2,4-dichloro(triisopropylsilyloxymethyl)benzene | 616196-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro(triisopropylsilyloxymethyl)benzene
• 英文别名: (2,4-Dichlorophenyl)methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 616196-23-7
• 化学式: C₁₆H₂₆Cl₂OSi
• 分子量: 333.373
• InChiKey: MTRLPHHIFJSNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro(triisopropylsilyloxymethyl)benzene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-3-hydroxymethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Simple, Short and Efficient Procedure for the Preparation of Hydroxyl- and Hydroxymethyl-Substituted 2,6-Dichlorobenzaldehydes

  摘要：

  氢氧基和羟甲基取代的2,6-二氯苯甲醛1-4是通过对相应的TIPS保护的二氯酚或二氯苄醇进行锂化反应后，与DMF反应，并随后的羟基去保护得到的。产率高，未观察到区域异构体的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829154
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄醇 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2,4-dichloro(triisopropylsilyloxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Simple, Short and Efficient Procedure for the Preparation of Hydroxyl- and Hydroxymethyl-Substituted 2,6-Dichlorobenzaldehydes

  摘要：

  氢氧基和羟甲基取代的2,6-二氯苯甲醛1-4是通过对相应的TIPS保护的二氯酚或二氯苄醇进行锂化反应后，与DMF反应，并随后的羟基去保护得到的。产率高，未观察到区域异构体的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829154

文献信息

• Simple, Short and Efficient Procedure for the Preparation of Hydroxyl- and Hydroxymethyl-Substituted 2,6-Dichlorobenzaldehydes
  作者：Thomas von Hirschheydt、Edgar Voss

  DOI：10.1055/s-2004-829154

  日期：——

  Hydroxyl- and hydroxymethyl-substituted 2,6-dichlorobenzaldehydes 1-4 have been obtained by lithiation of the corresponding TIPS-protected dichlorophenols or dichlorobenzylic alcohols followed by reaction with DMF and subsequent deprotection of the hydroxy group. Yields are high and formation of regioisomers is not observed.

  氢氧基和羟甲基取代的2,6-二氯苯甲醛1-4是通过对相应的TIPS保护的二氯酚或二氯苄醇进行锂化反应后，与DMF反应，并随后的羟基去保护得到的。产率高，未观察到区域异构体的形成。