butyl (4-bromophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (4-bromophenyl)carbamate
• 英文别名: butyl 4-bromophenylcarbamate；(4-bromo-phenyl)-carbamic acid butyl ester；(4-Brom-phenyl)-carbamidsaeure-butylester；4-Brom-carbanilsaeure-butylester；4-bromo-N-butoxycarbonylaniline；Carbamic acid, 4-bromophenyl-, butyl ester；butyl N-(4-bromophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: WNKHCNAUVATNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (4-bromophenyl)carbamate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 butyl (4-(1-ethoxypropyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  直接苄基 C(sp3)–O 通过位点选择性 C(sp3)–H 裂解在室温下通过远程引导基团启用自由基中继策略与醇偶联

  摘要：

  采用低负载的末端氧化剂，开发了一种在室温下与醇直接进行苄基直接 C(sp 3 )-H 烷氧基化的远程导向基团自由基中继策略。在简单温和的条件下实现了令人满意的位点选择性、化学选择性和反应范围，无需配体或添加剂。我们实验室目前正在开发的机械研究、导向基团的现成转换和其他苄基官能化进一步表明了这种远程导向基团激活的自由基中继策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00884
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 butyl (4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Metal free oxidative coupling of aryl formamides with alcohols for the synthesis of carbamates

  摘要：

  在无金属条件下，已开发出一种新方法，可将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的N-芳基氨基甲酸酯，使用醇和过氧化碘作为氧化剂。据推测，该反应通过异氰酸酯中间体的形成进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00066h

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066413A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention pertains generally to treating bacterial infections using organic compounds of Formula I. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria. (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 and defined herein.

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• Catalytic synthesis of benzimidazoles and organic carbamates using a polymer supported zinc catalyst through CO₂ fixation
  作者：Imdadul Haque Biswas、Surajit Biswas、Md Sarikul Islam、Sk Riyajuddin、Priyanka Sarkar、Kaushik Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9nj03015h

  日期：——

  Utilization of carbon dioxide in chemical fixation for synthesis of fine chemicals like benzimidazoles, organic carbamates, etc. is in high demand in recent years as carbon dioxide is a cost effective, sustainable, and green renewable C1 source. In this article we present the design and synthesis of an organically modified polystyrene bound heterogeneous [PS-Zn(II)-SALTETA] catalyst. The catalyst has

  由于二氧化碳是一种经济高效，可持续和绿色可再生的C1来源，近年来对化学固定中利用二氧化碳合成苯并咪唑，有机氨基甲酸酯等精细化学品的需求很高。在本文中，我们介绍了有机改性聚苯乙烯键合的非均相[PS-Zn（II）-SALTETA]催化剂的设计和合成。通过傅里叶变换红外光谱，原子吸收光谱，热重分析，PXRD，SEM和EDAX研究对催化剂进行了充分表征。该催化剂用于邻位环化在二甲胺硼烷（DMAB）存在下，通过插入二氧化碳生成苯并咪唑，生成苯二胺。由于利用乙醇/水作为可生物降解和环境友好的溶剂系统，因此开发的催化程序是可持续的，经济的和高效的。除生产苯并咪唑外，该催化剂在室温，无溶剂条件下，在大气CO 2压力下，室温下由苯胺和正丁基溴化物制备有机氨基甲酸酯的活性也很高，催化方案显示出优异的官能团耐受性。此外，该催化剂是高度可回收的和可重复使用的。
• An efficient one-pot synthesis of N,N′-disubstituted ureas and carbamates from N-acylbenzotriazoles
  作者：Anoop S. Singh、Dhananjay Kumar、Nidhi Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/c6ra14131e

  日期：——

  A facile and high-yielding one-pot synthesis of carbamates and N,N'-disubstituted symmetrical ureas from N-acylbenzotriazoles has been devised. It is believed that, the intermediate acyl-azide undergo Curtius rearrangement and under different...

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...
• Modified Graphene Oxide Based Zinc Composite: an Efficient Catalyst for N-formylation and Carbamate Formation Reactions Through CO₂ Fixation
  作者：Resmin Khatun、Surajit Biswas、Sarikul Islam、Imdadul Haque Biswas、Sk Riyajuddin、Kaushik Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201801963

  日期：2019.2.20

  the catalyst was very proficient for the CO2 fixation through N‐formylation and carbamate formation reactions of amines. Catalytic N‐formylation reaction of both aromatic and aliphatic amines gave high yield of corresponding formylated products in presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as reducing agent under 1 bar CO2 pressure and mild temperature. Formation of carbamates from aniline or its derivatives

  通过化学反应催化固定CO 2一直是合成化学的一项艰巨任务。本文介绍了一种设计，合成了一种环保，低成本，含锌金属的非均相改性胺类氧化石墨烯催化剂。催化剂的表征已通过拉曼光谱和FTIR光谱，AAS，XRD，TEM，SEM，EDX和N 2吸附脱附研究进行。发现该催化剂通过胺的N-甲酰化和氨基甲酸酯形成反应非常熟练地固定了CO 2。在1 bar CO 2下，存在聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂的情况下，芳族胺和脂肪族胺的N甲酰化反应可得到相应的甲酰化产物，收率很高压力和温和的温度。在我们合成的催化剂存在下，在无溶剂条件下，在相同的CO 2压力下，也可以在相同的CO 2压力下，由苯胺或其衍生物和烷基/芳基溴化物形成氨基甲酸酯，并具有良好的产品选择性。即使经过六个循环，催化剂仍可重复使用且高效。
• PRODUCTION METHOD OF CARBAMIC ACID ESTER
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190185420A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A method of production of carbamic acid ester has a high yield and high selectivity and is superior in economy. The method of production of a carbamic acid ester includes reacting an amine, carbon dioxide, and an alkoxysilane compound in the presence of a catalyst containing a zinc compound or an alkali metal compound or in the presence of an ionic liquid. A carbamic acid ester is produced, for example by reacting aniline, carbon dioxide, and tetramethoxysilane at a temperature of 150 to 180° C. in the presence of zinc acetate and 2,2′-bipyridine.

  一种生产氨基甲酸酯的方法具有高产率和高选择性，并在经济上优越。生产氨基甲酸酯的方法包括在催化剂的存在下，将胺、二氧化碳和烷氧基硅烷化合物反应，所述催化剂含有锌化合物或碱金属化合物或存在于离子液体中。例如，通过在150至180°C的温度下，在锌醋酸和2,2'-联吡啶的存在下，将苯胺、二氧化碳和四甲氧基硅烷反应，可以生产氨基甲酸酯。