diethyl 3-oxo-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-oxo-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-ylphosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 363.394
• InChiKey: QCEPILIFKOJFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-oxo-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-ylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到diethyl 2-(3-oxo-1-phenylpentyl)-1H-pyrrol-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡咯的N-磷酸化：分子内迁移反应

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，用于通过膦酸酯二酯基团的分子内迁移来吡咯的N-磷酸化。反应在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率产生N-磷酸化的吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.022
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(2-氧丁基)膦 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 diethyl 3-oxo-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)pentan-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-磷酰基-α，β-不饱和酮与吡咯的环环化与烷基化

  摘要：

  在这个研究中; 在温和的反应条件下，通过芳基或杂芳基取代的α-磷酰基-α，β-不饱和酮与吡咯的环环化反应合成了新型的含芳基，杂芳基，吡咯基和磷酰基的吡咯嗪。该多米诺反应涉及三氟甲磺酸scan催化的吡咯向α-磷酰基-α，β-不饱和酮，羰基的双键，羰基的加成，最后是环环化序列。提出的工作为新型双吡咯化合物的合成提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.045

文献信息

• Ring annulation versus alkylation of pyrrole with α-phosphoryl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.045

  日期：2016.9

  pyrrolizines were synthesized by the ring annulation reaction of aryl or heteroaryl substituted α-phosphoryl-α,β-unsaturated ketones with pyrrole under mild reaction conditions. This domino reaction involves scandium triflate catalyzed addition of pyrrole to the double bond of α-phosphoryl-α,β-unsaturated ketones, carbonyl group and finally ring annulation sequences. The presented work provided a convenient

  在这个研究中; 在温和的反应条件下，通过芳基或杂芳基取代的α-磷酰基-α，β-不饱和酮与吡咯的环环化反应合成了新型的含芳基，杂芳基，吡咯基和磷酰基的吡咯嗪。该多米诺反应涉及三氟甲磺酸scan催化的吡咯向α-磷酰基-α，β-不饱和酮，羰基的双键，羰基的加成，最后是环环化序列。提出的工作为新型双吡咯化合物的合成提供了方便的方法。
• N-phosphorylation of pyrroles: An intramolecular migration reaction
  作者：Dilek Isik Tasgin、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.022

  日期：2018.5

  A new synthetic method is reported for the N-phosphorylation of pyrroles via intramolecular migration of a phosphonate diester group. The reaction proceeds under mild conditions and produces N-phosphorylated pyrrole derivatives in moderate to good yields.

  报道了一种新的合成方法，用于通过膦酸酯二酯基团的分子内迁移来吡咯的N-磷酸化。反应在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率产生N-磷酸化的吡咯衍生物。