tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 85277-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 85277-69-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ILUYVCJQPSQQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE

  摘要：

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。

  公开号：

  WO2012058187A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子间烯醇杂偶联：范围、机制和应用

  摘要：

  这篇完整的报告介绍了两种不同羰基物质的氧化分子间偶联的背景、发现和广泛的见解。该过程的优化最终形成了使用可溶性铜 (II) 或铁 (III) 盐作为氧化剂将酰胺、酰亚胺、酮和羟吲哚结合的可靠且可扩展的方案。广泛的机理研究表明，在铜 (II) 的情况下是金属螯合的单电子转移过程，而基于铁 (III) 的偶联似乎是通过非模板化的异二聚化进行的。这项工作提供了迄今为止对氧化烯醇偶联机制最深入的发现。氧化烯醇杂偶联的范围很广（40 个例子），并且已被证明即使在大规模（克级或更大）上也是有效的。最后，

  DOI：

  10.1021/ja804159y

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。
• Sustainable Alkylation of Unactivated Esters and Amides with Alcohols Enabled by Manganese Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Tobias Krückel、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03184

  日期：2018.12.21

  The first example of manganese-catalyzed C-alkylation of the carboxylic acid derivatives is reported. The bench-stable homogeneous manganese complex enables the transformation of the renewable alcohol and carboxylic acid derivative feedstock to higher value esters and amides. The reaction operates via hydrogen autotransfer and ideally produces water as the only side product. Importantly, aliphatic-

  报道了羧酸衍生物的锰催化的C-烷基化的第一个实例。台式稳定的均相锰配合物可以将可再生的醇和羧酸衍生物原料转化为更高价值的酯和酰胺。该反应通过氢自动转移进行，理想地产生水作为唯一的副产物。重要的是，可以将含脂肪族，苄基和杂环的醇用作烷基化试剂，从而消除了对诱变的烷基卤化物的需求。
• Nickel-catalyzed <i>C</i>-alkylation of thioamide, amides and esters by primary alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Peng Yang、Xiuhua Wang、Yu Ma、Yaxin Sun、Li Zhang、Jieyu Yue、Kaiyue Fu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0cc06468h

  日期：——

  A simple catalyst of Ni(OAc)2 and P(t-Bu)3 enables selective C-alkylation of thioacetamides and primary acetamide with alcohols for the first time. Monoalkylation of thioamides, amides and t-butyl esters occurs in excellent yields (>95%). Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a hydrogen autotransfer pathway.

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。
• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。