tert-butyl (S)-2-chloro-3-phenylpropanoate | 111505-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-chloro-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-chloro-3-phenylpropanoate
• CAS: 111505-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: RVTHXRZUGGQMAF-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-chloro-3-phenylpropanoate 、 cesium p-nitrobenzoate 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUNZ, H.;LERCHEN, H. -G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1873-1876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-chloro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of D-α-hydroxy carboxylic acid from L-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95997-5

文献信息

• A highly efficient synthesis of the anthelmintic cyclooctadepsipeptide PF1022A
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Andrew Plant、Achim Harder、Norbert Mencke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00461-g

  日期：1995.7

  The potent anthelmintic cyclooctadepsipeptide PF1022A was synthesized by a series of fragment condensations starting from the known (S)-2-chloropropanoic acid and (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid in eleven steps with a total yield of 13%. Noteworthy is the excellent yield of the BOP-Cl mediated lactamization reaction of the linear precursor 17 leading to the 24-membered macrocycle.

  通过一系列片段缩合反应，从已知的（S）-2-氯丙酸和（S）-2-氯-3-苯基丙酸开始，经十一次缩合反应合成了有效的驱虫药环八肽PF1022A ，总收率为13％。值得注意的是，线性前体17的BOP-Cl介导的内酰胺化反应的优异产率导致了24元大环。