N-(4-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine | 17064-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)aniline；3-nitro-N-benzylidene-4'-methylaniline；N-((E)-3-nitro-benzylidene)-p-toluidine；N-((E)-3-Nitro-benzyliden)-p-toluidin；3-Nitro-benzaldehyd-(E)-p-tolylimin；[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine；[l-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine
• CAS: 17064-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XTPAJQOAWUWVLP-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 ethanesulfonic acid [3-(4,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-2-yl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES USED AS AMPK ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AMPK

  摘要：

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有权利要求1中给定的含义，可用作药物。

  公开号：

  WO2012052372A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到N-(4-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  机械化学合成的系统研究：固体芳香伯胺和醛类的席夫碱

  摘要：

  通过在无溶剂和溶剂辅助的环境下，用研钵在研钵中进行简单的共研磨，已建立了广泛的，鲁棒的机械化学路线，以实现醛-席夫碱的转化。还研究了在这些条件下胺反应性的程度，并研究了反应性与电子取代基效应之间的可能联系。获得的结果表明p的无溶剂机械化学转化甲苯胺和芳族醛到相应的席夫碱的反应要比用4-氨基苄腈进行相应的合成更顺利。本方法不仅提供良好的优良产率，而且消除了传统的席夫碱合成方法的缺点，例如使用危险溶剂，或多或少地需要昂贵的催化剂，以及寻求对反应条件的优化。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800486

文献信息

• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120101127A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及按照式(I)的化合物及其药用可接受的盐或酯，其中R1至R7具有本文中给出的含义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，并且在治疗或预防与AMPK调节相关的疾病方面具有用处，如肥胖、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。
• Infrared Irradiation: Effective Promoter in the Formation of<i>N</i>‐Benzylideneanilines in the Absence of Solvent
  作者：Miguel Á. Vázquez、Miguel Landa、Leonor Reyes、René Miranda、Joaquín Tamariz、Francisco Delgado

  DOI：10.1081/scc-200026190

  日期：2004.1

  series of Schiff bases in the condensation reaction between benzaldehydes and anilines, in the absence of solvent. Benzaldehydes and anilines, containing either electron‐withdrawing or electron‐releasing groups, were assessed to identify any substituent effect on the formation of the Schiff bases. This methodology is characterized by ease of set‐up and work‐up, and the reaction yields were comparable with

  摘要 在无溶剂条件下，苯甲醛与苯胺的缩合反应中，红外辐射促进了一系列席夫碱的形成。对含有吸电子或放电子基团的苯甲醛和苯胺进行评估，以确定对席夫碱形成的任何取代基影响。该方法的特点是易于设置和处理，反应产率与之前报道的方法中获得的产率相当。此外，这种新程序对环境无害，因为在转化过程中没有使用溶剂。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed [3+2] Cycloaddition of <i>N</i>-Arylimines and Epoxides: A Novel and Solvent-Free Synthesis of Substituted 1,3-Oxazolidines
  作者：Weike Su、Chuanming Yu、Xiaoping Dai

  DOI：10.1055/s-2007-967975

  日期：——

  The [3+2] cycloaddition of N-arylimines and epoxides was efficiently catalyzed by ytterbium(III) triflate under solvent-free conditions to afford 1,3-oxazolidines in high yields.

  N-芳基亚胺和环氧化物的[3+2]环加成在无溶剂条件下由三氟甲磺酸镱（III）有效催化，以高产率得到1,3-恶唑烷。
• Reactions of palladium(II) cyclometallated benzylideneaniline Schiff's bases. Some relative rates for the synthesis of ortho-substituted carbomethoxy derivatives via CO insertion
  作者：P.S. Pregosin、R. Rüedi

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80554-9

  日期：1984.10

  The synthesis and characterisation of the complexes [(p-CH3C6H4NCH(d(OAc)]2 (II) are reported. These complexes react at very different rates with carbon monoxide in methanol to give the ortho-substituted esters, p-CH3C6H4NCHC6H3Y - 2R, R = CO2CH3, with electron withdrawing Y substituents slowing the reaction. The 13C1H} data for II show a linear correlation of δ(C(2)) in the 5′-complexes (Y trans

  配合物的合成和表征[（p -CH 3 Ç 6 ħ 4 NCH（d（OAC）] 2（II）中报告这些复合物在非常不同的速率反应与一氧化碳在甲醇，得到。邻-取代的酯，p -CH 3 ç 6 ħ 4 NCHC 6 ħ 3 ÿ - 2R，R = CO 2 CH 3，具有吸电子Y取代基减缓该反应的13 C 1 1和为II H}的数据显示线性δ的相关（C（2））在5'-络合物（Y反（PdC）与δ（C（4））的单取代苯化合物合成。为Y = 5'-NO 2，4'- NO 2和4'-C1时，双复杂[ p -CH 3 Ç 6 ħ 4 NCH形成为次级反应（。
• Tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US08546427B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The present invention relates to compounds according to formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, wherein R1 to R7 have the significance given herein. The compounds are activators of AMP-activated protein kinase (AMPK) and are useful in the treatment or prophylaxis of diseases that are related to AMPK regulation, such as obesity, dyslipidemia, hyperglycemia, type 1 or type 2 diabetes and cancers.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R7具有此处给出的意义。这些化合物是AMP激活蛋白激酶（AMPK）的激活剂，可用于治疗或预防与AMPK调节相关的疾病，如肥胖症、血脂异常、高血糖、1型或2型糖尿病和癌症。

表征谱图