5-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalic aldehyde | 1275589-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalic aldehyde
• 英文别名: 2-(2'-hydroxy-3',5'-diformylphenyl)benzoxazole；5-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-hydroxybenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 1275589-01-9
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: UQASNEBVPONTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalic aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的植物中Zn 2+水溶性小分子荧光探针

  摘要：

  制备了基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的水溶性小分子锌荧光探针（ZFP）。与其他金属离子相比，它具有更高的选择性和对Zn 2+的敏感性。由于抑制了激发态分子内质子转移（ESIPT），在Zn 2+存在下观察到了最高的荧光增强。此外，荧光成像实验证实ZFP可用于监测生物系统中的Zn 2+。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.057
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟苯基)苯并恶唑 、 乌洛托品 在 盐酸 、 水 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-(1,3-benzoxazol-2-yl)-4-hydroxyisophthalic aldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的植物中Zn 2+水溶性小分子荧光探针

  摘要：

  制备了基于2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑的水溶性小分子锌荧光探针（ZFP）。与其他金属离子相比，它具有更高的选择性和对Zn 2+的敏感性。由于抑制了激发态分子内质子转移（ESIPT），在Zn 2+存在下观察到了最高的荧光增强。此外，荧光成像实验证实ZFP可用于监测生物系统中的Zn 2+。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.057

文献信息

• A single molecular probe for multi-analyte (Cr³⁺, Al³⁺and Fe³⁺) detection in aqueous medium and its biological application
  作者：Junfeng Wang、Yingbo Li、Nikul G. Patel、Ge Zhang、Demin Zhou、Yi Pang

  DOI：10.1039/c4cc04731a

  日期：——

  An ESIPT based fluorescent sensor 1 was developed, which could selectively detect and differentiate trivalent metal ions Cr3+, Al3+ and Fe3+ in aqueous medium. The cell imaging experiments confirmed that 1 can be used for monitoring intracellular Cr3+ and Al3+ levels in living cells.

  开发了一种基于ESIPT的荧光传感器1，该传感器能够选择性地检测和区分水相中三价金属离子Cr3+、Al3+和Fe3+。细胞成像实验确认，传感器1可以用于监测活细胞内的Cr3+和Al3+水平。
• Photo- and Thermochromic Spirans 40*. Spiropyrans based on 5-Benzoxazolyl-4-Hydroxyisophthalic Aldehyde
  作者：N. A. Voloshin、A. V. Chernyshev、E. V. Solov’eva、K. E. Shepelenko、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s10593-014-1434-2

  日期：2014.3

  Formylation of 2-(2-hydroxyphenyl)benzoxazole gave 5-benzoxazolyl-substituted 4-hydroxyisophthalic aldehyde, which served as a precursor to the synthesis of novel photochromic spiro[indoline-benzopyrans] containing a benzoxazole group at position 8 of the benzopyran moiety. The obtained compounds possess photochromic properties in solution.

  2-（2-羟苯基）苯并恶唑的甲酰化得到5-苯并恶唑基取代的4-羟基间苯二甲酸醛，其作为合成在苯并吡喃部分的位置8处含有苯并恶唑基团的新型光致变色螺[吲哚啉-苯并吡喃]的前体。所获得的化合物在溶液中具有光致变色性质。
• 一种2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑类衍生物及其合成方法
  申请人：中国农业科学院农产品加工研究所

  公开号：CN105541744A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑类衍生物及其合成方法。所述化合物是以2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑(HBO)为母体结构，经过衍生化得到的。其化合物名称为：2-(2’-羟基-3’,4’-二醛基-苯基)苯并噁唑，化学分子式为C15H9NO4，分子结构式为：所述2-(2’-羟基-3’,4’-二醛基-苯基)苯并噁唑的合成方法如下：将2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑溶解于CF3COOH溶液中，用六亚甲基四胺对原料进行甲酰化，得到最终带两个醛基的2-(2’-羟基-3’,4’-二醛基-苯基)苯并噁唑化合物。本发明具有以下有益效果：合成方法工艺简单、易于实施、副产物少、产率较高、具有广泛的推广价值。
• A Highly Selective Pyrophosphate Sensor Based on ESIPT Turn-On in Water
  作者：Wei-Hua Chen、Yu Xing、Yi Pang

  DOI：10.1021/ol200054w

  日期：2011.3.18

  Pyrophosphate (PPi) is a biologically important target. A binuclear system 3•2Zn is found to selectively recognize PPi, leading to a ratiometric fluorescent sensor at pH 7.4 in water. The binding event triggered a large fluorescence response (∼100 nm bathochromic shift) by turning on the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT). Detection of PPi released from a PCR experiment indicated

  焦磷酸盐（PPi）是生物学上重要的靶标。发现双核系统3•2Zn选择性识别PPi，从而导致在pH值为7.4的水中配比荧光传感器。通过开启激发态分子内质子转移（ESIPT），结合事件触发了大的荧光反应（〜100 nm的红移）。从PCR实验中释放的PPi的检测表明，这种新探针可能是生物分析应用中的有用工具。
• 一种锌离子荧光探针化合物、制备方法及应用
  申请人：中国农业科学院农产品加工研究所

  公开号：CN105541826A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种锌离子荧光探针化合物、制备方法及应用，涉及分析化学技术领域。该锌离子荧光探针的化学分子式为C39H35N7O2，是以2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑化合物为母体结构经过衍生化得到的。此探针对锌离子选择性好、灵敏度高、抗其他金属离子干扰能力强，是一种理想的锌离子传感分子。