1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one | 85992-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-propionylindol；1-(1-Methylindol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 85992-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CJHZZTMCVWQEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0-81.5 °C
• 沸点：
  332.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到N-[1-(1-methylindol-3-yl)propylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  3-酰基吲哚肟的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506432
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CC键裂解的酸催化的酰化反应：一种简便且机械定义的合成3-acylindoles的方法。

  摘要：

  开发了一种简便的酸催化吲哚与1,3-二酮作为生态友好型酰化剂的酰化剂。该协议结合了CC键裂解和杂环CH键功能化，以形成新的CC键。在详细的机理研究的基础上，提出了可靠的机理途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc05047a

文献信息

• Facile Access to 3-Acylindoles through Palladium-Catalyzed Addition of Indoles to Nitriles: The One-Pot Synthesis of Indenoindolones
  作者：Yuanhong Ma、Jingsong You、Feijie Song

  DOI：10.1002/chem.201203354

  日期：2013.1.21

  The palladium‐catalyzed addition of indoles to nitriles affords 3‐acylindoles. The reaction proceeds with high selectivity, wide substrate scope, broadly available starting materials, and an operationally simple procedure. Combination with the palladium‐catalyzed intramolecular oxidative coupling of 3‐indolylarylketone gives access to indenoindolones in a one‐pot synthesis.

  关联性良好：钯催化的吲哚在腈中的加成反应生成3-acylindoldols。反应以高选择性，广泛的底物范围，广泛可用的起始原料和操作简单的方法进行。与钯催化的3-吲哚基芳基酮的分子内氧化偶合相结合，可在一锅合成中获得茚并吲哚酮。
• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• Electronic Nature of Ketone Directing Group as a Key To Control C-2 vs C-4 Alkenylation of Indoles
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kiran R. Bettadapur、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02698

  日期：2016.11.4

  A novel mode of achieving site selectivity between C-2 and C-4 positions in the indole framework by altering the property of the ketone directing group is disclosed. Methyl ketone, as directing group, furnishes exclusively C-2 alkenylated product, whereas trifluoromethyl ketone changes the selectivity to C-4, indicating that the electronic nature of the directing group controls the unusual choice between

  公开了通过改变酮指导基团的性质实现在吲哚骨架中C-2和C-4位置之间的位点选择性的新模式。甲基酮作为导向基团仅提供C-2烯基化产物，而三氟甲基酮改变了对C-4的选择性，表明该导向基团的电子性质控制着5元和6元金属环之间的不寻常选择。 。对其他羰基衍生的导向基团的筛选显示强和弱的导向基团表现出相反的选择性。实验控制和氘代实验为提出的机制提供了支持。
• Indole and indazole derivatives, for the treatment and prophylaxis of cerebral disorders, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0562832A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  Compounds of formula (I) : [in which R¹ and R² are each hydrogen or various organic groups, p is 0, 1, 2 or 3, U is -CO- or -CH(OR³)- where R³ is hydrogen or a hydroxy-protecting group, V is an optionally unsaturated aliphatic hydrocarbon group and W is a nitrogen-containing group] are useful in the treatment and prophylaxis of dementia especially of the Alzheimer's type.

  化合物的化学式（I）：[其中R¹和R²分别为氢或不同的有机基团，p为0、1、2或3，U为-CO-或-CH(OR³)-其中R³为氢或羟基保护基团，V为可选的不饱和脂肪烃基团，W为含氮基团] 在治疗和预防痴呆症，尤其是阿尔茨海默病类型的痴呆症方面是有用的。
• Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiyoko AOKI(nee ISHIYAMA)、Hideharu SUZUKI、Katsumi SAKURAI、Tsuneyasu SHINOHARA、Chiemi MIYAGI、Yasuhisa KIMURA、Takefumi TAKAHASHI、Toshiko WATANABE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2189

  日期：——

  Crenatine (1a), which is a member of a new class of β-carboline alkaloids having an oxygen functionality at the 4-position, was synthesized starting from ethyl 1-benzylindole-2-carboxylate (12a) via cyclization of an elaborated C2-subsitituent to the 3-position of the indole nucleus and aluminum chloride-catalyzed debenzylation of the protected indolic nitrogen. 1-Ethyl-4-hydroxy-9-methyl-β-carboline (26b), a positional isomer of crenatine with regard to the methyl group, was also synthesized through the same methodology.

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。