(S)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: LIDRHDRWTSPELB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IRA 400 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4R,14R)-4,14-dibenzyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo<15.3.1>heneicosa-1(21),17,19-triene
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a031
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学测定的羧酸二（1-萘基）甲醇酯。

  摘要：

  手性羧酸的绝对立体化学是由二（1-萘基）甲醇酯衍生物确定的。能够进行萘基的P或M螺旋构象的计算评分，能够进行激子偶联的圆二色性偶联，从而可以预测衍生化羧酸的立体化学。

  DOI：

  10.1002/chir.22775

文献信息

• Design and synthesis of chromogenic thiopeptolide substrates as MetAPs active site probes
  作者：Yong-Mei Cui、Jing-Ya Li、Ling-Ling Chen、Jia Li、Qi-Zhuang Ye、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.044

  日期：2004.6

  Twenty one chromogenic thiopeptolide substrates were designed and synthesized as the active site probes and analyzed with each S1 site of mutant residues and enzymes of wild-type MetAP1s. The preliminary enzymatic experiments indicate that cysteine 70 or 202, at either Escherichia coli or human MetAP1, played a crucial role in the methionine hydrolysis.

  设计并合成了二十一种生色硫代peptolide底物作为活性位点探针，并用突变型残基的每个S1位点和野生型MetAP1s的酶进行了分析。初步的酶促实验表明，大肠杆菌或人MetAP1上的半胱氨酸70或202在蛋氨酸水解中起着至关重要的作用。
• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Use of Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja00099a076

  日期：1994.10

  form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective a1kylations with a wide range of alkyl halides to afford α-substituted products in high yields. These products can then be transformed in a single operation into highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, and aldehydes. Lithium amidotrihydroborate

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。
• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Triazolium Carbene Catalysts and Stereoselective Bond Forming Reactions Thereof
  申请人：Rovis Tomislav

  公开号：US20110224431A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Provided herein are triazolium carbine catalysts useful for asymmetric hydration, fluorination, and deuteration, and processes for their preparation. Also provided are synthetic reactions in which these catalysts are used, in particular, in stereoselective formation of carbon-chlorine, carbon-hydrogen, carbon-fluorine, and carbon-deuterium bonds.

  本文提供了用于不对称水合、氟化和重氢化的三唑碳催化剂，以及它们的制备方法。还提供了在这些催化剂中使用的合成反应，特别是在碳-氯、碳-氢、碳-氟和碳-氘键的立体选择性形成中使用的反应。