(2R,3R)-3'-O-methyl epicatechin 4'-sodium sulfate | 1390643-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3'-O-methyl epicatechin 4'-sodium sulfate
• 英文别名: sodium;[2-methoxy-4-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl] sulfate
• CAS: 1390643-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₅O₉S*Na
• 分子量: 406.345
• InChiKey: ITNUFDCQJKYMGD-VQZRABBESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  145.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3'-O-methyl-epicatechin 4'-neopentylsulfate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(2R,3R)-3'-O-methyl epicatechin 4'-sodium sulfate
  参考文献：
  名称：

  表儿茶素B环共轭：在人类生物体液中的首次对映选择性合成及其发生的证据。

  摘要：

  在此，描述了许多生物学上相关的（-）-表儿茶素结合物的第一对映选择性全合成。该合成的成功取决于（i）导致儿茶素C环的立体有择环化步骤的最佳条件；（ii）有效的共轭反应；（iii）优化的脱保护序列。随后，这些标准化合物首次用于阐明在（-）-表儿茶素吸收后存在于四种不同人类生物液中的（-）-表儿茶素结合物的模式。

  DOI：

  10.1021/ol3016463

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CATECHIN AND EPICATECHIN CONJUGATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CONJUGUÉS DE CATÉCHINE ET D'ÉPICATHÉCHINE
  申请人：NESTEC SA

  公开号：WO2013020979A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• Synthesis of catechin and epicatechin conjugates
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2557079A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  The present invention relates generally to catechin and epicatechin conjugates of formula (I). For example, a chemical synthesis process for the preparation of catechin and epi-catechin compounds, in particular of catechin and epi-catechin conjugates is disclosed. A further aspect of the invention pertains to new catechin and epi-catechin conjugate compounds.

  本发明一般涉及公式（I）的儿茶素和表儿茶素共轭物。例如，公开了一种用于制备儿茶素和表儿茶素化合物，特别是儿茶素和表儿茶素共轭物的化学合成过程。该发明的另一个方面涉及新的儿茶素和表儿茶素共轭化合物。
• COMPOSITIONS COMPRISING 3'-O-METHYL-4'-O-SULFATE EPICATECHIN AND THERAPEUTIC USES OF SUCH COMPOSITIONS
  申请人：SOCIÉTÉ DES PRODUITS NESTLÉ S.A.

  公开号：US20210196671A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Compositions can comprise the catechin metabolite 3′-O-methyl-4′-O-sulfate epicatechin. In some embodiments, the composition can be used in a method for blood vessel dilation and/or increased delivery of blood flow to tissues in the body, for example by administering the composition to an individual having or at risk of high blood pressure or a cardiovascular disease. In some embodiments, the compositions are used for weight maintenance or weight loss. In further embodiments the compositions are used for treating or preventing gestational diabetes mellitus. The compositions may be administered orally as a food product in which the 3′-O-methyl-4′-O-sulfate epicatechinis present in a concentration of at least 0.01 mg/g of the food product.