N-phenyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)methanimine | 405284-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-phenyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 405284-15-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: VAEADAGXNGNUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)methanimine 在 甲醇 、 Ru-MACHO 、 sodium methylate 作用下， 以80 %的产率得到meta-N-Benzyloxybenzyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇进行功能化合物的通用和选择性均相钌催化转移氢化、氘化和甲基化

  摘要：

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.035
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 、 苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-phenyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  电化学自由基-自由基交叉偶联：从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈

  摘要：

  在本文中，首次描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈。使用丰富且廉价的烷基腈，无需预官能化，用于亚胺的还原性氰基烷基化，使反应原子和步骤经济。该合成策略为构建β-氨基腈衍生物提供了一种绿色、温和、高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc00457g

文献信息

• Facile Borylation of Alkenes, Alkynes, Imines, Arenes and Heteroarenes with <i>N</i>‐Heterocyclic Carbene‐Boranes and a Heterogeneous Semiconductor Photocatalyst
  作者：Fukai Xie、Zhan Mao、Dennis P. Curran、Hongliang Liang、Wen Dai

  DOI：10.1002/anie.202306846

  日期：2023.9.25

  In this article, we describe a stable semiconductor material, ultrathin CdS nanosheets, can act as a heterogeneous visible-light photoredox catalyst to orchestrate oxidative and reductive interfacial electron transfers for borylation of assorted alkenes, alkynes, imines and aromatic rings with NHC-borane. The low-cost and easily prepared CdS catalyst can be recovered and reused for several runs with

  在本文中，我们描述了一种稳定的半导体材料，超薄 CdS 纳米片，可以充当非均相可见光光氧化还原催化剂，协调氧化和还原界面电子转移，用于各种烯烃、炔烃、亚胺和芳环与 NHC-硼烷的硼基化。低成本且易于制备的 CdS 催化剂可以回收并重复用于多次运行，同时保持活性。
• Identification of small molecule sphingomyelin synthase inhibitors
  作者：Xiaodong Deng、Fu Lin、Ya Zhang、Yan Li、Lu Zhou、Bin Lou、Yue Li、Jibin Dong、Tingbo Ding、Xiancheng Jiang、Renxiao Wang、Deyong Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.002

  日期：2014.2

  Sphingomyelin synthase (SMS), which catalyzes ceramide as one of the substrates to produce sphingomyelin, is a critical factor in the sphingolipid biosynthesis pathway. Recent studies indicated that SMS could serve as a novel potential drug target for the treatment of various metabolic diseases such as insulin resistance and atherosclerosis. However, very few small-molecule inhibitors of SMS are known. In this study, we performed structure-based virtual screening in combination with chemical synthesis and bioassay and discovered a class of small-molecule SMS inhibitors. The most potent compound exhibited an IC50 value lower than 20 mu M in an in vitro enzymatic assay. To the best of our knowledge, this is the first time that small-molecule SMS inhibitors with potency close to the micromolar range are publicly revealed. The structure-activity relationship demonstrated by this class of compounds provides insights into the structural features that are essential for effective SMS inhibition. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Product-Catalyzed Addition of Alkyl Nitriles to Unactivated Imines Promoted by Sodium Aryloxide/Ethyl(trimethylsilyl)acetate (ETSA) Combination
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Sylvain Oudeyer、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo802763b

  日期：2009.5.1

  The first transition-metal-free addition of alkyl nitriles to unactivated irnines was developed using a catalytic combination of 4-MeOC6H4CNa and TMSCH2CO2Et to promote the reaction. The corresponding beta-amino nitriles are obtained in good to almost quantitative isolated yields under mild conditions. A mechanism involving an autocatalytic pathway is proposed on the basis of experimental observations.
• Electrochemical radical–radical cross-coupling: direct access to β-amino nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles
  作者：Wei-Mei Zeng、Zhi-Lv Wang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d2gc00457g

  日期：——

  nitriles from unactivated imines and alkyl nitriles by electrochemical radical–radical cross-coupling was described for the first time. The use of abundant and inexpensive alkyl nitriles without pre-functionalization for the reductive cyanoalkylation of imines makes the reaction atom- and step-economical. This synthetic strategy provides a green, mild and efficient method for the construction of β-amino

  在本文中，首次描述了通过电化学自由基-自由基交叉偶联从未活化的亚胺和烷基腈中直接获得 β-氨基腈。使用丰富且廉价的烷基腈，无需预官能化，用于亚胺的还原性氰基烷基化，使反应原子和步骤经济。该合成策略为构建β-氨基腈衍生物提供了一种绿色、温和、高效的方法。
• General and selective homogeneous Ru-catalyzed transfer hydrogenation, deuteration, and methylation of functional compounds using methanol
  作者：Murugan Subaramanian、Ganesan Sivakumar、Vinod G. Landge、Rohit Kumar、Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.035

  日期：2023.9

  pharmaceuticals such as d-Cloperastine, d-Buclizine, d-Diphendyarmine, d-Modafinil, and d-Adrafinil using CD3OD. In addition, the application of methanol as a C1 source for the preparation of N-methylated products is showcased. Finally, kinetic and mechanistic investigations for this Ru-catalyzed transfer hydrogenation and deuteration protocols have been performed.

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。