N-(4-iodophenyl)-N-phenylacetamide | 32047-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 32047-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• 分子量: 337.16
• InChiKey: DXUKZISURORFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-N-phenylacetamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78 %的产率得到9-乙酰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Wang, Si-Chang; Han, Qi-Long; Xin, Meng, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 4, p. 507 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 六氟异丙醇 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-iodophenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  碘苯的直接对位选择性 C–H 胺化：合成二芳基胺的高效方法

  摘要：

  已实现碘(III)介导的碘苯合成4-碘-N-苯基苯胺，反应条件温和。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。剩余的碘基团为将产品转化为几种有价值的不对称二苯胺提供了一个有效的平台。最重要的是，该反应可以轻松放大到 10 克规模，突出了其合成效用。机理研究表明，原位生成的芳基高价碘中间体是实现这种对位选择性 C-H 胺化反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00681

文献信息

• Organic EL devices and production process thereof
  申请人：Kato Tetsuya

  公开号：US20070293704A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  An organic electroluminescent device comprising a light-emitting layer between a pair of electrodes, the light-emitting layer comprising a mixture of a hole-transporting material consisting of a tertiary amine compound, an electron-transporting material and a light-emitting additive material, in which the tertiary amine compound has two or more oxidation potentials determined by a cyclic voltammetry wherein a potential difference between the first oxidation potential and the second oxidation potential in the oxidation potentials is 0.22V or more, and a glass transition temperature of at least 100° C., and the electron-transporting material has a glass transition temperature of at least 100° C.

  一种有机电致发光器件，包括位于一对电极之间的发光层，该发光层包括由三级胺化合物组成的传输空穴材料、电子传输材料和发光添加剂材料的混合物，其中三级胺化合物具有由循环伏安法确定的两个或更多氧化电位，氧化电位中第一个氧化电位和第二个氧化电位之间的电位差为0.22V或更大，且具有至少100°C的玻璃转变温度，电子传输材料具有至少100°C的玻璃转变温度。
• Introduction of a Hydroxy Group at the Para Position and <i>N</i>-Iodophenylation of <i>N</i>-Arylamides Using Phenyliodine(III) Bis(Trifluoroacetate)
  作者：Naoki Itoh、Takeshi Sakamoto、Etsuko Miyazawa、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo0260847

  日期：2002.10.1

  The reaction of anilides with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in trifluoroacetic acid (TFA), TFA-CHCl3, or hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) is described. When the acyl group of the anilide is highly electronegative, such as trifluoroacetyl, or the phenyl group is substituted with an electron-withdrawing group, the 4-iodophenyl group is transferred from PIFA to the amide nitrogen to

  描述了在三氟乙酸（TFA），TFA-CHCl3或六氟异丙醇（HFIP）中，苯甲酸酯与苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应。当苯胺的酰基具有高负电性时，例如三氟乙酰基，或者苯基被吸电子基团取代，则4-碘苯基从PIFA转移到酰胺氮上，得到乙酰基二芳基胺。另一方面，当酰基具有诸如4-甲氧基苯基之类的供电子功能时，或者苯基被供电子性基团取代时，三氟乙酰氧基被转移至苯胺芳环的对位。该组在后处理过程中水解产生相应的苯酚。
• 一种间氯过氧苯甲酸促进的碘苯对位胺化化合物的制备方法
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN111646917B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明涉及一种间氯过氧苯甲酸促进的碘苯对位胺化化合物的制备方法，在反应器中加入取代乙酰苯胺、碘苯、间氯过氧苯甲酸、六氟异丙醇，将反应器置于40～80℃油浴锅中冷凝回流磁力搅拌加热反应4‑10小时；将所得反应液倒入分液漏斗中，加入蒸馏水，用有机溶剂萃取3次，有机相经减压蒸馏得粗产品，柱色谱分离纯化得碘苯对位胺化化合物。本发明反应条件温和、选择性高、产率较高及对环境友好，合成的芳基酰胺类化合物具有一定的生物活性，可以应用到药物合成、农药合成以及涂料染料合成等领域。
• Exploiting the Marcus inverted region for first-row transition metal–based photoredox catalysis
  作者：Amy Y. Chan、Atanu Ghosh、Jonathan T. Yarranton、Jack Twilton、Jian Jin、Daniela M. Arias-Rotondo、Holt A. Sakai、James K. McCusker、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.adj0612

  日期：2023.10.13

  Second- and third-row transition metal complexes are widely employed in photocatalysis, whereas earth-abundant first-row transition metals have found only limited use because of the prohibitively fast decay of their excited states. We report an unforeseen reactivity mode for productive photocatalysis that uses cobalt polypyridyl complexes as photocatalysts by exploiting Marcus inverted region behavior

  第二和第三行过渡金属络合物广泛应用于光催化，而地球上丰富的第一行过渡金属由于其激发态的快速衰减而仅具有有限的用途。我们报告了一种不可预见的高效光催化反应模式，该模式利用钴聚吡啶配合物作为光催化剂，利用马库斯倒置区域行为，将激发态能量的增加与激发态寿命的增加结合起来。这些钴 (III) 配合物凭借其强大的氧化还原电位和足够长的激发态寿命可以参与双分子反应，催化氧化 C(sp 2 )–芳基酰胺与具有挑战性的位阻芳基硼酸的 N 偶联。更一般地说，结果意味着发色团可以设计为增加激发态寿命，同时增加激发态能量，为使用相对丰富的金属作为光氧化还原催化剂提供了途径。
• Aryl Halide Tolerated Electrophilic Amination of Arylboronic Acids with<i>N</i>-Chloroamides Catalyzed by CuCl at Room Temperature
  作者：Chuan He、Chong Chen、Jin Cheng、Chao Liu、Wei Liu、Qiang Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.200801427

  日期：2008.8.11