ethyl dodec-2-enoate | 78217-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl dodec-2-enoate
• 英文别名: 2-Dodecenoic acid, ethyl ester, (2E)-
• CAS: 78217-11-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: GZXNVYMVJSTRNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8668 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl dodec-2-enoate 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-{benzyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute stereochemistry of Etzionin

  摘要：

  The absolute configuration of Etzionin, a marine peptide-like compound isolated in 1989 from a red tunicate collected from the Red Sea has been determined by a combination of synthetic and spectroscopic procedures. Finally, its absolute stereochemistry has been established as 3S,3'R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00403-8
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl dodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Modulation of antibiotic sensitivity and biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa by interspecies signal analogues

  摘要：

  摘要：铜绿假单胞菌是一种重要的机会性病原体，通过DSF家族的 -2-不饱和脂肪酸信号参与物种间通信。感知这些信号会导致生物膜形成的改变和对各种抗生素的耐受性增加，并且需要组氨酸激酶PA1396。在这里，我们展示了PA1396的膜相关感受输入结构域具有五个跨膜螺旋，其中两个是DSF感知所必需的。DSF结合与PA1396自体磷酸化增强有脂质体中的PA1396相关。此外，我们检查了合成DSF类似物调节或抑制PA1396活性的能力。其中几种类似物阻止DSF触发自体磷酸化和基因表达的能力，而其他类似物作为逆向激动剂减少生物膜形成和抗生素耐受性，无论是在体外还是在小鼠感染模型中。这些类似物可能代表了开发新型辅助剂的先导化合物，从而提高现有抗生素的有效性。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-10271-4

文献信息

• Monocyclic Rod-Type Liquid Crystals, 2-(2-Alkenoyloxy)-5-alkoxytropones
  作者：Akira Mori、Ryoji Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1991.1795

  日期：1991.10

  In 2-(2-alkenoyloxy)-5-alkoxytropones, showing a monotropic smectic A phase, the introduction of a double bond lowers the melting and clearing points as well as the recrystallization temperatures.

  在显示单向近晶 A 相的 2-(2-烯酰氧基)-5-烷氧基托酮中，双键的引入降低了熔点和清光点以及重结晶温度。
• Development of a simple system for the oxidation of electron-rich diazo compounds to ketones
  作者：Nicholas R. O’Connor、Peter Bolgar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.020

  日期：2016.2

  Mild heating of diazo compounds in DMSO furnishes ketone products in moderate to excellent yields. The reaction is particularly effective on electron-rich substrates and exhibits high chemoselectivity, allowing for the use of diazo compounds containing additional oxidation-prone functional groups. This straightforward protocol offers an alternate route to synthetically useful α-ketoesters from readily

  轻度加热DMSO中的重氮化合物可提供中等至极好的收率的酮产品。该反应在富含电子的底物上特别有效，并且显示出高的化学选择性，从而允许使用含有额外的易氧化官能团的重氮化合物。这种简单的方法为从容易获得的芳基重氮乙酸酯合成有用的α-酮酸酯提供了另一种途径。
• Condensation of orthoacetates with aldehydes: a new strategy for the preparation of α,β-unsaturated esters
  作者：H.M. Sampath Kumar、M. Shesha Rao、Sipak Joyasawal、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00815-3

  日期：2003.5

  α,β-Unsaturated esters are formed in good yields when aldehydes are heated with orthoacetates in the presence of a catalytic amount of phenol.

  当醛在催化量的苯酚存在下与原乙酸酯一起加热时，会以高收率形成α，β-不饱和酯。
• Total Synthesis of TK-57-164A, Isariotin F, and Their Putative Progenitor Isariotin E
  作者：Jacob Y. Cha、Yaodong Huang、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1002/anie.200904716

  日期：2009.12.7

  Keeping it simple: A simple strategy for the total synthesis of three complex natural products has been developed, while also confirming the putative generation of 1 and 2 from 3. The benefits of a simple dissymmetric 2,5‐cyclohexadienone are illustrated and provide the foundation for rapid diastereoselective functionalization leading to the first total synthesis of these compounds.

  保持简单：已经开发了一种用于全合成三种复杂天然产物的简单策略，同时还确认了1和2从3的推定生成。说明了简单的不对称 2,5-环己二烯酮的好处，并为快速非对映选择性官能化提供了基础，从而实现了这些化合物的首次全合成。
• Reactions de wittig, wittig-horner et knoevenagel par activation anionique avec l'alumine ou le fluorure de potassium depose sur l'alumine, sans solvant
  作者：F. Texier-boullet、D. Villemin、M. Ricard、H. Moison、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96527-5

  日期：1985.1