4-Chloro-2-iodophenyl Isothiocyanate | 1199943-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-iodophenyl Isothiocyanate
• 英文别名: 4-chloro-2-iodo-1-isothiocyanatobenzene
• CAS: 1199943-84-4
• 化学式: C₇H₃ClINS
• 分子量: 295.531
• InChiKey: AZLHVHXOYPATKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-iodophenyl Isothiocyanate 在 ammonium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 ferric sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-2-(phenylthio)phenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应 由2-碘芳基异硫氰酸酯合成2-芳硫基芳基氨基酰胺†

  摘要：

  已经描述了用于合成取代的2-芳硫基芳基氰胺的一锅三组分反应。使用便宜且容易获得的铁源作为该反应的催化剂。该反应涉及连续加成和多米诺骨干CS交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c7nj01702b
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (4-chloro-2-iodophenyl)carbamodithioate 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Chloro-2-iodophenyl Isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的 2-取代 1,3-苯并噻唑级联合成：直接获得苯并噻唑酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 Cu 催化的分子内 C-S 键形成直接从 2-卤代芳基异硫氰酸酯和 O 或 S 亲核试剂制备 2-取代 1,3-苯并噻唑的高效级联工艺。这种级联方法对于 O-和 S-取代的 1,3-苯并噻唑的有效合成是可行的。此外，具有烷基的 1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮易于获得 1,3-苯并噻唑酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900711

文献信息

• Domino Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Base-Promoted Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02855

  日期：2019.10.4

  developed, involving base-promoted one-pot addition of active methylene compounds to o-iodoarylisothioacyanates and subsequent intramolecular C-S bond formation of the resulting thioamidate anion. The reaction proceeds at room temperature within 1-3 h, affording diversely substituted benzothiazoles in high yields. A possible radical intermediate pathway, via an SRN1 mechanism, has been proposed for intramolecular

  已开发出一种新的，无过渡金属的2-取代的苯并噻唑多米诺骨合成方法，该方法包括将一锅活性亚甲基化合物碱促一锅加成到碘代异芳基异硫氰酸酯上，然后在分子内形成硫代氨基甲酸酯阴离子。该反应在室温下1-3小时内进行，以高收率提供了各种取代的苯并噻唑。已经提出了通过SRN1机制的可能的自由基中间途径用于分子内CS键形成。
• Copper-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization for One-Pot Synthesis of 1,4-Benzothiazines
  作者：Jing-Jing Chu、Bo-Lun Hu、Zhi-Yong Liao、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01668

  日期：2016.9.16

  three-component tandem reaction has been developed for the convenient and practical synthesis of 1,4-benzothiazines. A variety of terminal alkynes and 2-iodo/bromophenyl isothiocyanates underwent this one-pot cyclization with aqueous ammonia to afford 1,4-benzothiazines in moderate to good yields.

  为了方便和实用地合成1,4-苯并噻嗪，已经开发了铜催化的三组分串联反应。各种末端炔烃和2-碘/溴苯基异硫氰酸酯与氨水一起进行一锅环化，以中等至良好的收率得到1,4-苯并噻嗪。
• Visible-light-promoted cascade cyclization towards benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>]thiazoles under metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Kelu Yan、Min Liu、Jiangwei Wen、Xiao Liu、Xinyue Wang、Xinyu Chen、Jing Li、Shao Wang、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/d0gc04135a

  日期：——

  2-haloaryl isothiocyanates and isocyanides to access benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been realized efficiently under metal- and photocatalyst-free conditions. The reaction mechanism was explored by several preliminary experiments involving reactive intermediate, free radical inhibitors, and corresponding photoelectric spectra. This protocol possesses some advantages over the previous methods such as

  在无金属和无光催化剂的条件下，已经有效地实现了可见光促进的2-卤代芳基异硫氰酸酯和异氰酸酯的级联环化反应，以接近苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。通过涉及反应性中间体，自由基抑制剂和相应的光电光谱的几个初步实验探索了反应机理。该方案相对于先前的方法具有一些优势，例如易于获得和廉价的底物，无金属催化剂，步骤和原子经济，反应条件温和。
• A silver(<scp>i</scp>)-catalyzed cascade bicyclization strategy for synthesis of 5<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]tetrazolo[5,1-<i>b</i>][1,3]thiazines
  作者：Jiankang Miao、Yahui Zhang、Xiaoyan Sang、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c8ob03220c

  日期：——

  A simple and efficient protocol for silver(I)-catalyzed tandem reaction of o-alkynylphenyl isothiocyanates with sodium azide has been developed, affording a series of 5H-benzo[d]tetrazolo[5,1-b][1,3]thiazines in moderate to good yields. In this transformation, a [3 + 2] cycloaddition reaction mechanism was involved and two new rings were formed in one pot.

  已经开发了一种简单有效的方案，用于银（I）催化邻炔基苯基异硫氰酸酯与叠氮化钠的串联反应，提供了一系列5 H-苯并[ d ]四唑[5,1- b ] [1,3]噻嗪产量中等至良好。在该转化中，涉及[3 + 2]环加成反应机理，并且在一个罐中形成了两个新的环。
• 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861223B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的合成方法，该合成方法炔烃不需要预先官能团化，合成步骤简单；反应条件温和，在室温下即可反应，大大降低反应过程中产生的能耗；同时还具有良好的官能团兼容性的优点。利用所述方法还可以为合成药物分子噻氯咪索提供一条新的路径。