N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸琥珀酰亚胺基酯 | 84771-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸琥珀酰亚胺基酯
• 中文别名: 芴甲氧羰基-L-色氨酸琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-tryptophan-O-succinimide
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tryptophanate；Fmoc-Trp-OSu；Fmoc-L-Trp-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 84771-20-0
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₆
• 分子量: 523.545
• InChiKey: WWQYTEPUEUNBOM-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸琥珀酰亚胺基酯 在 四氢吡咯 、 sodium hydrogen sulfide 、 tryptophan lyase wild type 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 连二亚硫酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 吲哚-3-乙醛
  参考文献：
  名称：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 的机理研究：氰化物作为反应产物的鉴定

  摘要：

  色氨酸裂解酶 (NosL) 催化 3-甲基吲哚-2-羧酸和 3-甲基吲哚从 l-色氨酸形成。在本文中，我们提供了支持甲酸自由基中间体的证据，并证明氰化物是 NosL 催化与 l-色氨酸反应的副产物。这些实验需要对 NosL 机制进行重大修改，并揭示 NosL 和 HydG 之间的意外联系，HydG 是一种自由基 SAM 酶，在 [Fe-Fe] 氢化酶的金属簇生物合成过程中，由酪氨酸形成氰化物和一氧化碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09000
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸琥珀酰亚胺基酯
  参考文献：
  名称：

  Djedaini-Pilard, Florence; Azaroual-Bellanger, Nathalie; Gosnat, Muriel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 723 - 730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High penetration prodrug compositions of peptides and peptide-related compounds
  申请人：Yu Chongxi

  公开号：US09248109B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The invention provides compositions of novel high penetration compositions (HPC) or high penetration prodrugs (HPP) of peptides and peptide-related compounds, which are capable of crossing biological barriers with higher penetration efficiency comparing to their parent drugs. The HPPs are capable of being converted to parent drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, the HPPs/HPCs are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPPs/HPCs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., locally delivered to an action site of a condition with a high concentration or systematically administered to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  这项发明提供了一种新型高渗透性肽类化合物（HPC）或高渗透性前药（HPP）的组合物，这些化合物能够比其原始药物更高效地穿越生物屏障。HPP能够在穿越生物屏障后转化为原始药物或药物代谢物，从而可以治疗原始药物或代谢物所能治疗的疾病。此外，HPP/HPC能够到达原始药物可能无法进入或在目标区域提供足够浓度的区域，从而提供新颖的治疗方法。HPP/HPC可以通过各种给药途径给予受试者，例如，局部给药到疾病作用部位以高浓度给药，或者系统给药到生物体内并以更快的速率进入全身循环。
• A novel high-yield synthesis of aminoacyl <i>p</i>-nitroanilines and aminoacyl 7-amino-4-methylcoumarins: Important synthons for the synthesis of chromogenic/fluorogenic protease substrates
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Herve Aloysius、Longqin Hu

  DOI：10.3762/bjoc.7.117

  日期：——

  Common protecting groups used in amino acid/peptide chemistry were all well-tolerated. The method was also successfully applied to the synthesis of a dipeptide conjugate, indicating that the methodology is applicable to the synthesis of chromogenic substrates containing short peptides. The method has general applicability to the synthesis of chromogenic and fluorogenic peptide substrates and represents

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。
• Elongated Multiple Electronic Cascade and Cyclization Spacer Systems in Activatible Anticancer Prodrugs for Enhanced Drug Release
  作者：Franciscus M. H. de Groot、Walter J. Loos、Ralph Koekkoek、Leon W. A. van Berkom、Guuske F. Busscher、Antoinette E. Seelen、Carsten Albrecht、Peter de Bruijn、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo0158884

  日期：2001.12.1

  connected to paclitaxel via a 2'-carbamate linkage. Prodrugs in which the novel spacer systems were incorporated between a specific tripeptide specifier and the parent drug doxorubicin or paclitaxel proved to be significantly faster activated by plasmin in comparison with prodrugs containing conventional spacer systems. It is expected that the generally applicable novel spacer systems reported herein will

  描述和设计了几种新颖的用于前药的自消除间隔基系统。这些细长的间隔物系统可以结合在可裂解的指定分子和母体药物之间。合成了含萘和联苯的间隔基，但没有消除。据报道，抗癌药阿霉素和紫杉醇的前药含有两个或三个电子级联间隔基。发现HOBt的一种新型催化应用，用于使碳酸4-硝基苯基酯与苯胺衍生物反应，通过氨基甲酸酯键连接1,6-消除间隔基，从而合成N-芳基氨基甲酸酯。另外，合成了含有双间隔基的紫杉醇前药，其包含1，6-消除间隔基和经由2'-氨基甲酸酯键连接至紫杉醇的双胺连接基。与含有常规间隔物系统的前药相比，在特定的三肽指定剂与母体药物阿霉素或紫杉醇之间掺入了新型间隔物系统的前药被证明可以显着更快地被纤溶酶激活。预期本文报道的普遍适用的新型间隔物系统将有助于改进的酶活化前药的未来开发。
• [EN] PRODRUGS OF 6-DIAZO-5-OXO-L-NORLEUCINE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE 6-DIAZO-5-OXO-L-NORLEUCINE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2022232565A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  The present disclosure provides prodrugs of 6-diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) for use in treating or preventing a disease, disorder, or condition in which the inhibition of glutamineutilizing enzymes provides a benefit.

  本公开提供了6-重氮-5-氧代-L-异亮氨酸（DON）的前药，用于治疗或预防抑制谷氨酰胺利用酶有益的疾病、紊乱或状况。
• WO2008/56207
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——