吡咯烷钠 | 7697-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 吡咯烷钠
• 英文名称: sodium pyrrolide
• 英文别名: sodium pyrrol-1-ide；pyrrolyl sodium；sodium;pyrrol-1-ide
• CAS: 7697-45-2
• 化学式: C₄H₄NNa
• 分子量: 89.0722
• InChiKey: MFTDDEGCJOYPMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化镥(III) 、 吡咯烷钠 在 四氢呋喃 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal stability of pyrrolyl complexes of some lanthanides

  摘要：

  Twelve complexes of the general formula CpnLn(Pyr)(3-n)(THF) (Cp = eta-5-C5H5, Pyr = pyrrolyl = NC4H4; Ln = Sm, Dy, Yb, Lu; n = 0, 1, 2) have been synthesized. They are classified into three types: Ln(Pyr)3(THF), CpLn(Pyr)2(THF) and Cp2Ln(Pyr)(THF). Complexes of the Ln(Pyr)3(THF) type have comparatively low temperatures of decomposition, whereas the others tend to disproportionate into Cp3Ln and Ln(Pyr)3 at moderately high temperatures.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)83291-x
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 吡咯烷钠
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷与N-Bn-N-Boc芳酰胺和N-酰基吡咯的无过渡金属芳构化

  摘要：

  在过去的20年中，引入了用于烯醇盐α-芳基化的高效过渡金属催化剂。尽管这些反应非常流行和实用，但仍有改进的空间（降低的成本，消除了过渡金属和专门的配体）。本文报道了通过直接酰基C-N裂解简单二芳基甲烷的pronucleophiles一个芳酰化一般，可扩展和绿色方法Ñ -Bn- Ñ -Boc芳基酰胺和Ñ无过渡金属条件下的炔丙基。重要的是，使用酰胺与亲核试剂的1：1比例。与使用Weinreb酰胺不同，该方法避免了预先形成的有机金属化合物（有机锂和格氏试剂），并且不采用低温，这难以大规模实现且成本很高。操作简单的方案可直接访问各种空间和电子形式不同的1,2,2-三芳基酮，这是一组在药物化学中具有高价值的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000622
• 作为试剂：
  描述：

  antimony(III) tris(O,O-diethylphosphorodithioate) 在 吡咯烷钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到sodium O,O-diethyl phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  McEwen, W. E.; Woo, E. J.; Kalbacher, B. J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 35 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.44.2020

  日期：——

  Cycloalkano[α]pyrroles were obtained by reductive radical cycloaddition of 1-(2-iodoethyl)pyrrole and activated olefins or by cyclization of 1-(ω-iodoalkyl)pyrroles, through electroreduction of the iodides using nickel(II) complex as an electron-transfer catalyst.

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。
• Synthesis of Molybdenum Imido 2-Adamantylidene Complexes through α Hydrogen Abstraction
  作者：Jordan W. Taylor、Richard R. Schrock、Charlene Tsay

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00244

  日期：2020.6.22

  Mo(NAr)(Adene)(OTf)2(DME) (1, Adene = 2-adamantylidene) was prepared upon addition of triflic acid. Methods analogous to those that have been successful for synthesizing neopentylidene and neophylidene complexes were used to form Mo(NAr)(Adene)(OMes)2 (2; Mes = 2,4,6-trimethylphenyl), [Mo(NAr)(Adene)(OC6F5)2]2 (3), Mo(NAr)(Adene)(OC6F5)2(MeCN) (4), Mo(NAr)(Adene)(Cl)2(bipy) (5; bipy = 2,2′-bipyridine), M

  将在乙醚中的2-金刚烷基MgBr加到Mo（NAr）2（Cl）2（DME）（Ar = 2,6- i -Pr 2 C 6 H 3）中，得到Mo（NAr）2（2-Ad）2（ 2-Ad ＝ 2-金刚烷基，DME ＝ 1，2-二甲氧基乙烷），通过加入三氟甲磺酸制备了Mo（NAr）（Adene）（OTf）2（DME）（1，Adene ＝ 2-金刚烷）。使用类似于已成功合成新亚戊二烯和新戊二烯配合物的方法形成Mo（NAr）（Adene）（OMes）2（2 ; Mes = 2,4,6-三甲基苯基），[Mo（NAr）（Adene ）（OC 6 F 5）2 ] 2（3），Mo（NAr）（Adene）（OC 6 F 5）2（MeCN）（4），Mo（NAr）（Adene）（Cl）2（bipy）（5 ; bipy = 2,2 ′-联吡啶），Mo（NAr）（Adene）（Cl）（OHMT）（6 ; OHMT = O-2
• Stabilization of Heteroleptic Heavier Alkaline Earth Metal Complexes with an Encapsulating Dipyrromethene Ligand
  作者：Gerd Ballmann、Bastian Rösch、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/ejic.201900743

  日期：2019.8.31

  ligand, AnthDPM‐H (3), was directly deprotonated with MN′′2 M = Mg, Ca, Sr, Ba, Zn; N′′ = N(SiMe3)2} to give (AnthDPM)MN′′ (4–8) in the form of highly fluorescent substances that are intensively colored from deep‐red to purple. Crystal structures reveal in all cases monomeric complexes with tricoordinate metals. Also the crystal structure of (AnthDPM)K, prepared by reaction of 3 with KN′′, is presented

  引入了具有9-蒽基取代基的新型二吡咯亚甲基配体，用于金属的空间屏蔽。的配体，ANTH DPM-H（3）中，直接与MN''去质子化2 M =镁，钙，锶，钡，锌; N''= N（SiMe 3）2 }得到高荧光物质形式的（Anth DPM）MN''（4–8），该物质强烈地从深红色变为紫色。晶体结构在所有情况下均显示出具有三配位金属的单体配合物。还展示了通过3与KN''反应制备的（Anth DPM）K的晶体结构。金属在配合物中的配位4 –图8中的M ··· MeSi相互作用引起了饱和，这对于较小的金属Mg和Zn最重要。对于较大的金属Ca–Ba，蒽基取代基有助于金属配位。这些次级金属π相互作用导致很高的热稳定性。最不稳定的络合物（Anth DPM）BaN''在约100°C时分解。二吡咯亚甲基配合物显然比相应的β-二酮化合物（DIPP BDI）MN''更稳定[ DIPP BDI = CH [C（Me）N-DIPP]
• Catalytic C−H Bond Amination from High-Spin Iron Imido Complexes
  作者：Evan R. King、Elisabeth T. Hennessy、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/ja110066j

  日期：2011.4.6

  R=(t)Bu, Ad and solv=THF, OEt(2)), use of the sterically encumbered aryl-substituted ligand precluded binding of solvent and cleanly afforded a high-spin (S=2), three-coordinate complex of the type ((Ar)L)FeCl. Reaction of ((Ad)L)FeCl(OEt(2)) with alkyl azides resulted in the catalytic amination of C-H bonds or olefin aziridination at room temperature. Using a 5% catalyst loading, 12 turnovers were obtained

  合成了带有大芳基（2,4,6-Ph(3)C(6)H(2)，缩写为 Ar）或烷基（(t)Bu，金刚烷基）侧翼基团的二吡咯亚甲基配体支架，以提供三个新的双取代配体（ (R)L, 1,9-R(2)-5-甲基二吡咯亚甲基，R=芳基，烷基）。在高自旋 (S=2) 时，使用烷基取代的配体品种（对于 R=(t)Bu、Ad 和 solv= THF、OEt(2))，使用空间位阻芳基取代的配体排除了溶剂的结合，并干净地提供了高自旋 (S=2)、((Ar)L)FeCl 类型的三配位配合物。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与烷基叠氮化物的反应在室温下导致 CH 键的催化胺化或烯烃氮丙啶化。使用 5% 的催化剂负载，甲苯作为底物的胺化获得了 12 次转化，而使用苯乙烯作为底物，超过 85% 的烷基叠氮化物被转化为相应的氮丙啶。((Ad)L)FeCl(OEt(2)) 与叠氮化金刚烷基在等摩尔甲苯/甲苯-d(8)
• Kinetic <i>versus</i> thermodynamic metalation enables synthesis of isostructural homo- and heterometallic trinuclear clusters
  作者：Sung-Min Hyun、Apoorva Upadhyay、Anuvab Das、Corey P. Burns、Siyoung Sung、Jeremy D. Beaty、Nattamai Bhuvanesh、Michael Nippe、David C. Powers

  DOI：10.1039/d0cc02346a

  日期：——

  the selective synthesis of both mononuclear (i.e. Na(THF)4[Fe(TPM)], kinetic product) and trinuclear (i.e. Fe3(TPM)2, thermodynamic product) complexes. Exposure of Na(THF)4[Fe(TPM)] to FeCl2 or ZnCl2 triggers cluster expansion to generate homo- or heterometallic trinuclear complexes, respectively. The developed approach enables systematic variation of ion content in isostructural metal clusters via

  新的六齿配体（三（5-（吡啶-2-基）-1 H-吡咯-2-基）甲烷； H 3 TPM）的温度依赖性金属化使得能够选择性合成两种单核（即Na（THF）4 [Fe（TPM），动力学产物）和三核（即Fe 3（TPM）2，热力学产物）络合物。Na（THF）4 [Fe（TPM）]暴露于FeCl 2或ZnCl 2会触发团簇膨胀，分别生成同金属或异金属三核配合物。所开发的方法能够通过程序化组装实现等结构金属簇中离子含量的系统变化。