吡咯烷阳离子 | 55526-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 吡咯烷阳离子
• 英文名称: pyrrolidinium
• 英文别名: Hydron;pyrrolidine
• CAS: 55526-39-1
• 化学式: C₄H₁₀N
• 分子量: 72.1301
• InChiKey: RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷阳离子 、 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子转移到基于Fe-S的簇的速率：包含{MFe（mu（2）-S）（2）} n +和{MFe（3）（mu（3）-S）（4）} n +的簇的比较（M = Fe，Mo或W）磁芯。

  摘要：

  报告了质子从[pyrH] +（pyr =吡咯烷）转移到双核络合物[Fe2S2Cl4] 2-和[S2MS2FeCl2] 2-（M = Mo或W）的速率。使用停流分光光度法研究了反应，并且通过分析在[pyrH] +存在下这些簇与亲核试剂Br-或PhS-的取代反应动力学来确定质子转移的速率常数。通常，Br-对于这些簇而言是较差的亲核试剂，质子转移发生在Br-结合之前，从而可以直接测量质子从[pyrH] +转移到簇的速率。相反，PhS-是更好的亲核试剂，在从[pyrH] +转移质子之前，PhS-优先与簇结合的途径通常起作用。对于[Fe2S2Cl4] 2-与PhS-在[pyrH] +存在下的反应，观察到两种途径。通过将本文介绍的结果与较早前报道的基于立方铁-硫的团簇的类似研究进行比较，可以讨论影响合成团簇中质子转移速率的因素，包括团簇核的原子核，金属组成和原子核。末端配体的性质。提出了这些发现与天然

  DOI：

  10.1021/ic7015484
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 水 、 氢气 作用下， 生成 吡咯烷阳离子
  参考文献：
  名称：

  含氧、氮和硫原子的五元杂环化合物簇离子的稳定性和结构

  摘要：

  已经使用脉冲电子束质谱仪研究了杂环化合物（例如呋喃、四氢呋喃、吡咯、吡咯烷、噻吩和四氢噻吩）的质子化和自由基阳离子的聚类和水合反应。呋喃、吡咯和噻吩的质子保持二聚体阳离子的键能分别比四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩的键能小得多。该结果表明，呋喃、吡咯和噻吩的质子化不是杂原子而是 ..cap α.. 碳原子。质子化呋喃和噻吩的氢键位点计算为未质子化的 ..cap alpha.. 氢（CH/sub ..cap alpha../ 与杂原子相邻），它是酸性最强的。另一方面，NH 氢是质子化吡咯的最佳氢键位点。发现自由基阳离子二聚体比呋喃和噻吩的质子保持二聚体阳离子具有更大的键能。这表明前者的键具有更多的共价性质。观察到 C/sub 4/H/sub 4/O/sup .+/ 和 C/sub 4/H/sub 5/O/sup +/ 与呋喃分子的一些独特反应。随着温度升高，m/z 离子与 (C/sub 4/H/sub

  DOI：

  10.1021/ja00258a018

文献信息

• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Synthesis of new 1-benzyl tetrahydropyridin-4-ylidene piperidinium salts and their antiplasmodial and antitrypanosomal activities
  作者：Noor-ul-Amin Mohsin、Werner Seebacher、Patrick Hochegger、Johanna Faist、Robert Saf、Marcel Kaiser、Pascal Mäser、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00044-019-02331-7

  日期：2019.5

  activities of 1-benzyl tetrahydropyridin-4-ylidene pyrrolidinium salts. Therefore, we prepared a series of new 1-benzyl tetrahydropyridin-4-ylidene ammonium salts with an alternative amino residue and varying substitution patterns at the benzyl group to investigate the influence of these modifications on the biological activities. All new compounds were characterized by spectroscopic methods like ultraviolet

  我们的上一研究揭示了1-苄基四氢吡啶-4-亚吡咯烷鎓盐具有独特的抗血浆和抗胰蛋白酶活性。因此，我们制备了一系列新的1-苄基四氢吡啶-4-亚甲基铵盐，这些盐具有一个替代的氨基残基，并且在苄基基团上具有不同的取代方式，以研究这些修饰对生物活性的影响。所有新化合物都通过紫外，红外，核磁共振和高分辨率质谱等光谱学方法进行了表征。对它们进行了针对恶性疟原虫和布氏锥虫的研究。以及使用微孔板检测法对L6细胞的细胞毒性。结果表明，氨基残基的结构以及苄基的取代方式对生物活性有明显的影响。计算了理化参数并讨论了结构-活性关系。
• Catalysis of transimination by rate-limiting proton transfer to buffer bases
  作者：Helene Fischer、Francis X. DeCandis、Sharon D. Ogden、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00524a018

  日期：1980.2

  General base catalysis of the hydroxylaminolysis of benzhydrylidenedimethylammonium ion gives a Bronsted plot that follows the Eigen curve expected for rate-determining trapping of the initially formed addition intermediate by proton transfer to a buffer base or water. The solvent deuterium isotope effects for catalysis by oxy anions exhibit a maximum at the break point of the Eigen curve, close to

  二苯甲基二甲基铵离子的羟氨解的一般碱催化给出了布朗斯台德图，该图遵循预期用于通过质子转移到缓冲碱或水中来对初始形成的加成中间体进行速率测定捕获的本征曲线。氧阴离子催化的溶剂氘同位素效应在特征曲线的断点处表现出最大值，接近加成中间体的估计 pK/sub a/。这个最大值可以通过质子转移过程的限速步骤在 ..delta..pK = 0 附近的部分变化来解释。水显示出与布朗斯特图的正偏差和 k/sub H 的溶剂同位素效应/sub 2/O//k/sub D/sub 2/O/ = 4.7 为诱捕机制提供了额外的证据。甘油的加入增加了碱催化反应的速率；使用乙二醇和甲醇观察到更大的增加。相比之下，阳离子亚胺的碱催化水解遵循线性布朗斯台德图（..β.. = 0.24），水催化的负偏差，并给出常数值 k/sub H/sub 2/ O//k/sub D/sub 2/O/ = 1.9 +- 0.2。该反应提出了碱催化水攻击的协同机制。
• Highest-<i>T</i>_c organic enantiomeric ferroelectrics obtained by F/H substitution
  作者：Yong Ai、Dong-Ji Wu、Meng-Juan Yang、Pan Wang、Wen-Hui He、Wei-Qiang Liao

  DOI：10.1039/d0cc02547j

  日期：——

  strategy of F/H substitution, we precisely designed the highest-Tc (phase transition temperature) organic enantiomeric ferroelectrics, (R)- and (S)-(N,N-dimethyl-3-fluoropyrrolidinium) iodide, of which the Tc reaches up to 470 K, far beyond those of other enantiomeric ferroelectrics and also the commercial ferroelectric BaTiO3.

  通过F / H取代策略，我们精确设计了最高T c（相变温度）有机对映体铁电体，其中（R）-和（S）-（N，N - N-二甲基-3-氟吡咯烷鎓）碘化物所述Ť ç达到高达470 K，远远超出了那些对映体的其他铁电体，并且还商用铁电体的BaTiO的3。
• Chamberlin, Rachel A.; Crampton, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 425 - 432
  作者：Chamberlin, Rachel A.、Crampton, Michael R.

  DOI：——

  日期：——