2,2-二甲基丙酸苯酯 | 4920-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2,2-二甲基丙酸苯酯
• 英文名称: pivalic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl pivalate；Phenylpivalat；Pivalinsaeure-phenylester；phenyl 2,2-dimethylpropionate；phenyl trimethylacetate；Pivalic acid, phenyl ester；phenyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 4920-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PUXKSJCSTXMIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙酸苯酯 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 对新戊酰氧基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  嗜中性粒细胞弹性蛋白酶和蛋白酶3双重抑制剂2-氨基苯甲醛肟类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  蛋白酶3（Pr3）和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是嗜中性粒细胞嗜酸性粒细胞颗粒中表达的两种主要嗜中性丝氨酸蛋白酶（NsPs）。新兴数据表明，蛋白酶的过度释放会介导组织损伤，因此，嗜中性粒细胞的长期积累在许多疾病的发病机理中具有重要作用。因此，HNE和Pr3抑制剂可能被证明是中性粒细胞炎性疾病治疗药物产生的靶标。Sivelestat是唯一可商购的选择性HNE抑制剂。因此，选择ilelestat作为模型结构，以尝试获得更有效的抗NsPs药物。在本研究中，合成了一系列的2-氨基苯甲醛肟和2-氨基苯甲酸酯类似物，并分别确定了它们对NsPs（CatG，Pr3和HNE）的抑制作用。结构-活性关系研究的结果表明，羟基肟部分通过氢键在配体-酶的亲和力中起重要作用。作为化合物6具有更强的效力，并显示出对NE和Pr3的双重抑制作用，在体外和体内实验均进行了评估，以评估其选择性，在基于细胞的测定法中的作用

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.056
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 (二氯碘)-苯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,2-二甲基丙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸酯化和酰胺化中的二氯化碘苯：Ph3PCl2 的原位合成

  摘要：

  通过将 PPh3 与易于制备的高价碘试剂碘苯二氯化物 (PhICl2) 结合，实现了二氯三苯基正膦 (Ph3PCl2) 的新型原位合成。在羧酸或醇残基存在下选择性地生成正膦，以高产率快速生成酰氯和烷基氯。EtOH、PhOH、BnOH、Et2NH 或 CH2N2 的添加导致由羧酸直接合成酯、酰胺和重氮酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600714
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硼 、 正丁醇 在 2,2-二甲基丙酸苯酯 作用下， 生成 丁氧基(二乙基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 352 - 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Practical and regioselective amination of arenes using alkyl amines
  作者：Alessandro Ruffoni、Fabio Juliá、Thomas D. Svejstrup、Alastair J. McMillan、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41557-019-0254-5

  日期：2019.5

  these molecules are assembled through the stepwise introduction of a reactivity handle in place of an aromatic C-H bond (that is, a nitro group, halogen or boronic acid) and a subsequent functionalization or cross-coupling. Here we show that aromatic amines can be constructed by direct reaction of arenes and alkyl amines using photocatalysis, without the need for pre-functionalization. The process

  用于制备芳香胺的碳-氮键的形成是全球范围内为生产高价值材料而进行的前五项反应之一，从原料化学品到药物和聚合物不等。由于这种普遍性和多样性，其制备方法影响了学术界和工业界的整个化学合成过程。通常，这些分子是通过逐步引入反应性手柄代替芳香族CH键（即硝基，卤素或硼酸）和随后的功能化或交叉偶联而组装而成的。在这里，我们表明，芳烃胺可以使用光催化作用，通过芳烃和烷基胺的直接反应来构建，而无需进行预功能化。该过程可以轻松准备高级构建基块，容忍的功能范围很广，并且可以通过批处理流协议来实现多克规模。通过对几种药物，农药，肽，手性催化剂，聚合物和有机金属配合物的修饰，证明了该策略作为后期功能化平台的优点。
• Activation of mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides by silver tetraflouroborate. Synthesis of ester and thiol esters
  作者：Satoshi Fukuoka、Seiji Takimoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96605-x

  日期：1987.1

  Mixed carboxylic α-bromotoluoyl anhydrides were activated by silver tetrafluoroborate through intramolecular cyclization and reacted with alcohols or thiols giving the corresponding esters or thiol esters in good yileds with the elimination of phthalide.

  四氟硼酸银通过分子内环化作用活化了混合的羧酸α-溴代甲酰酐酸酐，并与醇或硫醇反应生成了相应的酯或硫醇酯，从而获得了良好的产率，并且消除了邻苯二甲酰胺。
• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates and Carbamates Using an Air-Stable Precatalyst
  作者：Liana Hie、Stephen D. Ramgren、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301847m

  日期：2012.8.17

  A facile nickel-catalyzed method to achieve the amination of synthetically useful aryl sulfamates and carbamates is reported. Contrary to most Ni-catalyzed amination reactions, this user-friendly approach relies on an air-stable Ni(II) precatalyst, which, when employed with a mild reducing agent, efficiently delivers aminated products in good to excellent yields. The scope of the method is broad with

  报道了一种简便的镍催化方法来实现合成有用的氨基磺酸芳基酯和氨基甲酸酯的胺化。与大多数 Ni 催化的胺化反应相反，这种用户友好的方法依赖于空气稳定的 Ni(II) 预催化剂，当它与温和的还原剂一起使用时，可以有效地以良好到优异的产率提供胺化产物。该方法的范围就两个偶联伙伴而言都是广泛的，并且包括杂环底物。