8-(3-bromo-phenyl)-8-pyridin-4-yl-2,3,4,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrimidin-6-ylamine | 960388-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(3-bromo-phenyl)-8-pyridin-4-yl-2,3,4,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrimidin-6-ylamine
• 英文别名: 8-(3-bromophenyl)-8-pyridin-4-yl-3,4-dihydro-2H-imidazo[1,5-a]pyrimidin-6-amine
• CAS: 960388-95-8
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₅
• 分子量: 370.252
• InChiKey: PRMXHDOEZKZTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-bromo-phenyl)-8-pyridin-4-yl-2,3,4,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrimidin-6-ylamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3'-(6-Amino-8-pyridin-4-yl-2,3,4,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrimidin-8-yl)-biphenyl-3-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/145569

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-bromo-phenyl)-4-pyridin-4-yl-thiazolidine-2,5-dithione 在 叔丁基过氧化氢 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 8-(3-bromo-phenyl)-8-pyridin-4-yl-2,3,4,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrimidin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/145568

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Compounds 319
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20070299087A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  该发明涉及具有如下结构式I的新化合物，以及它们的药用盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Imidazole amines as inhibitors of beta-secretase
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20080051390A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment, prevention or amelioration of a disease or disorder characterized by elevated β-amyloid deposits or β-amyloid levels in a patient.

  本发明提供了一种I式化合物及其用于治疗、预防或改善患有β-淀粉样蛋白沉积或患者体内β-淀粉样蛋白水平升高的疾病或紊乱的用途。
• New Compounds 317
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20080051420A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及下面的结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症的方法。
• New Compounds 318
  申请人：Berg Stefan

  公开号：US20080058349A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cognitive impairment, Alzheimer Disease, neurodegeneration and dementia.

  本发明涉及具有下面结构式I的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。这些新化合物可用于治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退行性疾病和痴呆症。
• Aminoimidazoles as BACE-1 inhibitors: The challenge to achieve in vivo brain efficacy
  作者：Britt-Marie Swahn、Jörg Holenz、Jacob Kihlström、Karin Kolmodin、Johan Lindström、Niklas Plobeck、Didier Rotticci、Fernando Sehgelmeble、Marie Sundström、Stefan von Berg、Johanna Fälting、Biljana Georgievska、Susanne Gustavsson、Jan Neelissen、Margareta Ek、Lise-Lotte Olsson、Stefan Berg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.079

  日期：2012.3

  The evaluation of a series of bicyclic aminoimidazoles as potent BACE-1 inhibitors is described. The crystal structures of compounds 14 and 23 in complex with BACE-1 reveal hydrogen bond interactions with the protein important for achieving potent inhibition. The optimization of permeability and efflux properties of the compounds is discussed as well as the importance of these properties for attaining in vivo brain efficacy. Compound (R)-25 was selected for evaluation in vivo in wild type mice and 1.5 h after oral co-administration of 300 mu mol/kg (R)-25 and efflux inhibitor GF120918 the brain A beta 40 level was reduced by 17% and the plasma A beta 40 level by 76%. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.