双(4-甲氧基苯基)甲硫醇 | 26608-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(4-甲氧基苯基)甲硫醇
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)methanethiol
• CAS: 26608-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: KDLXVRSKDZFEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-甲氧基苯基)甲硫醇 在 sodium methylate 、 sodium benzylmercaptide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  Elimination reactions of alkanesulfinyl derivatives: mechanism and reactivity in base-induced sulfine formation from methyl diarylmethanesulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a027
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 双(4-甲氧基苯基)甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  双（4-甲氧基苯基）甲硫醇的简便制备方法及其在生物素硫代酸合成中的应用

  摘要：

  我们已经建立了用于制备双（4-甲氧基苯基）甲硫醇（4）的简便方案。硫醇4用于制备生物素硫酯7，随后对其进行酸解以高收率提供生物素硫酸（1b）。化合物1b代表了一种值得探索的新型生物素化试剂，其光谱数据首次得到报道。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300664

文献信息

• Sequential One-Pot Addition of Excess Aryl-Grignard Reagents and Electrophiles to<i>O</i>-Alkyl Thioformates
  作者：Toshiaki Murai、Kenta Morikawa、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1002/chem.201301573

  日期：2013.9.23

  carried out in the presence of cyclopentadiene. As a result, hetero‐Diels–Alder adducts of the thioaldehyde and the diene were formed. The treatment of a mixture of the thioformate and phenyl Grignard reagent with iodine gave 1,2‐bis(phenylsulfanyl)‐1,2‐diphenyl ethane as a product, which indicated the formation of arylsulfanyl benzylic Grignard reagents in the reaction mixture. When electrophiles were

  将芳族格氏试剂顺序添加到O-烷基硫代甲酸酯中可在30 s内完成，以高收率得到芳基苄基硫烷。该反应可能始于格氏试剂对O-烷基硫代甲酸酯的碳原子的亲核攻击，然后消除ROMgBr生成芳族硫醛，然后与格氏试剂的第二个分子在硫原子处反应生成形成芳基硫烷基苄基格氏试剂。为了确认芳族硫醛的产生，O之间的反应烷基硫代甲酸酯和苯基格氏试剂是在环戊二烯存在下进行的。结果，形成了硫代醛和二烯的杂Diels-Alder加合物。硫代甲酸酯和苯基格氏试剂与碘的混合物处理后得到1,2-双（苯基硫烷基）-1,2-二苯基乙烷产物，表明在反应混合物中形成了芳基硫烷基苄基格氏试剂。当将亲电试剂添加到原位生成的格利雅试剂中时，四组分偶联产物即O烷基硫甲酸酯，格氏试剂的两个分子和亲电试剂以中等至良好的产率获得。使用甲硅烷基氯或烯丙基溴化物可在5分钟内得到加合物，而与苄基卤化物的反应则需要30分钟以上。在1分钟内即可完成向羰基化合物
• Oxidative C–S Bond Cleavage of Benzyl Thiols Enabled by Visible-Light-Mediated Silver(II) Complexes
  作者：Boseok Hong、Kim Christopher C. Aganda、Anna Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01399

  日期：2020.6.5

  The oxidative cleavage reaction of the C–S bond using singlet oxygen is challenging because of its uncontrollable nature. We have developed a novel method for the singlet-oxygen-mediated selective C–S bond cleavage reaction using silver(II)–ligand complexes. Visible-light-induced silver catalysis enables the controlled oxidative cleavage of benzyl thiols to afford carbonyl compounds, such as aldehydes

  使用单线态氧进行C–S键的氧化裂解反应具有挑战性，因为其性质不可控。我们已经开发了一种使用银（II）-配体配合物进行单线态氧介导的选择性CS键断裂反应的新方法。可见光诱导的银催化作用使苄基硫醇能够被控制地氧化裂解，从而提供羰基化合物，例如醛或酮，它们是重要的合成组分。
• A high yielding, one-pot synthesis of S,S-dialkyl dithiocarbonates through the corresponding thiols using Mitsunobu’s reagent
  作者：A. K. Chaturvedi、D. Chaturvedi、N. Mishra、V. Mishra

  DOI：10.1007/bf03246060

  日期：2010.9

  A novel Mitsunobu-based technique has been developed for the synthesis of a variety of symmetrical and unsymmetrical S,S-dialkyl dithiocarbonates from various corresponding primary, secondary and tertiary thiols using gaseous carbon dioxide, in good to excellent yields.

  已经开发出一种新颖的基于Mitsunobu的技术，该技术使用气态二氧化碳从各种相应的伯，仲和叔硫醇合成多种对称和不对称的S，S-二烷基二硫代碳酸酯，产率高至优异。
• Visible-light-mediated oxidative C–S bond cleavage of benzyl thiols through <i>in situ</i> activation strategy
  作者：Boseok Hong、Anna Lee

  DOI：10.1039/d2ob00089j

  日期：——

  A novel method for the oxidative C–S bond cleavage of benzyl thiols was developed. In situ-activated silver species enabled the controlled bond cleavage of benzyl thiols to afford aldehydes and ketones in the absence of a photocatalyst. The desired carbonyl compounds were obtained under mild reaction conditions via two different reaction pathways.

  开发了一种用于苄硫醇的氧化 C-S 键断裂的新方法。在没有光催化剂的情况下，原位活化的银物质能够控制苄硫醇的键断裂以提供醛和酮。在温和的反应条件下，通过两种不同的反应途径获得了所需的羰基化合物。
• BENZENE-FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE OF THE SAME
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0751126A1

  公开（公告）日：1997-01-02

  Novel compounds having strong TXA2 receptor antagonist activities and PGI2 receptor agonist activities, which are effective for therapy and prevention of diseases related to TXA2, are disclosed. The compound of the present invention is represented by the following formula (I). (wherein the meanings of the symbols in the formula are as described in the specification)

  本发明公开了具有很强的TXA2受体拮抗剂活性和PGI2受体激动剂活性的新型化合物，可有效治疗和预防与TXA2有关的疾病。本发明的化合物由下式（I）表示。 (其中式中符号的含义如说明书所述）