N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺 | 6914-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-butyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-butylnaphthalimide；N-butyl-1,8-naphthalimide；2-butylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 6914-62-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: LIHVVQORSPIPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-Butyl-2,3-dihydro-benzo[de]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  New and Convenient Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-1H-benz[de]isoquinolin-1-ones

  摘要：

  通过在室温下使用钠或锌氢化硼对2-取代的1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-二酮进行化学选择性还原，获得了多种2-取代的2,3-二氢-1H-benz[de]isoquinolin-1-酮，产率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2238
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalene dicarboxylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Ganin, E. V.; Makarov, V. F.; Nikitin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2209 - 2215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation
  作者：María Blanco、Mercedes Escudero、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1055/s-0030-1258398

  日期：2011.2

  We present here an efficient and simple method for the N-alkylation of aromatic cyclic imides employing cesium carbonate as the base in anhydrous N,N-dimethylformamide at low temperatures (20-70 ˚C). The employment of microwave irradiation presents noteworthy advantages over conventional heating. The method is compatible with base labile functional groups.

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。
• One‐Pot Domino Carbonylation Protocol for Aromatic Diimides toward n‐Type Organic Semiconductors
  作者：Xiaolong Fu、Yonggang Zhen、Zhenjie Ni、Yang Li、Huanli Dong、Jay S. Siegel、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.202003179

  日期：2020.8.10

  Aromatic diimides are one of the most important chromophores in the construction of n‐type organic semiconductors, which lag far behind their p‐type counterpart but are necessary for ambipolar transistors, p‐n junctions and organic complementary circuits. Herein, we establish a facile one‐pot domino synthetic protocol for aromatic diimides via palladium‐catalyzed carbonylation of tetrabromo aromatic

  芳香族二酰亚胺是n型有机半导体构造中最重要的生色团之一，其远远落后于其p型对应物，但对于双极晶体管，p-n结和有机互补电路必不可少。在这里，我们通过钯催化的四溴芳烃前体的羰基化反应，建立了一种用于芳族二酰亚胺的简便的一锅多米诺合成协议。以四溴环戊二烯（TBrCor）和四溴代2,7-二叔丁基py（TBrPy）为例，我们获得了二酰亚胺衍生物，产率约为50％，比传统的多步二酰亚胺化高一个数量级。 。如香兰素二酰亚胺所示，
• Versatile Room-Temperature-Phosphorescent Materials Prepared from N-Substituted Naphthalimides: Emission Enhancement and Chemical Conjugation
  作者：Xiaofeng Chen、Cheng Xu、Tao Wang、Cao Zhou、Jiajun Du、Zhongping Wang、Hangxun Xu、Tongqing Xie、Guoqiang Bi、Jun Jiang、Xuepeng Zhang、James N. Demas、Carl O. Trindle、Yi Luo、Guoqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601252

  日期：2016.8.16

  organometallic systems, where ligand‐localized phosphorescence (3π‐π*) is mediated by ligand‐to‐metal or metal‐to‐ligand charge transfer (CT) states, we now show that donor‐to‐acceptor CT states from the same organic molecule can also mediate π‐localized RTP. In the model system of N‐substituted naphthalimides (NNIs), the relatively large energy gap between the NNI‐localized 1π‐π* and 3π‐π* states of the aromatic

  具有室温磷光（RTP）的纯有机材料由于其在传感，成像和显示中的潜在应用而受到了广泛的研究。由某些有机金属体系，其中配位体定位的磷光（启发3 π-π*）是由配体-金属或金属-配体电荷转移（CT）状态介导的，我们现在表明，供体到受体CT状态来自同一有机分子的化合物也可以介导π本地化的RTP。在N-取代的萘二甲酰亚胺的模型系统（的NNI），所述NNI本地化之间的相对大的能隙1 π-π*和3当使用电子给体对NNI进行化学修饰时，芳香环的π-π*状态可以通过分子内CT状态桥接。这些基于NNI的RTP材料可以轻松地与合成和天然大分子结合，可用于RTP显微镜检查。
• Formation and decomposition of N-alkylnaphthalimides: experimental evidences and ab initio description of the reaction pathways
  作者：Teresa Cristina de Barros、Pedro Berci Filho、Michel Loos、Mario José Politi、Hernan Chaimovich、Iolanda Midea Cuccovia

  DOI：10.1002/poc.1768

  日期：2011.5

  The kinetics of hydrolysis of 1,8‐N‐butyl‐naphthalimide (1,8‐NBN) to 1,8‐N‐butyl‐naphthalamide (1,8‐NBAmide) and of 2,3‐N‐butyl‐naphthalimide (2,3‐NBN) to 2,3‐N‐butyl‐naphthalamide (2,3‐NBAmide), as well as the formation of the respective anhydrides from the amides were investigated in a wide acidity range. 1,8‐NBN equilibrates with 1,8‐NBAmide in mild alkali. Under the same conditions 2,3‐NBN quantitatively

  1,8- N-丁基-萘二甲酰亚胺（1,8-NBN）水解为1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺（1,8-NBAmide）和2,3 - N - N-丁基-萘二甲酰亚胺（ 2,3-NBN）至2,3- N-丁基萘二甲酰胺（2,3-NBAmide）以及由酰胺在较宽的酸度范围内形成相应酸酐的方法进行了研究。1,8-NBN与1,8-NBAmide在弱碱中平衡。在相同条件下2,3-NBN定量生成2,3-NBAmide。1,8-和2,3- N的反应在很宽的酸度范围内丁基萘二甲酰胺（或酰亚胺）可产生相似的产物，但速率和pH值差异很大。在1,8-NBAmide中证明了在酸中形成酸酐。在从头算的多种途径中使反应机理合理化。1,8-和2,3 - N-丁基萘二甲酰胺的反应速率和pH范围的差异归因于四面体中间体在碱中的稳定性以及五种和六种中间体的相对稳定性元环中间体。羧酸辅助的1,8 - N-丁基-萘二甲酰胺水解速率是描述
• Target Enzyme‐Activated Two‐Photon Fluorescent Probes: A Case Study of CYP3A4 Using a Two‐Dimensional Design Strategy
  作者：Jing Ning、Wei Wang、Guangbo Ge、Peng Chu、Feida Long、Yongliang Yang、Yulin Peng、Lei Feng、Xiaochi Ma、Tony D. James

  DOI：10.1002/anie.201903683

  日期：2019.7.15

  development of fluorescent probes for monitoring target enzymes is still a great challenge owing to the lack of efficient ways to optimize a specific fluorophore. Herein, a practical two‐dimensional strategy was designed for the development of an isoform‐specific probe for CYP3A4, a key cytochrome P450 isoform responsible for the oxidation of most clinical drugs. In first dimension of the design strategy

  由于缺乏优化特定荧光团的有效方法，用于监测目标酶的荧光探针的快速开发仍然是一个巨大的挑战。本文设计了一种实用的二维策略，用于开发针对CYP3A4的同工型特异性探针，CYP3A4是负责大多数临床药物氧化的关键细胞色素P450同工型。在设计策略的第一个维度中，使用基于集合的虚拟筛选有效地选择了CYP3A4的潜在双光子荧光底物（NN）。在第二维中，将各种取代基引入到NN中，以优化异构体的选择性和反应性。最后，具有理想的选择性和灵敏度，NEN已成功应用于活细胞和斑马鱼中CYP3A4的实时检测。这些发现表明我们的策略对于开发针对靶酶的同工型特异性探针是可行的。