen atom or a C₁-C₂₀ group; R² is a C₁-C₄₀ alkyl, C₂-C₄₀ alkenyl or C₂-C₄₀ alkynyl group, which may be substituted or interrupted by one or more of substituted or unsubstituted phenyl, cyclohexyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazyl, pyrazyl, dioxyl or bicyclooctyl groups, or by one or more of cyanogen groups or halogen, oxygen, nitrogen, silicon or sulphur atoms; X is a chemically removable protective group; and C* is an asymmetric carbon atom.

  本发明提供了光学活性化合物，它们是生理活性物质、功能材料的起始材料，其化合物具有以下式子： R²---ch₂-ox (I) 其中 R¹ 是氢原子或 C₁-C₂₀ 基团；R² 是 C₁-C₄₀烷基、C₂-C₄₀烯基或 C₂-C₄₀炔基，可被一个或多个取代或未取代的苯基取代或间断、环己基、吡啶基、嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、二噁基或双环辛基，或一个或多个氰基或卤素、氧、氮、硅或硫原子；X 是化学上可去除的保护基团；以及 C* 是不对称碳原子。
• Soft drugs. 1. Labile quaternary ammonium salts as soft antimicrobials
  作者：Nicholas Bodor、James J. Kaminski、Sally Selk

  DOI：10.1021/jm00179a001

  日期：1980.5

  Strategies for the design of safer drugs are discussed. The various classes of "soft drugs" are designed to avoid undesired metabolic disposition (primarily various oxidative routes, occurring via possible toxic intermediates) and to be metabolized by a predictable manner with controlled rates. As a first example for the "soft analogue" type drugs, a new class of antimicrobial, surface-active quaternary salts of the type RCOOCHR1--N+ comes from X- was developed. These "soft" quaternary salts are isosteric analogues of known "hard" quaternary surfactants and are characterized by predictable and controllable cleavage (metabolism) to nontoxic components, while showing good activity against a wide range of bacteria. Due to their soft nature (low toxicity), the new antimicrobials are much safer than the conventional, hard analogues.