2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 | 21829-09-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 贝尼地平杂质B
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: dimethyl 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21829-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD00375648
• 分子量: 346.34
• InChiKey: VFQXEYKTWNRSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到2,6-dimethyl-4-(4'-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydro­pyridines using Manganese Dioxide

  摘要：

  4-芳基和4-烷基-1,4-二氢吡啶通过微波辅助的Hantzsch反应制备，在没有无机支持的情况下，使用商业锰氧化物在100°C的微波照射下，仅需一分钟即可高效芳香化。此快速程序比使用Pd/C、碘或邻碘代苯甲酸（IBX）的微波辅助芳香化更为高效，脱氢或4-去烷基的产物产率为91-100%（13个示例）。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926407
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苯基-3,5-吡啶羧酸二甲酯 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3,5-dicarbonyl derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475475

文献信息

• 一种合成1,4-二氢吡啶类衍生物的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107141249B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明一种合成1,4‑二氢吡啶类衍生物的方法，采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产率均接近100％，反应过程中是均相反应，经色谱分离得产物。整个反应体系可以直接放大，工业化前景显著。
• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• Synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines using ammonium carbonate in water
  作者：Fatemeh Tamaddon、Zahra Razmi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.098

  日期：2010.2

  known and new 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and 1,4-dihydropyridines are prepared efficiently via Biginelli and Hantzsch reactions using ammonium carbonate in water. Competition between Biginelli and Hantzsch reactions is observed with pyridine carbaldehydes. Using this methodology, Hantzsch esters are synthesized in higher yields and purities than with other procedures without the use of a catalyst

  通过Biginelli和Hantzsch反应，使用碳酸铵在水中有效地制备了各种已知的和新的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和1,4-二氢吡啶。用吡啶甲醛观察到Biginelli反应和Hantzsch反应之间的竞争。使用这种方法，无需使用催化剂或有机溶剂，即可比其他方法以更高的收率和纯度合成汉茨酯。
• Covalently Anchored Sulfonic Acid on Silica Gel as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Satya Paul、Raman Gupta、Rajive Gupta、Andre Loupy

  DOI：10.1055/s-2007-983839

  日期：2007.9

  A highly efficient one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions catalyzed by sulfonic acid covalently anchored onto the surface of silica gel is reported here. All types of aldehydes, including aromatic, unsaturated, and heterocyclic aldehydes, gave excellent yields. The silica gel/sulfonic acid catalyst (SiO 2 -SO 3 H) is completely heterogeneous and can be recycled

  本文报道了在无溶剂条件下由共价锚定在硅胶表面的磺酸催化的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的高效一锅法合成。所有类型的醛，包括芳香醛、不饱和醛和杂环醛，都得到了优异的收率。硅胶/磺酸催化剂 (SiO 2 -SO 3 H) 是完全非均相的，可以连续 8 次循环使用而不会显着降低活性。
• 1-Methylimidazolium trifluoroacetate [Hmim]Tfa: Mild and efficient Brønsted acidic ionic liquid for Hantzsch reaction under microwave irradiation
  作者：JEMIN R AVALANI、DEVJI S PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0306-5

  日期：2012.9

  One pot synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives was achieved via condensation of various β-ketoesters with aromatic/aliphatic aldehydes and ammonium acetate. The reaction was catalysed by a stable and reusable Brønsted acidic ionic liquid (IL), 1-methyl-imidazolium trifluoroacetate ([Hmim]Tfa), under microwave (MW) irradiation. The synergistic combination of MW with IL can potentially go a long

  通过各种β-酮酯与芳族/脂肪族醛和乙酸铵的缩合反应，可以实现1,4-二氢吡啶衍生物的一锅合成。在微波（MW）辐射下，稳定且可重复使用的布朗斯台德酸性离子液体（IL）1-甲基咪唑三氟乙酸盐（[Hmim] Tfa）催化该反应。MW与IL的协同结合可以满足很长一段路要满足对化学过程不断增长的需求。这种均相催化过程是简单而有效的。催化剂可以重复使用至少四次，几乎完全保留其活性。 报道了通过微波能量和离子液体的结合通过Hantzsch反应合成1，4-二氢吡啶衍生物。该新方案要求非常温和的反应条件，其中水是唯一的副产物。事实证明该方法简单，环保，经济且产率高。