ethyl 4-(2-hydroxyethoxy)acetoacetate | 251324-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-hydroxyethoxy)acetoacetate
• 英文别名: ethyl 4-(2-hydroxyethoxy)-3-oxobutanoate
• CAS: 251324-96-6
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: IFIUCNQYTZDUGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-hydroxyethoxy)acetoacetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以73.8%的产率得到ethyl 4-(2-bromoethoxy)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  縮環構造を有するアミノピラゾロン誘導体

  摘要：

  本发明提供了一种对优良的TIP48/TIP49复合物的ATP酶活性具有抑制作用的化合物或其药理上可接受的盐，对肿瘤治疗有用。该化合物具有一般式（I）所示的结构，其药理上可接受的盐，或包含该化合物的药物组合物。【化1】（式中，R3、R4、R5、R6、R7、W、X、Y、Z如本说明书所定义。）【选择图】无

  公开号：

  JP2016056134A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-benzyloxyethoxy)-3-oxobutanoate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以81.7%的产率得到ethyl 4-(2-hydroxyethoxy)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  縮環構造を有するアミノピラゾロン誘導体

  摘要：

  本发明提供了一种对优良的TIP48/TIP49复合物的ATP酶活性具有抑制作用的化合物或其药理上可接受的盐，对肿瘤治疗有用。该化合物具有一般式（I）所示的结构，其药理上可接受的盐，或包含该化合物的药物组合物。【化1】（式中，R3、R4、R5、R6、R7、W、X、Y、Z如本说明书所定义。）【选择图】无

  公开号：

  JP2016056134A

文献信息

• Practical synthesis of bicyclic pyrazol-5-one derivatives
  作者：Xuejin Feng、Michael A. Xi、Yanjun Wu、Xiaogang Wang、Ning Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.095

  日期：2017.1

  This communication describes a convenient synthesis of fused bicyclic pyrazolones in a one-pot reaction procedure. Modified protocols are also developed to access 5,5-bicyclic and bulky pyrazolones in good yields. The method reported herein represents a practical approach to structurally diversified bicyclic pyrazolones.

  该通信描述了在单锅反应程序中方便地合成稠合双环吡唑啉酮。还开发了改进的方案以高产率获得5,5-双环和大体积的吡唑啉酮。本文报道的方法代表了结构上多样化的双环吡唑啉酮的实用方法。
• Synthesis, Calcium Channel Antagonist Activity, and Anticonvulsant Activity of 3-Ethyl 5-Methyl 1,4-Dihydro-2-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate Coupled to a 1-Methyl-1,4-dihydropyridyl-3-carbonyl Chemical Delivery System
  作者：Sai-hay Yiu、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<363::aid-ardp363>3.0.co;2-t

  日期：1999.10

  3-Ethyl 5-methyl 1,4-dihydro-2- [(2-hydroxyethoxy)methyl] -6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate (13), a bioisostere of amlodipine, was prepared by the reaction of ethyl 4-(2-hydroxyethoxy)acetoacetate (11) with methyl 2-(2,3-dichlorobenxylidene)acetoacetate (12) and NH4OAc. Compound 13 was elaborated to the target product 3-ethyl5-methyl 1,4-dihydro-2-[2[(1-methyl-1, 4-dihydropyridyl-3 -carbonyloxy)ethoxy]methyl] 6-methyl-4-(2,3-dichlorophenyl)-(3,5-pyridinedicarboxylate (16). The C-2 CH2OCH2CH2OH compound (13, IC50 = 6.56 x 10(-9) M) 44-fold more active as a calcium channel antagonist than nimodipine (IC50 = 1.49 x 10(-8) M), but 4-fold less potent than felodipine (IC50 = 1.45 x 10(-9) M). Compound 16, possessing the 1-methyl-3-pyridylcarbonyloxy chemical delivery system moiety is a slightly less potent calcium channel antagonist = 2.99 x 10-8 M) than the parent compound 13. Compounds 13, 16 felodipine and nimodipine are highly lipophilic (Kp = 227, 344, 442 and 187, respectively). The C-2 CH2OCH2CH2OH compound exhibited equipotent anticonvulsant activity to nimodipine in the maximal electroshock (MES) anticonvulsant screen. Unlike nimodipine, 13 provided modest protection in the subcutaneous metrazol (scMet) anticonvulsant screen, in contrast, compound was inactive in both the MES and scMet screens.