(3-bromo-phenyl)-carbamic acid butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-phenyl)-carbamic acid butyl ester
• 英文别名: (3-Brom-phenyl)-carbamidsaeure-butylester；3-Brom-carbanilsaeure-butylester；butyl N-(3-bromophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: OMUCJBDTFLRPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 (3-bromo-phenyl)-carbamic acid butyl ester 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 butyl (3-butylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  直接苄基 C(sp3)–O 通过位点选择性 C(sp3)–H 裂解在室温下通过远程引导基团启用自由基中继策略与醇偶联

  摘要：

  采用低负载的末端氧化剂，开发了一种在室温下与醇直接进行苄基直接 C(sp 3 )-H 烷氧基化的远程导向基团自由基中继策略。在简单温和的条件下实现了令人满意的位点选择性、化学选择性和反应范围，无需配体或添加剂。我们实验室目前正在开发的机械研究、导向基团的现成转换和其他苄基官能化进一步表明了这种远程导向基团激活的自由基中继策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00884
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 、 间溴苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3-bromo-phenyl)-carbamic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  直接苄基 C(sp3)–O 通过位点选择性 C(sp3)–H 裂解在室温下通过远程引导基团启用自由基中继策略与醇偶联

  摘要：

  采用低负载的末端氧化剂，开发了一种在室温下与醇直接进行苄基直接 C(sp 3 )-H 烷氧基化的远程导向基团自由基中继策略。在简单温和的条件下实现了令人满意的位点选择性、化学选择性和反应范围，无需配体或添加剂。我们实验室目前正在开发的机械研究、导向基团的现成转换和其他苄基官能化进一步表明了这种远程导向基团激活的自由基中继策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00884

文献信息

• LXXV.—n-Butyl chloroformate and its derivatives
  作者：Frederick Daniel Chattaway、Edouard Saerens

  DOI：10.1039/ct9201700708

  日期：——
• 4,1-BENZOXAZEPINES, THEIR ANALOGUES, AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN AGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0979227A1

  公开（公告）日：2000-02-16
• [EN] 4,1-BENZOXAZEPINES, THEIR ANALOGUES, AND THEIR USE AS SOMATOSTATIN AGONISTS<br/>[FR] 4,1 BENZOXAZEPINES, LEURS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1998047882A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I), wherein ring A is an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring; ring B is an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring; Z is an optionally substituted cyclic group or linear hydrocarbon group; R1 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or heterocyclic ring; R2 is an optionally substituted amino group; D is a bond or an optionally substituted divalent hydrocarbon ring; E is a bond, -CON(Ra)-, -N(Ra)CO-, -N(Rb)CON(Rc)-, -N(Rd)COO-, -N(Re)SO2-, -COO-, -N(Rf)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, and formula (a) or (b) (in which Ra, Rb, Rc, Rd, Re and Rf are respectively a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group); G is a bond or an optionally divalent substituted hydrocarbon group; L is a divalent group; ring B may form an optionally substituted non-aromatic condensed nitrogen-containing heterocyclic ring by combining with R2; X is two hydrogen atoms, an oxygen atom or a sulfur atom; ......... is a single bond or a double bond, and Y is a nitrogen atom when ......... is a double bond, or an oxygen atom, -N(R4)-, (in which R4 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an acyl group) or S(O)n (in which n is 0, 1 or 2) when ......... is a single bond, or a salt thereof, which have somatostatin receptor agonistic action.(FR) L'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle le noyau A est un noyau hydrocarboné aromatique ou un noyau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué; le noyau B est un noyau hydrocarboné aromatique ou un noyau hétérocyclique aromatique éventuellement substitué; Z est un groupe cyclique ou un groupe hydrocarboné linéaire éventuellement substitué; R1 est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné ou un noyau hétérocyclique éventuellement substitué; R2 est un groupe amino éventuellement substitué; D est une liaison ou un groupe hydrocarboné divalent éventuellement substitué; E est une liaison, CON(Ra), N(Ra)CO, N(Rb)CON(Rc), N(Rd)COO, N(Re)SO2, COO, N(Rf), O, S, SO, SO2 et formules (a) ou (b) (où Ra, Rb, Rc, Rd, Re et Rf sont un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné substitué éventuellement divalent); G est une liaison ou un groupe hydrocarboné éventuellement substitué; L est un groupe divalent; le noyau B peut former un noyau hétérocyclique contenant de l'azote, condensé, non aromatique, éventuellement substitué, par combinaison avec R2; X est deux atomes d'hydrogène, un atome d'oxygène ou un atome de soufre; ......... est une liaison simple ou une double liaison, et Y est un atome d'azote quand ......... est une double liaison, ou bien un atome d'oxygène, N(R4) (où R4 est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné éventuellement substitué ou un groupe acyle) ou S(O)n (où n est 0, 1 ou 2) quand ......... est une liaison simple; ou un de ses sels. Ces composés et leurs sels ont une action agoniste des récepteurs de la somatostatine.
• Direct Benzylic C(sp³)–O Coupling with Alcohol via Site-Selective C(sp³)–H Cleavage at Room Temperature through a Remote Directing Group-Enabled Radical Relay Strategy
  作者：Fang Wang、Jiaming Chen、Xiaoqi Jia、Dailin Zhuang、Zhenyang Wan、Lifang Ma、Ziyuan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00884

  日期：2022.8.19

  terminal oxidant, a remote directing group-enabled radical relay strategy for benzylic direct C(sp3)–H alkoxylation with alcohols at room temperature is developed. Satisfactory site-selectivity, chemoselectivity, and reaction scope are achieved under simple and mild conditions, and no ligand or additive is required. Mechanistic studies, ready conversions of the directing group, and other benzylic functionalizations

  采用低负载的末端氧化剂，开发了一种在室温下与醇直接进行苄基直接 C(sp 3 )-H 烷氧基化的远程导向基团自由基中继策略。在简单温和的条件下实现了令人满意的位点选择性、化学选择性和反应范围，无需配体或添加剂。我们实验室目前正在开发的机械研究、导向基团的现成转换和其他苄基官能化进一步表明了这种远程导向基团激活的自由基中继策略的潜力。