(2,6-二甲氧基苯基)甲醇 | 16700-55-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二甲氧基苯基)甲醇
• 中文别名: 2,6-二甲氧基苄醇
• 英文名称: 2,6-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 2,6-dimethoxyphenylmethanol；(2,6-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 16700-55-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD00016862
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CHBOWGWPYAAYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-56 °C
• 沸点：
  272.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲氧基苯基)甲醇 在 氨 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2,6-二甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  磁性可回收的氢氧化镧作为伯醇有氧氧化转化为腈的有效催化剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的可磁性回收的氢氧化镧纳米颗粒，用于直接从相应的醇中以氨为氮源氧化合成腈。研究了La（OH）3 / Fe 3 O 4磁性纳米粒子的制备和表征方法，并探讨了该方法的范围和一般性，适用于一系列具有给电子和吸电子基团的结构多样的伯醇。当在O 2气氛下在回流条件下使用相对于苄醇为5摩尔％的La时，观察到最佳结果。La（OH）3 / Fe 3 O 4 可以使用外部磁体轻松地将磁性纳米颗粒从反应混合物中分离出来，并重复使用至少5次，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4253
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,6-二甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的苯甲醇光解中的结构反应性研究和催化作用

  摘要：

  在水溶液中已经研究了几种甲氧基，二甲氧基和羟基取代的苄醇的光溶剂分解。主要的光化学事件是光脱羟基化，生成苄基阳离子中间体，该中间体可被添加的外部亲核试剂捕获。该反应是通过单重激发态进行的，基于观察到的水合氢离子以互补方式进行的荧光猝灭以及对几种衍生物的反应的酸催化作用。溶剂同位素对（7）和（8）的荧光效率和反应的影响。）为这些化合物的单重态反应性提供了额外的支持。二甲氧基取代的醇比单取代的化合物更具反应性，对于活性最高的化合物2,6-二甲氧基苄醇（8），甲醇分解的量子产率最高为0.31 。使用动力学论点，该化合物的初级光脱羟基化过程的量子产率估计为1.0±0.1。对二甲氧基取代的衍生物观察到的结果表明在这些光脱羟基反应中存在取代基效应的加和性。

  DOI：

  10.1039/p29860001751

文献信息

• Heteroleptic 1,4‐Diazabutadiene Complexes of Ruthenium: Synthesis, Characterization and Utilization in Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Rumpa Saha、Aparajita Mukherjee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1002/ejic.202000859

  日期：2020.12.31

  determined, and structure of complex 3 has been optimized by DFT method. The 1,4‐diazabutadiene ligand in each complex is bound to ruthenium as a N,N‐donor forming five‐membered chelate. Complexes 1–4 catalyze transfer hydrogenation of aryl aldehydes to the corresponding alcohols with high (ca. 106) TON. They are also found to catalyze transfer hydrogenation of aryl ketones to corresponding secondary

  的[Ru（trpy）的Cl反应3 ]与1,4- diazabutadienes（p -RC 6 ħ 4 N = C（H） - （H）C = NC 6 H ^ 4 R- p ; R = OCH 3，CH 3，H和Cl;缩写为L-R ）中，在三乙胺的存在下回流的乙醇已得到一个家庭复合物，分离为高氯酸盐，类型的[Ru（trpy）（L-R）CL] CLO 4 [描绘为络合物1（R = OCH 3），2（R = CH 3），3（R = H）和4（R = Cl）]]。配合物的晶体结构1，2和4已被确定，并且结构复杂3已经由DFT方法进行了优化。每个络合物中的1,4-二氮杂丁二烯配体以N，N-给体形式与钌结合形成五元螯合物。配合物1-4催化高芳烃（约10 6）转移芳基醛到相应的醇。还发现它们催化芳基酮转移氢化成相应的仲醇，但是效率低得多。还已经实现了硝基芳烃的催化转移氢化为相应的胺。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• Aluminum Monohydride Catalyzed Selective Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Vineet Kumar Jakhar、Milan Kr. Barman、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02310

  日期：2016.9.16

  The well-defined aluminum monohydride compound [(2,4,6-Me3-C6H2)NC(Me)}2(Me)(H)]AlH·(NMe2Et) (1) catalyzes hydroboration of a wide range of aldehydes and ketones under mild reaction conditions. Moreover, compound 1 displayed chemoselective hydroboration of aldehydes over ketones at rt.

  定义明确的一氢化铝化合物[（2,4,6-Me 3 -C 6 H 2）NC（Me）} 2（Me）（H）] AlH·（NMe 2 Et）（1）催化氢硼化在温和的反应条件下可提供多种醛和酮。此外，化合物1在室温下显示出醛对酮的化学选择性氢硼化。
• Novel leucine ureido derivatives as aminopeptidase N inhibitors using click chemistry
  作者：Jiangying Cao、Chunhua Ma、Jie Zang、Shuai Gao、Qianwen Gao、Xiujie Kong、Yugang Yan、Xuewu Liang、Qin'ge Ding、Chunlong Zhao、Binghe Wang、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.041

  日期：2018.7

  is associated with the tumor angiogenesis and metastasis. In this report, one new series of leucine ureido derivatives containing the triazole moiety was designed, synthesized and evaluated as APN inhibitors. Among them, compound 13v showed the best APN inhibition with an IC50 value of 0.089 ± 0.007 μM, which was two orders of magnitude lower than that of bestatin (IC50 = 9.4 ± 0.5 μM). Compound 13v

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，
• Substituent effects in the photosolvolysis of benzyl derivatives. General structure-reactivity relationships.
  作者：Peter Wan、Becky Chak、Carrier Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84684-5

  日期：1986.1

  The relative reactivity of photosolvolysis of a number of substituted benzyl acetates is in the order ortho > meta > para, these substitutent effects being apparently additive, as suggested by the relative reactivity of photomethanolysis of several dimethoxy-substituted benzyl alcohols.

  许多取代的乙酸苄酯的光溶剂分解的相对反应性是邻位>间位>对位，这些取代作用显然是加和的，正如几种二甲氧基取代的苄醇的光甲烷分解的相对反应性所暗示的那样。