(3S,4S,5RS)-3,4-diacetoxy-1-<5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl>-5-(phenylthio)-2-pyrrolidinone | 117269-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S,5RS)-3,4-diacetoxy-1-<5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl>-5-(phenylthio)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3S,4S,5RS)-3,4-diacetoxy-1-[5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl]-5-(phenylthio)-2-pyrrolidinone；[(3S,4S)-4-acetyloxy-5-oxo-2-phenylsulfanyl-1-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 117269-87-1；117270-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 447.627
• InChiKey: PPNQHXAFXFWFDN-ZDOMSUIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5RS)-3,4-diacetoxy-1-<5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl>-5-(phenylthio)-2-pyrrolidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯亚磺酸 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1R)-(1β,2α,8β,8aβ)-1,2-diacetoxy-8-<(2,2-dimethylpropanoyl)oxy>hexahydro-3(2H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a007
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,4S,5RS)-3,4-diacetoxy-1-<5-(trimethylsilyl)-4-pentynyl>-5-(phenylthio)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of (-)-swainsonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a007

文献信息

• DENER, JEFFREY M.;HART, DAVID J.;RAMESH, SUBBAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6022-6030
  作者：DENER, JEFFREY M.、HART, DAVID J.、RAMESH, SUBBAN

  DOI：——

  日期：——