3-乙酰基-1-苯基-1-甲基-4-(甲基氨基)-3-戊烯-2-酮 | 410522-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1-苯基-1-甲基-4-(甲基氨基)-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenyl-1-methyl-4-(methylamino)-3-penten-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-1-phenyl-1-methyl-4-(methylamino)pent-3-en-2-one；(3E)-3-[1-(methylamino)ethylidene]-5-phenylhexane-2,4-dione
• CAS: 410522-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ZRBLAMWDRMSHSK-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基肼 、 3-乙酰基-1-苯基-1-甲基-4-(甲基氨基)-3-戊烯-2-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到4-acetyl-5-(1-phenylethyl)-1,3-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  α-酰基氨基酮反应性的研究。吡唑的合成

  摘要：

  4-（甲基氨基）-3-戊烯-2-酮与重氮酮的反应以良好的收率得到了α-酰基亚氨基酮1-3。α-酰基亚氨基酮4的制备是通过用苯甲酰氯处理4-（叔丁基氨基）-3-戊烯-2-酮，然后与甲胺进行氨基转移反应来进行的。反应在五种不同的溶剂中进行，并进行了气相色谱/质谱分析，目的是获得取代的吡唑并确定哪些羰基化合物将优先受到亲核试剂的攻击。化合物1-4与肼试剂的反应导致形成吡唑5-7a-q。在这些反应中也获得了少量的4-甲基氨基-2-戊烯酮10a-q，酰胺11a-q和吡唑12a-q。当在α-酰基氨基酮4与肼试剂的反应中使用甲醇和N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂时，检测到吡唑15d，h，q的意外形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380116
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylamino)-3-penten-2-one 、 2-diazo-1-phenyl-1-propanone 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到3-乙酰基-1-苯基-1-甲基-4-(甲基氨基)-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  α-酰基氨基酮反应性的研究。吡唑的合成

  摘要：

  4-（甲基氨基）-3-戊烯-2-酮与重氮酮的反应以良好的收率得到了α-酰基亚氨基酮1-3。α-酰基亚氨基酮4的制备是通过用苯甲酰氯处理4-（叔丁基氨基）-3-戊烯-2-酮，然后与甲胺进行氨基转移反应来进行的。反应在五种不同的溶剂中进行，并进行了气相色谱/质谱分析，目的是获得取代的吡唑并确定哪些羰基化合物将优先受到亲核试剂的攻击。化合物1-4与肼试剂的反应导致形成吡唑5-7a-q。在这些反应中也获得了少量的4-甲基氨基-2-戊烯酮10a-q，酰胺11a-q和吡唑12a-q。当在α-酰基氨基酮4与肼试剂的反应中使用甲醇和N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂时，检测到吡唑15d，h，q的意外形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380116

文献信息

• Principal Component Analysis on the effect of nucleophiles on the reactivity of α-acylenaminoketones
  作者：Concetta Kascheres、Giuseppina Negri、Márcia M. C. Ferreira、Luciana C. Sabino

  DOI：10.1039/b103660m

  日期：——

  This report shows the importance of Principal Component Analysis for grouping types of products observed when α-acylenaminoketones K1–K3 react with four substituted hydrazine nucleophiles in five organic solvents. The reactions were carried out with the goal of obtaining substituted pyrazoles and determining which of the carbonyls would preferentially be attacked by the nucleophile. The reaction products were submitted to GC-MS analysis and the results were subjected to Principal Component Analysis (PCA). The data set was separated in four groups (scores). The deacetylated pyrazoles P5 were separated from the other pyrazoles by the first principal component PC1. The second principal component PC2 separated the pyrazoles P4, derived from nucleophilic attack on the acetyl carbonyl group, from the pyrazoles P6, derived from nucleophilic attack on the carbonyl bonded to the more bulky group R (loadings analysis). The simultaneous analysis of the scores-loadings shows the relationship between the mechanisms (types of reaction products-loadings) and the reaction conditions (solvent, nucleophile). Frontier orbital considerations were also included to complete the analysis.

  这份报告展示了主成分分析在对四种取代肼亲核试剂与α-酰基氨基酮K1–K3在五种有机溶剂中反应时观察到的产品类型分组中的重要性。反应的目的是获得取代的吡唑并确定哪个羰基将优先被亲核试剂攻击。反应产物进行了气相色谱-质谱（GC-MS）分析，结果经过主成分分析（PCA）。数据集被分为四个组（得分）。去乙酰化的吡唑P5由第一个主成分PC1与其他吡唑分开。第二个主成分PC2将吡唑P4（源于对乙酰羰基的亲核攻击）与吡唑P6（源于对与更大取代基R相连的羰基的亲核攻击）分开（载荷分析）。得分-载荷的同步分析显示了反应机制（反应产物类型-载荷）与反应条件（溶剂，亲核试剂）之间的关系。前沿轨道的考虑也被纳入以完善分析。