3-nitrodibenzylamine | 122377-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrodibenzylamine
• 英文别名: N-(3-nitrophenylmethyl)benzylamine；N-[(3-nitrophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 122377-70-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00631400
• 分子量: 242.277
• InChiKey: DFYDXMFZQUWIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  175 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrodibenzylamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 C₃₂H₄₂FeP₂⁽¹⁺⁾ 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2S)-2-(benzyl(3-nitrobenzyl)amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内Friedel-Crafts Tetralins的烷基化

  摘要：

  以分子内的Friedel-Crafts烷基化为关键步骤，已经开发出了从容易获得的四氢化萘开始的高效，多功能的顺式-六氢苯并菲的合成方法。将基板通过的高度立体控制铑-催化的开环反应制得的内消旋-oxabicyclic烯烃和氢化序列。因此，已经分离出了具有高水平的区域，非对映和对映选择性的多种复杂的四环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2008236
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-硝基苯亚甲基)-1-苯基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-nitrodibenzylamine
  参考文献：
  名称：

  二苄基二硫代氨基甲酸酯衍生物和Ni(II)-Cu(II)配位化合物的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  在这项工作中，对获得二苄胺衍生物作为形成二硫代氨基甲酸酯配体 (DTC) 及其配位化合物的中间体的合成方法进行了研究。由二苄胺衍生的四个分子通过两种方法合成：经典（回流）和微波。从这些胺中，二硫代氨基甲酸四配体（DTC）：二苄基，ñ -苄基-1-（4-甲氧基苯基）二硫代氨基甲酸，ñ -苄基-1-（4-氯苯基）二硫代氨基甲酸，和Ñ -苄基-1-（3-硝基苯基)二硫代氨基甲酸酯和八种配位配合物，通式为[M(DTC) 2 ]nH 2获得O（M=Cu（II）和Ni（II））。使用不同的光谱和热技术对所有化合物进行表征，例如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光谱 (UV-VIS)、质子和碳 13 核磁共振（1 H 和13 C NMR） , 热重分析-差示扫描量热法 (TGA-DSC)。此外，可以通过单晶 X 射线衍射表征盐的两种新晶相：二苄基硝酸铵和N-苄基-1-(3-硝基苯基)氯化铵。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131109

文献信息

• Cer(IV)oxidationen von β-Aminoketonen, 6. Mitt.: Untersuchungen zum Reaktionsverlauf
  作者：Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.19893220304

  日期：——

  Die Cer(IV)sulfat‐Oxidationen von N‐Benzyl‐4‐piperidonen sind durch einen radikalischen Reaktionsverlauf gekennzeichnet: die Cyclisierungsprodukte, die Methanobenzazocine 2, werden über ein Radikal an C‐3 gebildet, für die Dehydrierungsreaktion zu 3 und 4 sind intermediär gebildete Peroxyradikale verantwortlich.

  N - 苄基 - 4 - 哌啶酮的硫酸铈 (IV) 氧化的特征在于自由基反应过程：环化产物，甲苯并唑嗪 2，通过 C-3 处的自由基形成，用于脱氢反应为 3 和 4中间体过氧自由基负责。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Aniline derivatives possessing an inhibitory effect of nitric oxide synthase
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06534546B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  Compounds represented by the general formula (1):   (where R1 is SR6 or NR7R8, where R6 is typically an alkyl group having 1-6 carbon atoms, R7 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or a nitro group, and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R2 and R3 are each typically a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; R4 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms or an amidino group of which the amine portion may be substituted by an alkyl or nitro group; R5 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms; Y1, Y2, Y3 and Y4 which may be the same or different are each typically a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group having 1-6 carbon atoms; n and m are each an integer of 0 or 1), or possible stereoisomers or optically active forms of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess a potent nitric oxide synthase inhibiting activity and are useful as therapeutics of cerebrovascular diseases.

  由一般式（1）表示的化合物：（其中R1为SR6或NR7R8，其中R6通常为具有1-6个碳原子的烷基基团，R7为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或硝基基团，R8为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R2和R3通常为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；R4为氢原子、具有1-6个碳原子的烷基基团或其胺部分可能被烷基或硝基基团取代的酰胺基团；R5为氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团；Y1、Y2、Y3和Y4可能相同或不同，通常为氢原子、卤素原子或具有1-6个碳原子的烷氧基团；n和m各自为0或1的整数），或这些化合物的可能立体异构体或光学活性形式，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有强效的一氧化氮合酶抑制活性，并可用作脑血管疾病的治疗药物。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-(Benzylamino)cyclobutanones
  作者：Nicola Melis、Lorenza Ghisu、Régis Guillot、Pierluigi Caboni、Francesco Secci、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/ejoc.201500460

  日期：2015.7

  An organocatalytic enantioselective synthesis of α-(benzylamino)cyclobutanones has been achieved by employing a tandem condensation/intramolecular rearrangement/proton transfer reaction and starting from racemic α-hydroxycyclobutanone and a selection of benzylamines. This reaction sequence afforded the products in good to high yields with moderate to high enantioselectivities.

  通过采用串联缩合/分子内重排/质子转移反应并从外消旋 α-羟基环丁酮和一系列苄胺开始，实现了 α-（苄氨基）环丁酮的有机催化对映选择性合成。该反应顺序以良好至高产率提供具有中等至高对映选择性的产物。