ethyl 4-methyl-6-(p-tolyl)-2-(tosyloxy)pyrimidine-5-carboxylate | 1245716-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-6-(p-tolyl)-2-(tosyloxy)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1245716-49-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 426.493
• InChiKey: IXOBVUQBZGNXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-6-(p-tolyl)-2-(tosyloxy)pyrimidine-5-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-amino-4-methyl-6-p-tolylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和温和条件下，用氨水直接胺基嘧啶-2-基甲苯磺酸酯

  摘要：

  在温和的条件下，已经开发了通过嘧啶-2-基甲苯磺酸酯与氨水直接胺化的嘧啶官能化伯胺的无金属合成方法。不需要任何催化剂或其他添加剂，即可在PEG-400中以优异的收率生成所需的嘧啶2-2-胺产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.01.034
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-(4-甲基苯基)-2-氧代-3,4-二氢-1H-嘧啶-5-羧酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 生成 ethyl 4-methyl-6-(p-tolyl)-2-(tosyloxy)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 Suzuki/Sonogashira 磺酸盐交叉偶联反应：C2 功能化嘧啶和吡啶的有效方法

  摘要：

  嘧啶-2-基磺酸盐作为反应伙伴，可以从廉价的商业材料中轻松制备，并通过使用 Pd(OAc)2 催化的 Suzuki 和 Sonogashira 反应与芳基硼酸和末端炔烃有效交叉偶联。大量 C2 官能化的嘧啶已经以良好到极好的产率制备。还合成了 2-芳基吡啶和 2-(oct-1-ynyl) 吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300592

文献信息

• Iron-catalyzed cross-coupling of heteroaromatic tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents
  作者：Xu Chen、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/aoc.3289

  日期：2015.5

  An Fe(III)‐catalyzed cross‐coupling of N‐heteroaromatic tosylates with aryl and alkyl Grignard reagents is presented. The reaction proceeds at −20°C to room temperature with short reaction time (15–30 min.), and the corresponding products are obtained with moderate to high yields. In particular, low‐cost and abundantly available FeCl3 or Fe(acetylacetonate)3 catalyze the reaction without other special

  本文介绍了Fe（III）催化的N-杂芳族甲苯磺酸酯与芳基和烷基格氏试剂的交叉偶联。反应在-20°C到室温的条件下以较短的反应时间（15-30分钟）进行，并以中等至高收率获得了相应的产物。尤其是低成本且大量可用的FeCl 3或Fe（乙酰丙酮化物）3可以催化反应，而无需其他特殊配体。所有可用的测试过的N-杂芳族甲苯磺酸盐（包括吡啶和嘧啶衍生物）都经过反应，生成了预期的产物。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium catalyzed Mizoroki–Heck reaction of pyrimidin-2-yl tosylates with aromatic and aliphatic olefins
  作者：Hai-Peng Gong、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.069

  日期：2016.4

  the electrophiles instead of halides coupled with olefins via Pd(PPh3)2Cl2 catalyzed Mizoroki–Heck reaction conditions to give the corresponding C2-alkenyl pyrimidine derivatives with high β-regioselectivity. This protocol proves to be tolerant of various pyrimidin-2-yl tosylates as well as various olefins including styrene derivatives, aliphatic olefins (vinyl cyanide, methyl acrylate, ethyl acrylate

  嘧啶-2-基甲苯磺酸酯已成功地用作亲电子试剂，而不是通过Pd（PPh 3）2 Cl 2与烯烃偶联的卤化物催化Mizoroki-Heck反应条件，得到相应的具有高β-区域选择性的C2-烯基嘧啶衍生物。该协议证明可耐受各种嘧啶-2-基甲苯磺酸盐以及各种烯烃，包括苯乙烯衍生物，脂肪族烯烃（乙烯基氰，丙烯酸甲酯，丙烯酸乙酯，丙烯酸正丁酯，丁基乙烯基醚，1-己烯和1-辛烯）。
• C–C/C–N cross-coupling reactions of aryl sulfonates catalyzed by an eco-friendly and reusable heterogeneous catalyst: wool–Pd complex
  作者：Quan-Lu Yang、Zheng-Jun Quan、Bao-Xin Du、Shang Wu、Yin-Pan Zhang、Pei-Dong Li、Ming-Ming Wang、Zi-Qiang Lei、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c5ra09765g

  日期：——

  heterogeneous palladium catalyst, supported on biomacromolecule, natural wool fibre, was found to be an effective catalyst for the C–C/C–N coupling of pyrimidin-2-yl sulfonates with arylboronic acids, terminal alkynes or anilines, giving the desired coupling products in good to high yields. The catalyst was characterized by XPS, IR, SEM and ICP. More importantly, the easy experimental handling catalyst is stable

  发现一种定义明确的多相钯催化剂，负载在生物大分子，天然羊毛纤维上，是嘧啶-2-基磺酸盐与芳基硼酸，末端炔烃或苯胺进行C-C / C-N偶联的有效催化剂，得到所需的偶联产品，具有良好的高收率。用XPS，IR，SEM和ICP对催化剂进行了表征。更重要的是，易于实验处理的催化剂是稳定的，显示出可忽略的金属浸出，并且可以重复使用至少10次连续运行。毫无疑问，对电子效应不敏感的宽范围反应物和出色的偶联收率使这些催化剂体系潜在地可用于有机合成。
• Cross-Coupling Reactions of Pyrimidin-2-yl Sulfonates with Phenols and Anilines: An Efficient Approach to C2-Functionalized Pyrimidines
  作者：Zhengjun Quan、Fuqiang Jing、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300536

  日期：2013.12

  Pyrimidin‐2‐yl sulfonates, as an efficient reaction partner, which can be easily prepared from cheap commercial materials, were coupled with phenols and anilines to give a wide array of C2‐aryloxy‐ and arylaminopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  嘧啶-2-基磺酸盐作为一种有效的反应伙伴，可以轻松地从廉价的商业原料中制备，并与苯酚和苯胺偶联，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了良好的C2-芳氧基和芳基氨基嘧啶种类繁多的收率。 。
• Palygorskite-anchored Pd complexes catalyze the coupling reactions of pyrimidin-2-yl sulfonates
  作者：Huiying Zhan、Rongrong Zhou、Xudong Chen、Quanlu Yang、Hongyan Jiang、Qiong Su、Yanbin Wang、Jia Li、Lan Wu、Shang Wu

  DOI：10.1039/c9ra06035a

  日期：——

  In this work, an anchored Pd complex (PGS–APTES–Pd(OAc)2) was prepared via simple and green steps from the natural clay mineral palygorskite and was well characterized by XPS, XRD, IR, SEM, and EDX. This complex was further utilized as a fine catalyst for the C–C/C–N coupling reactions of pyrimidin-2-yl sulfonates. Subsequently, the cyclic utilization test indicated the high stability and sustainability

  在这项工作中，通过简单的绿色步骤从天然粘土矿物坡缕石制备锚定 Pd 配合物 (PGS-APTES-Pd(OAc) 2 )，并通过 XPS、XRD、IR、SEM 和 EDX 对其进行了很好的表征。该配合物进一步用作嘧啶-2-基磺酸盐的 C-C/C-N 偶联反应的精细催化剂。随后，循环利用试验表明该PGS-APTES-Pd(OAc) 2催化剂具有较高的稳定性和可持续性，并且在回收过程中无需活化，为有机合成提供了一种适用且可重复使用的催化剂。